Идиллия в семье Флинна длилась недолго. Буквально через пару недель после возвращения в Америку супруги отправились в свадебное путешествие на Кубу, где Флинн вновь пустился во все тяжкие. Его тамошний приятель Панчо Арранио устроил ему вылазку в публичный дом, где Флинну досталось сразу несколько страстных путанок. Но в разгар оргии произошло неожиданное. Внезапно с улицы стали слышны крики, и когда Флинн выглянул в окно, то обомлел: вся противоположная сторона улицы была заполнена девушками в монашеских одеяниях, которые дружно кричали: "Браво, Эррол!" Оказывается, весть о том, что в публичный дом заглянула голливудская звезда, стала известна в соседнем монастыре спустя каких-нибудь полчаса, и монашки отправились приветствовать своего кумира. Но Флинну эта огласка была совсем нежелательна. Если про посещение им публичного дома станет известно на студии (про жену в тот момент он думал в последнюю очередь, поскольку знал, что она его простит), то актера ждали суровые штрафные санкции. Надо было сматываться. Флинн быстренько оделся и бросился к окну, выходившему на задний двор. Однако дело происходило на втором этаже, и когда Флинн прыгнул вниз, то порвал свой белый костюм из "акульей кожи". Лили потом долго допытывалась, где он умудрился испортить столь дорогую одежду?
Помимо девушек легкого поведения, в постель к Флинну попадали и другие: например, девицы, мечтающие сделать карьеру в Голливуде. Поиск таких партнерш Флинн поставил на серьезную основу: вместе с режиссером Раулем Уолшем он проводил кастинг среди желающих сниматься и, если девушка ему нравилась, обещал пристроить ее на какую-нибудь из ролей. Расплатиться за это девушка должна была своим телом. В подавляющем большинстве случаев Флинн блефовал: получив свое, он тут же забывал о своем обещании. Единственным исключением стала Линда Кристиан, с которой Флинн познакомился в баре в Мехико. Ее он тоже затащил в постель под предлогом помощи в артистической карьере и свое слово сдержал: помог ей подписать контракт со студией и даже выделил девушке 900 долларов на то, чтобы она привела в порядок свои зубы. Чуть позже Линда стала женой актера Тайрона Пауэра (стал знаменит после фильма 1939 года "Джесси Джеймс"), который, являясь бисексуалом, одно время был... любовником Флинна.
Тем временем за четыре последующих после "Капитана Блада" года карьера Флинна в кино развивалась по восходящей. Фильмы с его участием выходили один за другим, и везде он играл главные роли - смелых и мужественных парней, олицетворяющих собой угрозу для негодяев и усладу для дам. Среди этих лент: "Утренний патруль", "Приключения Робин Гуда" (оба - 1938), "Додж-Сити" (1939), "Морской ястреб" (1940), "Шаги в темноте", "Пикирующий бомбардировщик" (оба - 1941), "Лейтенант Джим" (1942) и др.
Во многих из этих картин партнершей Флинна была Оливия Де Хэвилленд, которая оставалась одной из немногих, кто не поддавался чарам Флинна. Во время съемок в фильме "Додж-Сити" он вновь попытался ее соблазнить, но актриса опять его отшила. Позднее она признается, что Флинн ей нравился как мужчина, но его ухаживания были слишком прямолинейными, лишенными какой-либо романтики. И в самом деле, о какой романтике могла идти речь, если вся предыдущая жизнь Флинна научила его обращаться с дамами исключительно по принципу: "схватил-повалил-кончил".
Между тем Лили продолжала пребывать в уверенности, что ее муж скоро перебесится. Но когда ее надежды в очередной раз оказались растоптанными (Флинн завел роман со шведской певичкой из ночного клуба Гертрудой Андерсон), она решилась на коварный шаг. В сентябре 1940 года она забеременела от Флинна, а чуть позже подала на развод. Флинн получил удар, от которого не смог оправиться до конца жизни: суд присудил Лили половину его состояния, плюс она получала 1,5 тысячи долларов в месяц на карманные расходы и содержание сына Сина. Кстати, буквально на следующий день после развода большинство газет вышли с заголовками: "Мужья и матери - трепещите! Дон-Жуан на свободе!" Действительно, получив долгожданную свободу, Флинн бросился во все тяжкие - женщины в его постели стали меняться с калейдоскопической быстротой. В итоге эта половая агрессия едва не закончилась для Флинна тюрьмой: в 1943 году его обвинили в изнасиловании несовершеннолетней. Дело было так.
Популярный журнал "Лайф" решил сделать постер Флинна в окружении юных девиц. Одной из них стала 15-летняя Пегги Саттерли, которая приняла предложение Флинна покататься с ним на его яхте "Сирокко". Естественно, во время катания Флинн овладел девушкой. Вернувшись домой, она рассказала все матери и та подала на актера в суд. Флинну грозил внушительный тюремный срок, но он сумел вывернуться. Подкупив одного из заместителей окружного прокурора, актер добился своего оправдания. После чего, по совету адвоката, уехал в Мексику, прихватив с собой бывшую любовницу самого Геббельса актрису Тару Марш.
Но вера в собственную безнаказанность сыграла с Флинном плохую шутку. Прошло короткое время, и он снова вляпался в новое уголовное дело. Произошло это во время одной попойки у кого-то из актерской братии. Там Флинн "положил глаз" на 17-летнюю Бетти Хансен, которая так нализалась, что к концу вечеринки буквально лыка не вязала. А Флинн вязал. Воспользовавшись моментом, он затащил девушку в спальню, где проделал с ней такое, чего от трезвой вряд ли бы добился. Он занимался с ней любовью в течение 50 (!) минут. У девушки к середине акта хмель как рукой сняло. И она запомнила личность насильника. В итоге на следующий день Бетти рассказала о случившемся родной сестре, которая обратилась в полицию. Флинна арестовали прямо по месту жительства. Вскоре состоялся новый суд, на котором вновь всплыло и прежнее дело - об изнасиловании Пегги Саттерли. Казалось, теперь-то Флинну не отвертеться. Однако...