Интенсивный переход литовских православных магнатов на службу московскому князю начался с Кревской унии 1386 года, от которой берет отсчет политика ущемления прав приверженцев «греческой» веры. Опираясь на народные массы, встречая поддержку во всех слоях русского, украинского и белорусского населения Литовской «Руси», русские князья, как Рюриковичи, так и обрусевшие Гедиминовичи, обиженные и обойденные польско-литовскими панами, организуют заговоры и все чаще «отъезжают» в Москву — потому их еще называют «выезжанами». В 80-е годы на сторону Москвы открыто переходят Одоевские, позднее князья Вяземский и Мезецкий, затем Трубецкие и Мосальские.
Сперва «отъезжал» обычно один из представителей того или иного княжеского рода, но совместность «отчинных» владений, которые приходилось делить (так как одна часть «тянула» к Литве, а другая к Москве), вызывала ссоры, стычки, пограничные столкновения. Великий князь Литовский не мог защитить своих оставшихся к западу от границы вассалов, тогда как великий князь Иван III действовал энергично, помогая своим новым слугам, как, например, в 1473 году, когда он «повоевал» Любутскую волость. Поэтому, поколебавшись немного, «отъезжали» в Москву и другие родственники. Так, например, за Иваном Белевским последовал Андрей, за Дмитрием Воротынским — Семен и т. д.
Часть выезжан ценила московскую службу за возможность бороться с врагами православия — католиками и ордынскими «бесерменами». Знаменитый воевода Дмитрия Донского Д. М. Боброк-Волынский выехал из Литвы между 1366–1368 годами, то есть после окончания успешной войны Ольгерда с Ордой. В 1376 году он участвует в походе против волжских булгар, а спустя три года внук Гедимина воюет против своей родины — Литвы. На Куликовом поле Боброк-Волынский командовал засадным полком вместе с серпуховским князем Владимиром Храбрым. Но в 90-х годах XIV века после поражения от Тохтамыша Москва временно избегала столкновений с Ордой. Напротив, в это время энергично готовился к войне против ордынцев литовский князь Витовт. И вот православные сыновья Ольгерда князья Андрей Полоцкий, Дмитрий Брянский, а вместе с ними Боброк-Волынский возвращаются на литовскую службу. Все они погибли в 1399 году на Ворскле, доблестно сражаясь с войском Едигея.
Разумеется, было бы наивно представлять всех выезжан бессребрениками, которые переходили на московскую службу, исключительно движимые патриотическими убеждениями и приверженностью православной вере. С другой стороны, если бы князья Западной Руси, размышляя над своей дальнейшей судьбой, исходили из меркантильных соображений, то чаша весов, скорее всего, качнулась в сторону Литвы.
Королевские «привелеи» 1387 года освободили литовское шляхетство почти от всех государственных повинностей, закрепляли за ним право распоряжаться и передавать по наследству свои владения и имущество, выдавать дочерей замуж без санкции верховной власти — невиданная вольность для подданных московского государя. Городельская уния 1417 года закрепила привилегированный статус за литовскими боярами при условии перехода в католичество. Постепенно дискриминационные меры в отношении православных феодалов отменялись, однако сохранялся запрет для некатоликов занимать важные государственные должности. В 1447 году права феодалов закреплялись новыми обширными «привелеями».
Если бы западнорусские князья отказались от православия, нет сомнения, что они вошли бы в элиту Речи Посполитой наравне с Радзивилами, Сангушко и другими могучими магнатами. Яркий тому пример — князья Вишневецкие. Как и у восточных соседей, в Литве административные функции от удельных князей постепенно переходили к государевым наместникам, но переезд в Москву никаких особых выгод в плане расширения властных полномочий выезжанам не сулил. Никакого роста привилегий в Московской Руси не отмечалось. Напротив. Как отмечает В. Б. Кобрин, уже к середине XIV века власть великого князя по отношению к своим боярам была достаточной для того, чтобы конфисковать у опального боярина владение и не возвращать его даже после примирения. При Иване Васильевиче князьям запрещалось передавать свои вотчины кому бы то ни было без ведома великого князя. Следует признать, что верность Православной церкви и осознание того, что Москва по праву претендует на роль собирателя русских земель, являлись главными причинами, побуждавшими западнорусских князей искать покровительства московского государя.