Следующей работой режиссера стал американской римейк норвежской ленты «Бессонница», снятой по сценарию Николаса Фробениуса, чьи книги русскому читателю знакомы. Оригинальный фильм, типично скандинавский по духу, был выдержан в холодных тонах. Наблюдая историю полицейского, случайно убившего своего коллегу в ходе расследования убийства девушки, «Бессонница» исследует темные закоулки человеческой души. Создавая американскую версию картины по оригинальному сценарию норвежского фильма, Нолан существенно сместил акценты, добавив значимости другим действующим лицам этой истории. Во многом это было обусловлено тем, что он, уже признанный коммерчески успешным режиссером, получил право работать со звездами первой величины (к слову, Стеллан Скарсгаард, исполнитель главной роли в первом фильме, был приглашен в Голливуд и продолжает там сниматься, что для актера европейской школы явление нечастое). В «Бессоннице» Криса Нолана снимались сразу три оскаровских лауреата: Аль Пачино, Хилари Суонк и Робин Уильямс. Харизма Аль Пачино и, конечно, мастерство режиссера лишили фильм меланхоличных северных ноток и привнесли столь любимую Ноланом тему двойственности природы главного героя. В новом варианте сюжета напарник, убитый Уиллом Дормиром, как выясняется, представлял для последнего угрозу, поскольку мог свидетельствовать против него в суде.
Так ли случаен был роковой выстрел, для зрителя останется загадкой. Зато почти осязаемы будут муки Дормира, усугубленные его бессонницей и полярным днем. Противостояние двух убийц оказывается весьма двусмысленным, с точки зрения морали, однако зло должно быть наказано — в финале гибнут оба персонажа (в норвежском фильме полицейский оставался в живых).
Несмотря на достоверное кинематографическое отображение усталости, бессонницы и внутренних демонов, обуревающих героя, фильм был воспринят значительно хуже других работ режиссера. Да и норвежской ленте он, пожалуй, уступает. Возможно, в этом сыграли свою роль завышенные ожидания по отношению к новой работе Нолана, основанные на успехе его первых лент. А может быть, сказалось давление продюсеров и размер бюджета, превосходящий те, с которыми доводилось работать Нолану.
Так или иначе, именно «Бессонница» стала переломным пунктом в карьере режиссера, который начал склоняться к более простым (по идеям и структуре) и более массовым фильмам с крупными бюджетами и звездным составом актеров. Следующий фильм Нолана должен был подтвердить или опровергнуть предположения о направлении дальнейшей карьеры режиссера.
Известно, что сам Нолан в качестве следующей работы после «Бессонницы» рассматривал проект байопика о жизни эксцентричного миллионера Говарда Хьюза, последние свои дни проведшего в гостиничном номере, панически опасаясь инфекции и посторонних. По словам Нолана, у него был один из лучших сценариев, которые когда-либо видел режиссер. Заманчиво строить предположения о том, каким бы мог быть этот фильм — многообещающих, но не реализованных проектов в кинематографе вообще великое множество. Однако этому фильму не суждено было выйти на экраны. Проект закрыли на ранней стадии, когда стало известно, что к работе над своей версией кинобиографии Хьюза приступил Мартин Скорцезе, а главная роль была отдана Леонардо Ди Каприо.
И так уж вышло, что новым проектом Нолана стало возвращение на экраны Бэтмена — темного рыцаря из Готэм-Сити. Задача, стоящая перед режиссером, была не из легких — амбициозная и рискованная.
Первый кинофильм о приключениях Бэтмена срежиссированный Тимом Бартоном, был ярким зрелищем в характерном бартоновском стиле. К тому же фильм 1989-го года оказался исключительно кассовым проектом, став на тот момент самым успешным за всю историю студии «Уорнер Бразерс». На волне успеха было снято продолжение «Бэтмен возвращается». Бартон сделал второй фильм еще более мрачным и фарсовым, что несложно для рассказа о противостоянии Летучей Мыши и Пингвина. Известно, что фанаты с самого начала предубежденно относились к подходу, превращающему фильмы о Бэтмене в цирковое зрелище, но если талант Бартона позволил удержаться на грани кича, то последовавшие два продолжения Джоэля Шумахера подтвердили зрительские опасения и, казалось, надолго отвратили студию от идеи продолжения.