В течение следующих десяти дней отряд Че продвигался все дальше на север от своей прежней стоянки. Отряд проходил через села, местное население встречало бойцов с опаской и недоверием. В одной из стычек с солдатами погиб Роландо, бывший связной Че во время похода в Лас-Вильяс. Че был очень к нему привязан. В дневнике Че записал: «О смерти Роландо в этой мрачной обстановке можно сказать, если только в будущем эти слова кто-то сможет прочесть: „Ты был маленьким смелым солдатом. Но после смерти ты стал великим и вечным, как сталь“. В эти же дни от отряда отбился Лоро. Ряды отряда медленно, но неустанно редели, а надежды на приток новых бойцов не было. Ни в одном из селений, через которые прошли партизаны, к ним не примкнул ни один из местных жителей. Не примкнул к ним и ни один рабочий с близлежащих нефтепромыслов, принадлежавших американцам. Партизаны выступали в селениях с зажигательными призывами к восстанию, к борьбе против империализма, но население явно им не доверяло. Однако Че был уверен, что это временное явление.
Майский месячный анализ, хотя отмечает и оценивает весьма трезво недочеты и ошибки партизан, в целом пропитан оптимизмом. Вот наиболее примечательные разделы этого анализа:
„Дела идут более или менее нормально, хотя нам пришлось оплакать гибель двух наших бойцов: Рубио и Роландо. Потеря последнего была особенно суровым ударом для нас, так как я собирался поставить его во главе самостоятельно действующего отряда. Мы провели еще четыре боя. Все они в целом дали хорошие результаты, а один из них даже очень хорошие — это та засада, в ходе которой погиб Рубио.
С другой стороны, мы по-прежнему полностью изолированы. Болезни подорвали здоровье некоторых товарищей, заставили разделить наши силы, что лишило нас многих возможностей. Мы все еще не установили контакта с группой Хоакина. Поддержки от крестьян не получаем, хотя кажется, что при помощи преднамеренного террора нам удалось нейтрализовать среди них наиболее враждебно настроенных к нам. Со временем они поддержат нас… К нам не примкнул ни один человек, и, кроме двух убитых, мы потеряли также Лоро…
В итоге: это был месяц, в течение которого все развивалось в пределах нормы, принимая во внимание случайности, неизбежные в ходе партизанской войны. Моральный дух всех тех бойцов, что успешно прошли предварительный экзамен на звание партизана, на высоте“.
В мае отряд продолжал двигаться по маршруту первого похода, где по пути были заложены тайники с продовольствием и другими предметами. Однако скудная и недоброкачественная еда и в особенности отсутствие воды в этих местах, а также усталость, нервное напряжение — все это не могло не сказаться на физическом состоянии партизан, в частности самого Че. Почти все страдали от расстройства желудка, многих лихорадило. О состоянии Че можно судить по его дневнику.
Запись от 9 мая: „Я чувствовал, что теряю сознание, и проспал около двух часов, чтобы возобновить поход медленным и шаркающим шагом“. Запись от 13 мая: „Я чувствовал себя очень плохо, но меня не вырвало…“ Три дня спустя Че вновь жалуется на острые рези в желудке, рвоту и расстройство желудка. Однако, несмотря на такое состояние, Че не только продолжает вести дневник изо дня в день, но и не забывает отметить в нем дни рождения своих детей и ближайших родственников.
Два новых столкновения с войсками, имевшие место в мае, закончились, как и предыдущие, победой партизан. 8 мая в засаду попали 27 солдат. Завязалась перестрелка. Результат боя: трое — два солдата и младший лейтенант — убиты, десять сдавшихся в плен, из них двое раненых. Раненых подлечили и всех пленных отпустили, у убитого лейтенанта по фамилии Ларедо нашли дневник, в котором он обзывал трусами своих солдат, а рабочих — бездельниками и паразитами. У него же было обнаружено письмо его жены, в котором она просила прислать ей и ее приятельнице по „партизанской шевелюре“ для украшения гостиной. Классовый враг всюду сшит на один покрой, будь то нацист, сдиравший кожу со своих жертв на абажуры, или американский империалист, коллекционирующий уши вьетнамских патриотов, или боливийский „рейнджер“, мечтающий одарить свою сеньору шевелюрой партизана.
Че, рассказывает Инти, это письмо и дневник Ларедо положил себе в рюкзак и хранил вместе со своим дневником…
30 мая в новой стычке партизан с солдатами последние потеряли трех человек убитыми и одного раненым. В этих столкновениях партизаны не понесли потерь.