Ногайский князь Юсуф жаловался, что подданный царя Сары-Азман и его товарищи «на Дону в трех или в четырех местах города поделали» и громят послов и торговых людей. Московские люди не отрицали того, что Сары-Азман прежде действительно служил царю, но впоследствии «те наши холопи в нашей земле многое лихо учинили», из-за чего и принуждены были бежать в поле.
Поначалу вольные казаки жались к государевым «украинам», но с годами уходили все дальше и дальше в «дикое поле».
В начале XVI века московские власти решили установить постоянные дипломатические отношения с Турцией. С этой целью вызвали казаков и задали им вопрос о степных путяхдорогах. Казаки отвечали, что с Черного моря турки могут пройти мимо Азова на Переволоку. Но «сходиться» на Переволоке нельзя из-за постоянных нападений со стороны Астраханской орды. В конце концов, местом съезда послов были избраны реки Медведица и Хопер.
Более полувека Казань находилась в вассальной зависимости от России. Мир на казанских границах облегчал русским продвижение на северные притоки Дона — Хопер и Медведицу. Хопер далеко отстоял от порубежных русских крепостей. Но вольные казаки в такой мере освоили эту реку, что называли ее вполне безопасным («крепким») для встречи послов местом.
Ко времени Казанской войны казаки продвинулись далеко на юг и в Поволжье, и на Дону. Московский посланник Семен Мальцев в 60-х годах XVI века видел два казачьих городка на нижней Волге. Донские казаки к тому времени обжили низовья Дона. В 1571 году Иван IV впервые отрядил гонцов к донским атаманам в устье Северского Донца. К следующему десятилетию относятся достоверные известия о существовании нескольких укрепленных казачьих городков на Дону и на Маныче. Самым значительным из них стал городок Раздоры, будущая столица Войска Донского.
В «диком поле» казаки вели жизнь, полную опасностей и тревог. Оттого женщины, если и попадали в их станицы, оставались там недолго. Членами степного братства могли быть только мужчины.
«Нагулявшись» в поле, казак возвращался в родные места, женился, заводил детей. Но даже семья не всегда становилась для него прочным якорем. Тех, кто однажды побывал в вольных станицах, трудно было удержать на одном месте. Случалось, что крестьяне сами отпускали взрослых сыновей в казаки, стремясь избежать раздела земли. В степи крестьянский парубок мог либо сложить голову, либо найти свою удачу. В крестьянской семье нежданная подмога ценилась очень высоко.
Много людей покидало родную деревню в лихую годину. Воротившиеся назад нередко находили заколоченные избы. Помянув близких в церкви, они вновь уходили в степь — на этот раз навсегда.
Царские послы, ездившие в Турцию через землю донских казаков в 80-х годах XVI века, писали из Азова в Москву, что «на Дону и вблизи Азова живут казаки, все беглые люди: иные казаки тут и постарились живучи».
К тому времени, когда Ермак задумал поход в Сибирь, среди казаков было немало таких, кто век свой прожил в станицах на Дону, в Поволжье, на Яике и Тереке. Рядом с этими «старыми» казаками появились «новые» — недавние беглые. Власти адресовали свои грамоты «донским атаманам и казакам старым и новым, которые ныне на Дону и которые зимуют близко Азова».
Благодаря тому что в станицах жили бок о бок татары и русские, станичникам нетрудно было наладить торговлю с ближайшими ордынскими базарами. В то же время они не порывали связи с Россией. Казаки возили рыбу, дичь и другие товары в ближайшие русские города и возвращались в степь с хлебом.
Жившие под Азовом донские казаки постоянно посещали базары в пригородах турецкой крепости. Характеризуя мирные отношения казаков с Азовом, турецкий султан писал в 1575 году: «А ведь де Азов казаками и жил, а казаки де Азовом жили, о чем де у них по ся места все было смирно».
Азовские власти и ордынская знать не прочь были превратить казаков в своих подданных. Но казаки оказывали вооруженное противодействие их поползновениям. Обстановка анархии, царившая на бывшей территории Золотой Орды, благоприятствовала им.
Азов был крупнейшим невольничьим рынком в Восточном Причерноморье. Татарские мурзы везли сюда полоняников, захваченных во время постоянных набегов на пограничные русские земли и казачьи станицы. Торговля русскими невольниками явилась еще одной причиной вражды казаков с азовцами. Царские дипломаты заявляли турецким властям в Константинополе, что «азовские люди и Казыева улуса и Дивеевых детей (люди) с крымскими и ногайскими людьми ходят на государевы окраины войною и многих русских людей емлют в полон и возят в Азов, и казаки, того не мога терпети, на них приходят».
С давних пор из Азова русских невольников продавали по всему Востоку. Успехи казачества нанесли сильный удар азовской работорговле. Отныне русский «полон», отбитый казаками, стал постоянным источником пополнения степных станиц.
Москва исподволь поддерживала «малую» войну вольных казаков против ордынцев. Но как только их действия приводили к дипломатическим осложнениям или наносили ущерб царской казне либо союзникам, власти отказывались нести за них какую бы то ни было ответственность и призывали ордынцев к истреблению «воровских людей». При этом они разъясняли туркам и татарам, что «воровские» казаки не являются подданными царя и тот сам их казнит при первом удобном случае. Эти заявления царских дипломатов нельзя принимать за чистую монету. Правдой в них было лишь то, что московские власти никогда не могли полностью подчинить себе вольные казачьи окраины.