За всеобщо смайване бъдещият педагог заявява, че желае да напусне училището. На осемнадесетгодишна възраст той е мобилизиран и участва в Първата световна война като артилерист. Сраженията още не са заглъхнали, а по саксонските военни полигони вече обучават нови войници. Но Ерих не може да „направи кариера“ нито като артилерист, нито като кавалерист. Като спомен от „военните години“ му остава само неизлечимо сърдечно страдание, получено при опитите на началниците му да го превърнат от жив човек в безсловесен механизъм.
Отбил военните си задължения, Ерих постъпва в обикновена гимназия, която скоро завършва с пълно отличие. Тогава написва и първите си „произведения“, които, естествено, са стихове и които публикува в едно ученическо литературно списание. Заради отличния си успех Ерих получава „Златната стипендия на град Дрезден“, която му дава право да продължи образованието си в известния Лайпцигски университет. Там той изучава германистика, история, философия и френска литература. Подготвя обширен материал за докторска дисертация, но настъпва 1922 година — годината, в която инфлацията приема чудовищни размери. За да припечели насъщния си, Ерих започва работа в една книжарница, а също разнася рекламни плакати из града — един на гърба и друг на гърдите. Всяка събота той и приятелите му получават възнаграждение по една чанта с пари, които трябва веднага да похарчат, тъй като в понеделник вече не струват нищо.
Опитвайки се да се добере до някакви „странични доходи“, студентът Ерих Кестнер започва да пише фейлетони и кратки разкази, които намират добър прием в лайпцигските вестници. Скоро читатели и редактори забелязват острото му, хапливо перо, неговия тъжен хумор и светла ирония. В един ежедневник му предлагат постоянно сътрудничество и не след дълго той получава постоянна работа като редактор. Изпод перото му излизат в безпорядък стихотворения, афоризми, театрални рецензии, репортажи, които му създават много приятели, но и много врагове. Обвиняват го в цинизъм и безнравственост. Лайпцигските еснафи не понасят неговата „гаменска“ прямота и свободомислието му, което не облекчава храносмилането им, а напротив, го затруднява.
През този напрегнат период Кестнер успява да завърши и подготви за защита своята докторска теза. Неочаквано и за самия него дисертацията му се приема с възторг от академичните среди. Един мастит професор дори заявява: „Хубаво би било, ако поне на пет години някой от професорите в университета написва по една подобна работа!“ И така, на двадесет и шест години студентът Ерих, невъзпитаният хлапак се превръща в „д-р на философските науки Ерих Кестнер“. Всички очакват, че след такъв успех той ще се отдаде на научно поприще, където го очаква „бляскава кариера“. Но твърде скоро става ясно, че младият доктор не само не е прекратил отношенията си с музите, но ги е задълбочил до опасна степен. През 1928 година той издава книжка със стихотворения, озаглавена „Сърце върху талията“, в която има и някои твърде смущаващи строфи. По внушение на „авторитетни граждани“ д-р Ерих Кестнер е уволнен от вестника, в който работи, и скоро се озовава на улицата без петак в джоба, само с няколко екземпляра от злощастната си книжка.
Това тъжно събитие в живота на младия учен и начинаещ поет се превръща обаче в негова щастлива звезда. Кестнер заминава за Берлин и там бързо намира приятели сред артистичните среди, в които се движат известните Арнолд Цвайг, Курт Тухолски, Карл фон Осиецки.
Един ден, като на шега му подхвърлят да напише „нещо за деца“. Няколко месеца по-късно д-р Кестнер става световно известен. Но не с някое дълбокомислено научно съчинение, а с тъничкия си роман „Емил и детективите“. Книгата се разграбва, преди още да е засъхнало мастилото: за една нощ, както се казва, писателят се превръща в знаменитост. За кратко време романът е преведен на двадесет и четири езика, след това е филмиран и тридесетгодишният автор най-после си отдъхва от материалните затруднения. Една след друга следват нови книги — „Антон и Точица“, „Фабиан“, „Хвърчащата класна стая“. Последната излиза малко преди Хитлер да дойде на власт в Германия.
През тридесет и трета година в страната започва гонение на неудобните за режима интелектуалци. Писатели, художници, журналисти, музиканти масово емигрират. По това време Кестнер се намира в Швейцария. Всички негови приятели са ужасени от намерението му да се завърне в Германия. Това би означавало неговото духовно и физическо унищожение. Но непокорното момче в сърцето му го кара да върви напук на здравия разум и да вземе влака за Берлин. Писателят иска да присъства като свидетел на моралния упадък на родината си. Скоро по площадите на Германия пламват клади, на които изгарят книгите с „недостатъчно здрав немски дух“. Наред с произведенията на Хайне, Лесинг, Брехт, горят и „изродените“ творби на д-р Кестнер. Сред тълпата, която мълчаливо наблюдава това средновековно аутодафе, е и самият писател. Обявен за „политически неблагонадежден“ той е изключен от Съюза на писателите, на два пъти е арестуван и като по чудо се изплъзва от примката на Гестапо. Лично Хитлер забранява издаването на творбите му в Германия, като му позволяват „временно“ да публикува „аполитични“ книги само в чужбина, за да се набавя чужда валута за Райха. Така в Швейцария излизат книгите му „Емил и тримата близнаци“, „Трима мъже в снега“ и „Изчезналата миниатюра“. Скоро след това идва и окончателна забрана за всякакви публикации.