Яжелбицкое соглашение, однако, лишь заставило новгородцев еще усерднее искать союзников для противостояния с могущественным соседом. Новгородское посольство отправилось в Литву к двум высокородным беглецам из Москвы, Ивану Можайскому и Ивану Шемячичу, с призывом «побороть по Великому Новгороду от князя великого». В 1458 году новгородский посадник Иван Щока прибыл к Казимиру IV просить князя «на пригороды», после чего в город на Волхове снова появился князь Юрий Ольшанский.
В Москве этот демарш не вызвал каких-либо ответных действий. Ольшанский вскоре отбыл восвояси, а в 1460 году Новгород с мирным «полуофициальным» визитом посетил московский государь Василий Темный, пожелавший поклониться местным святыням. Но пролитовски настроенные горожане не оценили этот жест доброй воли, а «возмятошася и приидоша всем Новым Городом на великого князя к Городищу». Только решительное вмешательство новгородского архиепископа Ионы предотвратило трагическое развитие событий. Владыка остудил пыл возбужденных горожан, попугав их ханским набегом: «сын его больший князь Иван се послышит выше злотворение, а се часа того рать испросивши у царя, пойдет на вы, а вывоюетъ землю вашу всю».
В 1464 году новый московский государь Иван III подчинил своему влиянию Псков, и давление на беспокойный Новгород со стороны Москвы еще более усилилось. В 1467 году литовский митрополит-униат Григорий вернулся в православие и константинопольский патриарх утвердил его митрополитом всея Руси, о чем уведомил Новгород и Москву через своих послов. В Москве возмутились, а в Новгороде подобный поворот событий многих обрадовал.
Очевидно, к этому времени относится грамота к Казимиру, в которой «волныи есмы люди Великыи Новъгород, бъем челом тебе, честному королю, чтобы еси, государь, нашему Великому Новгороду и нам господином был, и архиепископа вели нам поставити твоему митрополиту Григорью и князь нам дай из своее дръжавы». Пролитовская партия посчитала, что наступил подходящий момент избавиться от Ионы, чрезмерно лояльного — по их мнению — великому князю, сместить владыку под предлогом нелегитимности — как архипастыря, утвержденного московским митрополитом, заменив его литовским ставленником.
Предложение это не вдохновило литовцев, возможно, потому что Казимир не решился затевать церковную междоусобицу и конфликтовать с такой популярной и сильной личностью, как архиепископ Иона. Наконец, Казимир «князя посла к ним Михаила Олелькова, сына Киевского, новогородци же прияша его честне». По свидетельству летописца, вместе с Михаилом Олельковичем приехало «на похвалу много людей сильно», потому мы отметили в начале нашего рассказа значительность княжеского кортежа.
Среди прибывших находился и княжеский лекарь Захарий Скара. Несмотря на свой скромный статус, Скара (или Скария) оставил куда более заметный след в русской истории, чем вельможный князь, что не совсем справедливо. О личности Захария Скары — впрочем, по мнению некоторых исследователей, и не существовавшей вовсе — наш подробный рассказ впереди, а вот к фигуре его покровителя мы вернемся в самом скором времени. Князь из рода Гедиминовичей, хотя и не обойден вниманием спецалистов, неизменно вынужден довольствоваться положением второстепенного исторического персонажа. Между тем дважды Михаил Олелькович сыграл значительную роль в событиях, имевших для Московского государства важные последствия.
О подоплеке появления Михаила Олельковича на берегах Волхова историки спорят. Как и подоплеке его отъезда — ведь князь пробыл на своем посту менее четырех месяцев, озадачив своей внезапной ретирадой и новгородцев и последующих исследователей эпохи. К. В. Базилевич считал, что киевский князь согласился на новгородское княжение самовольно, не спросив своего сюзерена Казимира, за что и подвергся опале после возвращения в Киев. Ю. Г. Алексеев высказывает противоположную точку зрения: «Без согласия, разрешения и даже без ведома своего сюзерена Михаил никак не мог принять приглашения новгородских бояр». Последний вывод представляется более обоснованным.
К нему же стоит присовокупить еще одно соображение: все исследователи солидарны в том, что инициатива приглашения Михаила Олельковича исходила от пролитовской партии в Новгороде. Но противники Москвы были людьми достаточно искушенными в политике, чтобы понять — призвание князя из Литвы без ведома Казимира не только не укрепит союз с литовским государем, напротив — подобная самодеятельность скорее поставит под угрозу добрые отношения между Новгородом и Вильно. Русские летописи так же прямо указывают на то, что Михаил Олелькович «ис королевы руки новгородцы испросен».