Разумеется, все брачные планы в отношении Зои получали благословение ее попечителя Виссариона, который сохранил в сердце признательность к морской республике и проддерживал тесные связи с ее элитой. У Виссариона и правителей Республики Св. Марка были одни враги — турки. Венецианцы настойчиво искали союзников для борьбы с ними. Во время первого венецианско-турецкого конфликта 1415 года Сеньориссима пыталась организовать два антитурецких альянса — на юге во главе с сельджкуским князем из Малой Азии, а на севере — с воеводой Валахии. В июле 1463 года Венеция снова вступила в войну, причем ее целью стало освобождение от турок бывшей вотчины Фомы Палеолога — Мореи. Венеция в очередной раз озаботилась поиском союзников. «Блокостроительство» стало жизненно важным для венецианцев после захвата турками в 1470 году Негропонте (Эвбеи) — эта потеря оказалась крайне болезненной для морской республики.
В этих условиях Москва не могла не попасть в сферу интересов Венеции. Виссарион рад был помочь старым друзьям, но загадочная Русь находилась слишком далеко от Ватикана. Однако он мог рассчитывать на человека, в руках которого находились все ниточки, тянущиеся к Москве, Риму и Венеции, и способного связать их воедино. Его звали Джованни Делла Вольпе.
Этот ловкий интриган вполне оправдывал свою фамилию: «volpe» — лиса. Этот гибрид Лоуренса Аравийского и Хлестакова, по происхождению дворянин из Виченцы, города, находившегося под управлением Венеции с 1404 года. Первоначально он жил в Золотой Орде, в 1459 году перешел на службу в Москву в качестве монетного мастера и стал зваться Иваном Фрязиным. И в Орде, и в Москве он оказывался, вероятно, по воле своих венецианских патронов.
Проект брака родился в голове ушлого денежника, либо авторство замысла принадлежит Виссариону, а реализацию плана венецианцы поручили своему резиденту в Москве. Именно Вольпе направил в 1468 году в Италию Джисларди и Траханиота, которые, вероятно, зондировали почву относительно возможности матримониального союза и получили положительный ответ от папы Павла II, кстати, венецианца по рождению. Вместе с посольством 11 февраля 1469 года в Москву «…приидоша и Фрязи: Карло, имянемъ, Ивану Фрязину Московскому денежнику брат большой, да братанич, старейшаго их брата сын, Антон». То есть с посланником Виссариона прибыли брат и племянник «московского» Делла Вольпе (Никон. С.120) Их появление в Москве подтверждает, что великокняжеский денежник имел связь с Апеннинами и теми лицами, от которых получал важные поручения, в том числе и относительно сватовства Зои Палеолог.
В следующем году уже сам Вольпе-Фрязин отправился в Рим на переговоры и привез из Ватикана «икону» принцессы. Он же надоумил подчеркнуть в грамоте из Ватикана православие Зои — это известие предназначалось в первую очередь для московского духовенства. Несмотря на проявленную пронырливым денежником предосторожность, переговорный процесс замер почти на год — очевидно, митрополит Филипп стал противиться браку с девушкой, чья конфессиональная принадлежность вызывала столько сомнений. В конце концов, был найден компромисс: в Москве светские и церковные власти договорились, что перед венчанием Зою окрестят по православному обряду. Вольпе продолжил начатое. В июне 1471 года в Риме во время церемонии заочного обручения Зои и Ивана III Вольпе «представлял» отсутствовавшего жениха.
В январе 1472 года Вольпе отправился за невестой в Рим. 21 мая состоялся торжественный прием российских послов у папы Сикста IV, на котором присутствовали представители Венеции, Милана, Флоренции, герцог Феррарский. На пути в Москву невесту «белого императора», как именовал Ивана III в своем послании миланский герцог Франческо Сфорца, торжественно встречали в итальянских городах, в том числе на родине Вольпе — Виченце. В ноябре того же года «Деспина» и ее спутники прибыли в Москву. Несомненно, без Делла Вольпе появление Зои-Софьи в Москве трудно представить.
Однако за блистательным взлетом Ивана Фрязина вскоре последовало еще более стремительное падение. Эта почти детективная история началась с того, что высокопоставленный венецианский чиновник Джан Баттиста Тревизан на основании постановления сената республики от 2 апреля 1471 года отправился в Орду в качестве посланника Синьории. Отношения между Ордой и Венецией были прерваны еще в 1379 году после нашествия Тамерлана, который разрушил венецианские поселения в Крыму и на Азове.