После нападения фашистской Германии на СССР, невзирая на противодействие определенных политических сил внутри страны, Рузвельт высказался за оказание эффективной военной помощи СССР, в том числе и по программе ленд-лиза. Р. выразил желание лично встретиться с. И.В. Сталиным и предлагал различные места встречи. Сталин, по свидетельству Главного маршала авиации А.У. Голованова, в феврале или марте 1942 готовился сам лететь к президенту США Рузвельту, о чем поставил его в известность специальным посланием. Сталин поручил Голованову организовать трассу возможного полета в Вашингтон по разным направлениям и на разных самолетах. Обдумывался полет через Аляску, через Иран и даже через занятую фашистами Европу. В это был посвящен Молотов.
Первая личная встреча Сталина с Рузвельтом состоялась во время Тегеранской конференции (1943). И.В. Сталин предложил президенту США Рузвельту поселиться на территории советского посольства, дабы обезопасить от возможных немецких провокаций и покушения. Согласие Рузвельта вызвало недовольство Черчилля: он боялся, что Рузвельт подпадет под обаяние личности Сталина, а их беседы без его участия могут обернуться ущербом для Британской империи.
Первая беседа Сталина и Рузвельта началась исключительно дружелюбно. Сталин разговор с Рузвельтом начал с типичных грузинских любезностей. «Сталин, — пишет переводчик В. Бережков, — спросил, все ли устраивает президента в его резиденции. Не упустили ли чего-либо? Чем он мог бы быть полезен и так далее. Рузвельт поддержал тон, предложил Сталину сигарету. Тот ответил, что привык к своим. Спросил президент и о знаменитой сталинской трубке.
— Запрещают врачи, — развел руками всесильный вождь.
— Врачей надо слушаться, — назидательно произнес Рузвельт.
Осведомились о самочувствии друг друга, поговорили о вреде курения, о полезности пребывания на свежем воздухе. Словом, все выглядело так, будто встретились закадычные друзья.
Рассказывая по просьбе президента о положении на фронте, Сталин не скрыл тяжелой обстановки, сложившейся на Украине после захвата немцами Житомира, важного железнодорожного узла, в результате чего снова под угрозой оказалась украинская столица — Киев. В свою очередь и Рузвельт демонстрировал откровенность. Обрисовав жестокие бои на Тихом океане, он затронул вопрос о судьбе колониальных империй.
— Я говорю об этом в отсутствие нашего боевого друга Черчилля, — подчеркнул президент, — поскольку он не любит касаться данной темы. Соединенные Штаты и Советский Союз не являются колониальными державами, нам легче обсуждать такие проблемы. Думаю, что колониальные империи недолго просуществуют после окончания войны…
Рузвельт сказал, что намерен в будущем подробнее побеседовать о послевоенном статусе колоний, но лучше это делать без участия Черчилля, у которого нет никаких планов в отношении Индии.
Сталин явно остерегался быть втянутым в обсуждение столь деликатной темы. Он лишь ограничился замечанием, что после войны проблема колониальных империй может оказаться актуальной, и согласился, что СССР и США проще обсуждать этот вопрос, чем странам, владеющим колониями.
В целом у меня сложилось впечатление, что Сталин и Рузвельт остались довольны первым контактом. Но это, конечно, не могло изменить их принципиальных установок».
В 1945 Сталин и Рузвельт встречались в Ялте и в Потсдаме. «Бросалось в глаза, — писал участник Крымской и Потсдамской конференций А.А. Громыко, — что Рузвельт и Черчилль неодинаково реагируют на заявления Сталина: спокойно и с пониманием — Рузвельт и со строгим выражением лица, а то и с выражением плохо скрываемого недовольства — Черчилль…»
Вспоминая личные встречи со Сталиным, Рузвельт отмечал: «Этот человек умеет действовать. У него цель всегда перед глазами. Работать с ним одно удовольствие. Никаких околичностей. Он излагает вопрос, который хочет обсудить, и никуда не отклоняется».
В письме президенту США Г. Трумэну по случаю кончины Рузвельта И.В. Сталин назвал Франклина Д. Рузвельта «величайшим политиком мирового масштаба и глашатаем организации мира и безопасности после войны».
Вместе с тем И.В. Сталин не идеализировал Рузвельта. Так, в беседе с югославским журналистом Милованом Джиласом Сталин говорил, что в отличие от Черчилля, готового «вытянуть даже копейку из вашего кармана», Рузвельт «лезет в карман лишь за более крупными монетами».