Флотилия двинулась оттуда на северо-запад. Дойдя до устья какой-то мелководной реки, В. Пинсон выслал вверх четыре лодки. На берегу он столкнулся с нагими индейцами – начался бой. Восемь испанцев было убито, остальные на трёх лодках спаслись. Продолжая путь на северо-запад, моряки через несколько дней потеряли из виду землю. Зачерпнутая вода оказалась годной для питья. Они повернули к берегу, но достигли его, лишь пройдя около 200 км. Так вторично, после Веспуччи, было открыто устье многоводной Пара (правый устьевой рукав Амазонки). За рекой на низменных островах Маражо и других жили нагие, раскрашивавшие тело и лицо индейцы. Они очень дружелюбно отнеслись к пришельцам, а те захватили 36 человек для продажи в рабство.
У самого экватора В. Пинсон обнаружил – и вновь после Веспуччи – дельту гигантской Амазонки. Её воды превращали часть океана близ устья в «Пресное море» (Мар-Дульсе – название, данное В. Пинсоном). Против островов дельты моряки, пользуясь примитивным прибором, выявили солёную воду на глубине около 12 м. От устья Амазонки В. Пинсон двинулся вдоль берега на северо-запад и достиг Гвианы, уже посещённой Охедой, чего он не знал. До этого района он проследил с перерывом около 3 тыс. км северного берега нового континента, в том числе открыл участок длиной 1200 км, и решил, что такая протяжённая береговая линия может принадлежать только континенту, но неверно принял его за Азию.
Затем В. Пинсон прошёл ещё дальше на северо-запад, в начале апреля обнаружил дельту другой огромной реки (Ориноко [34] ) и не очень оригинально окрестил её Рио-Дульсе. Флотилия пересекла залив Пария, направилась к Эспаньоле вдоль цепи Малых Антильских островов и по пути наткнулась на остров, названный В. Пинсоном Майским, – вероятно, Гренада. На новых землях он не нашёл источников дохода и двинулся к Багамам – за рабами. На пути туда во время урагана погибли два судна. Уцелевшие два вернулись 29 сентября 1500 г. в Палое с 20 рабами и ничтожным грузом бразильского дерева. В результате В. Пинсон разорился и кредиторы начали против него процесс, тянувшийся несколько лет. Между прочим, ему принадлежит честь открытия и первого описания опоссума, небольшого сумчатого животного, мясо которого и ныне используется в пищу.
В середине декабря 1499 г. из Палоса вышли на юго-запад два корабля экспедиции Диего Лепе, в качестве главного навигатора в ней принял участие Бартоломе Рольдан. 12 февраля 1500 г. они подошли к восточному выступу Южной Америки близ 5°30′ ю. ш. и продвинулись к югу до мыса Кабу-Бранку (у 7° ю. ш., самый восточный пункт материка). Испанцы проследовали на юг, открыли около 200 км побережья и выяснили, что оно простирается дальше на юго-запад. Не найдя здесь ничего ценного, Лепе повернул к северу и северо-западу, повторив путь В. Пинсона, и занялся охотой за рабами на островах дельты Амазонки. Но наученные горьким опытом после знакомства с В. Пинсоном, индейцы оказали такое сопротивление, что Лепе отступил, потеряв убитыми 11 человек. Экспедиция впервые поднялась по Амазонке на 400 км (апрель 1500 г.), а затем направилась к заливу Пария, где с оружием в руках её вновь встретили индейцы, но на этот раз победили испанцы. Они загрузили суда рабами и продали их в Испании, куда прибыли в конце июля 1500 г. Выявленное ими восточное побережье материка Рольдан нанёс на карту и приложил к отчёту Лепе.
Тотчас же по возвращении Рольдан был включён – и снова в качестве главного штурмана – в состав другой экспедиции к берегам южного материка. Возглавил её знатный бедняк, командор рыцарского ордена и автор философского труда Алонсо Велес де Мендоса. Причиной, побудившей человека, весьма далёкого от моря, добиваться разрешения короны на заокеанские открытия, была жемчужная лихорадка, которая вспыхнула в Испании после возвращения П. Ниньо. В мае 1500 г. Велес де Мендоса получил разрешение, влез в долги и снарядил один корабль («Сан-Кристобаль»), другой («Святой Дух») экипировали банкиры братья Герра, Луис и Антон, при условии, что Луис будет его капитаном. Экспедиция носила секретный характер, так как отправлялась на поиски драгоценных камней, поэтому сведения о ней, тщательно скрывавшиеся, стали известны историкам открытий почти через пять веков.
Два судна отплыли из Севильи 25 августа 1500 г. и в ноябре коснулись Южной Америки в 30–35 км севернее мыса Кабу-Бранку: как видно, Рольдан хорошо знал своё дело. В районе мыса моряки захватили двух туземцев, называвших свою страну Топия или Тупи (тупи-гуарани в наши дни – одна из самых крупных языковых семей южноамериканских индейцев), и направились на юг. Вскоре берег стал уклоняться к юго-западу. 25 декабря 1500 г. флотилия достигла какой-то «реки Оленьей», вероятно Сан-Франсиску (на карте, составленной Рольданом, показаны ещё два потока того же названия), и некоторое время простояла там. Затем флотилия вновь двинулась к юго-западу, и люди с корабля Л. Герры совершили налёт на индейское селение, жители которого оказали им упорное сопротивление. Испанцы потеряли несколько человек, но вернулись на судно с добычей, ставшей причиной крупной ссоры между обоими капитанами: Герра считал, что всё награбленное принадлежит только его морякам, Велес де Мендоса требовал дележа на всех членов экспедиции; Герра временно уступил.