Он мог спилить дерево так, чтобы оно упало точно, где он хотел. Он мог нарубить дров и развести хороший костер при любой погоде и безо всяких хлопот. Он мог подоить корову, запрячь лошадь и править ею, бросать вилами сено, ощипать курицу или любое другое животное, почистить и приготовить пойманную им же самим рыбу. Летом он мог замариновать огурцы, приготовить варенье и квашеную капусту и еще особый рыбный обед».
Эд проучился три года в Оберлине, который станет любимым колледжем семьи Хемингуэй. В то время началось его длительное сотрудничество с «Клубом Агассиза». Это общество поддерживало идеи гарвардского профессора и натуралиста швейцарского происхождения Луи Агассиза, в том числе ту, что любители (особенно дети) могли бы глубже проникнуть в науки о живой природе и Земле, если бы вышли на свежий воздух и стали изучать саму природу непосредственно. Эд прочитал два доклада об истреблении американского бизона перед оберлинским отделением «Клуба Агассиза». Позднее он откроет отделение общества в Оак-Парке, собрания которого будут фанатично посещаться всеми его детьми, но в особенности Эрнестом. После учебы в Оберлине Эд поступил в медицинский колледж Раш в Чикаго. «Доктора из Раша» имели солидную репутацию в девятнадцатом веке, и Эд мог рассчитывать на удачную практику. В 1895 году он обучался в Эдинбурге, затем путешествовал по Европе, а после окончания колледжа стал учеником местного доктора, Уильяма Р. Льюиса, в Оак-Парке.
Когда Эд Хемингуэй работал у доктора Льюиса, он присматривал за женой его соседа, Эрнеста Холла, Кэролайн, у которой в возрасте сорока девяти лет, диагностировали рак. В это время он возобновил знакомство с дочерью Эрнеста, Грейс Холл. Ей было двадцать лет, она была миловидной женщиной пяти футов восьми дюймов ростом, с фарфорово-белой «английской» кожей, красными щеками и голубыми глазами. Среди предков Эрнеста Холла был Эдвард Миллер, довольно известный в восемнадцатом веке музыкант, церковный органист и композитор. (Его сын, Уильям Эдвард Миллер, тоже был талантливым музыкантом и некоторое время выступал профессионально.) Страстное увлечение Холлов музыкой достигло, пожалуй, высочайшего выражения в Грейс Холл. У нее был превосходный голос, и еще подростком Грейс начала размышлять о серьезной певческой карьере. Эрнест Холл поощрял музыкальные занятия в своей семье; для своей жены он привез из Англии фисгармонию. Семья часто музицировала вместе. У Эрнеста Холла был баритон, у его жены Кэролайн – сопрано, у брата Кэролайн, Тайли (который жил вместе с ее семьей), был тенор, а у детей прекрасные контральто. Грейс брала уроки пения и игры на фортепьяно и скрипке. Эрнест Холл регулярно посещал с Грейс и ее братом Лестером оперу и другие музыкальные выступления в Чикаго.
В 1886 году, когда Грейс было четырнадцать лет, Эрнест Холл перевез семью в солидный дом с башенками по адресу Норт-Оак-Парк-авеню, № 439. В этом доме были ванная комната и телефон, которые уже становились необходимым атрибутом амбициозного среднего класса. Крепкое телосложение взрослой девушки никак не вяжется с историей болезни Грейс, потому что она перенесла целый букет детских болезней и чуть было не погибла – в девятнадцатом веке именно эти болезни были главной причиной детской смертности, хотя сейчас они успешно лечатся антибиотиками. Виной всему были стрептококковые бактерии, из-за чего Грейс сначала слегла со скарлатиной. В те дни бактерии часто становились причиной ревматической лихорадки. А скарлатина и ревматическая лихорадка вместе нередко приводили к ухудшению зрения. И действительно, Грейс Холл часто рассказывала историю о своей слепоте и, казалось, волшебном восстановлении зрения. Ревматическая лихорадка у детей в то время нередко, как случилось и с Грейс, приводила к пляске святого Вита (теперь это заболевание известно под названием хореи Сиденгама); самым пугающим симптомом болезни было подергивание конечностей – пугающим не только постороннего наблюдателя, но и самого пациента. В результате из-за этого вала заболеваний у Грейс сохранилось плохое зрение, и в особенности ее беспокоил яркий свет. (Позднее дети вспоминали, что свет в семейном доме всегда оставался приглушенным, пока они были маленькими.)