Ночь началась неспокойно. По-видимому, вражеские бомбардировщики, пролетевшие над кораблями в районе Гогланда и ушедшие в направлении на Таллин, передали координаты советского конвоя и его курс. Буквально через сорок минут начался налет. С севера, со стороны Финляндии, летели две девятки немецких пикировщиков Ju-87 «Штука». Они явно намеревались прорваться к сухогрузам. Поскольку радиолокационная станция «Якова Свердлова» засекла вражеские самолеты заранее, командир эскадры Малевский успел объявить боевую тревогу для отражения воздушной атаки по всему соединению до подхода противника. Командир эскадры приказал эсминцам навести орудия по азимуту, указанному локатором, и начать постановку дымовой завесы для максимального прикрытия всех пяти транспортов, которые следовали в кильватерной колонне на расстоянии примерно пятнадцати кабельтовых друг за другом. Белая ночь не давала возможности конвою проскочить незаметно, а дымовая завеса позволит немного замаскировать корабли. Во всяком случае, Малевский на это очень надеялся, тем более, что ветра, который мог бы быстро разогнать дымы, почти не было. Погода стояла теплая и спокойная, почти штиль.
Пикирующие бомбардировщики Ju-87 Stuka, похожие на хищных птиц, вскоре показались. В их силуэтах угадывалось нечто сатанинское. Радиатор походил на уродливый раскрытый рот, а неубирающиеся шасси напоминали лапы. За что этот самолет получил прозвище «Лаптежник». Прочные шасси позволяли взлетать «штукам» с грунтовых аэродромов. При пикировании включалась громкая и пронзительная сирена. Она применялась не столько для устрашения противника, сколько для того, чтобы летчик, находясь под действием перегрузки, доходящей до шестикратной, мог по тональности звука сирены определять скорость и высоту пикирования, не глядя на приборы. Хотя все те, на кого сбрасывались бомбы, из-за сирены, разумеется, пугались еще больше. Причем, в пикировании опытные пилоты бросали бомбы с очень малой высоты и с отклонением не более тридцати метров от цели.
«Юнкерс-87» считался прочным и довольно надежным самолетом. Он обладал неплохой управляемостью и имел хороший обзор. Кабина оснащалась большим «фонарем» с бронестеклом. А под креслом, между ног пилота, имелось окошко, закрываемое жалюзи из металла, которое использовалось для поиска цели. Само пилотское кресло защищалось восьмимиллиметровой бронеплитой. Стрелок-радист, сидящий за пилотом и простреливающий воздушное пространство позади самолета из 7,92-мм пулемета MG-15, тоже был неплохо защищен. Курсовое стрелковое вооружение состояло из двух встроенных в крылья пулеметов MG-17 такого же калибра, 7,92 мм, имеющих боезапас по тысяче патронов на каждый ствол.
Главным недостатком машины авиационные эксперты считали ее не слишком высокие скоростные показатели. Впрочем, этот самолет немцы активно применяли в ходе мировой войны довольно успешно и во Франции, и в Польше. Вот и сейчас, «штуки» шли бомбить советский конвой, будучи уверенными в своей безнаказанности. Командование люфтваффе получило сведения о идущем конвое от летчиков бомбардировщиков, и, сопоставив силуэты эсминцев, защищающих транспорты, пришло к выводу, что старенькие «новики» не окажут серьезного сопротивления. Немцы пока не поняли, что большинство их самолетов над Ленинградом сбили именно эти корабли, а не ПВО города, как они предположили, считая, что роль старых кораблей в отражении налета на город Ленина была лишь вспомогательной и незначительной. Потому они и решили, что восемнадцать самолетов справятся с боевой задачей и разбомбят сухогрузы противника.
«Юнкерсы» атаковали с высоты четырех с половиной километров. Шесть звеньев по три машины рванулись друг за другом в пикирование, создавая смертоносную карусель. Эсминцы вовремя открыли огонь, но вражеские самолеты ломились напролом сквозь разрывы снарядов, поначалу даже не обращая внимания на разлетающиеся снарядные осколки. А корабельные пушки стреляли неплохо, от их заградительного огня смертельными цветами разрывов зажглось все небо белой ночи на пути пикировщиков. Но, тем не менее, «Юнкерсы» переворачивались в воздухе и входили в пике, завывая сиренами. Правда, пока они подлетали, эсминцы успели поставить дымовую завесу над транспортами, но все же, пароходы выдавал густой черный дым, пробивающийся сквозь серые облака установленной кораблями охранения дымовой завесы. На этот черный дым немецкие летчики и ориентировались. Они пикировали на конвой не зная, что вблизи их встретит еще более плотный огонь, где к выстрелам орудий присоединятся многочисленные зенитные пулеметы.