Как мы помним, Семен Олелькович умер в 1470 году, и тогда, же «князство Киевское в воеводство есть обернено». В 1471 году Киевской земле предоставили новые права и вольности, что преследовало цели замирения киевлян, недовольных отменой княжения и введением наместничества, но православное боярство явно не смирилось с наступлением католической партии, олицетворением которой являлся Казимир. В это время окончательно рухнули старые иллюзии о создании Русского литовского государства, существовавшие в эпоху Ольгерда и Витовта.
У православных магнатов оставалась одна альтернатива ополячиванию и окатоличиванию — свержение Ягеллонов, разрыв унии с Польшей, возведение на престол знакомого нам по Новгороду Михаила Олельковича. В случае неудачи мятежники рассчитывали перейти на сторону Ивана III, прихватив с собой вотчины в восточных землях Великого княжества Литовского. В заговоре приняли участие православные князья Федор Бельский и Иван Ольшанский, недовольные ущемлением своих прав по сравнению с католиками, а также видные чиновники — полоцкий наместник Александр Судимонтович и виленский воевода Ян Гаштольд, тесть покойного Семена Олельковича.
Литовских оппозиционеров всегда охотно привечали в Москве. Юрий Семенович Лугвень, который в 1440 году пытался овладеть Смоленском и Витебском, после поражения сбежал в Москву. В 1445 году претендент на великое княжение литовское Михаил Сигизмундович также укрылся в Москве, а затем с московским отрядом двинулся на Киев, где князь Олелько Владимирович открыл ворота перед его войсками. В 1451 году в Москве побывал его сын Семен. Государственная политика здесь тесно переплетена с родственными связями. Михаил и Семен Олельковичи и Иван Патрикеев — двоюродные братья по материнской линии, так же как Олельковичи и сам Иван III, который в переписке называл князя Михаила братом. Дочь Ивана Патрикеева была замужем за Семеном Бельским, братом видного заговорщика. Бельские и Олельковичи также находились в близком родстве.
Две свадьбы и один заговор
Из этих родственных переплетений, очевидно, вырос замысел сосватать за Ивана Молодого дочь молдавского (валашского) господаря Стефана Великого Елену. Старшая дочь господаря была замужем за Михаилом Олельковичем, а сам Стефан женат на сестре киевского князя Евдокии. Отсюда весьма причудливый способ сватовства. Стефан обратился к кузенам в Литве и Московии Ивану Патрикееву и Михаилу Олельковичу с тем, чтобы сестра последнего Феодосия (Федка) била челом к матери Ивана III княгине Марье Ярославне о женитьбе Елены Стефановны на наследнике московского престола. Поэтому, когда великий князь ответил согласием, то сообщить об этом валашскому господарю должен был «человек княгини Федки», причем в начале речи он должен был напомнить о «предыстории вопроса».
Выглядеть это должно было, как следует из посольских инструкций, следующим образом: «Княжа Семенова Юрьевича княгини Федка велела тебе говорити: что еси посылал по моему брату, ко князю к Михайлу Александровичю, и к моему сестричу, ко князю Ивану Юрьевичу, о том, что мне бити челом великой княгине Марии, чтоб печаловалася сыну своему великому князю Ивану, чтоб князь велики взял за своего сына за великого князя свою дочку…» В конце концов, в Кремле сочли за благо упростить схему, и заменили представителя Феодосьи Олельковны на московского дьяка, снабдив его грамотами от княгини.
Иван III ловко воспользовался предложением господаря с тем, чтобы под предлогом переговоров о брачном союзе наладить легальный обмен корреспонденцией и посольствами между Москвой, прорусской партией в Литве, господарем Стефаном и Крымом, через который шли сношения с Молдовой. Симптоматично, что прервавшиеся было хлопоты о браке возобновились весной 1480 года по инициативе Москвы — так как в это время шли переговоры с Менгли-Гиреем об альянсе против Казимира и Орды. Подготовка заговора против Казимира и подготовка союза с Крымом — а это два важнейших элемента подготовки к большой войне с ордынско-литовской коалицией — проходили одновременно.