Еще древние заметили, что в процессе старения все жизненное и прекрасное становится больным и безобразным. Как правило, безобразное в действительности оценивалось негативно как противоречащее главному идеалу античного мира — упорядоченному космосу и рационально организованному социуму, хотя античные источники фиксируют и существование любителей безобразного, которые получили именование «сапрофилы» (греч. «гнилой», «дурной», «испорченный»).
Уже в античной эстетике подчеркивалось, что необходимо различать безобразное и уродливое. Последнее не обязательно обладает эстетическими функциями. Безобразное же представляет собой именно эстетическую категорию. Оно выражает отсутствие совершенства, контрастирует с положительным эстетическим идеалом и содержит в себе скрытое требование или желание возрождения этого идеала.
Безобразное тесно связано с другими эстетическими категориями. В форме уродливого оно присутствует в комическом (например, в карикатуре). В форме ужасного оно противостоит положительными ценностям в возвышенном или трагическом. Как и трагическое, безобразное воспринимается как воплощение зла, но — в отличие от трагического — гибель этого зла представляется заслуженной карой.
Проблему парадоксального взаимоотношения безобразного и прекрасного в искусстве поставил Аристотель, подчеркнув разницу между прекрасным лицом и прекрасно нарисованным лицом. Безобразный предмет может быть прекрасно изображен в искусстве. Эстетическое переживание безобразного двойственно: наслаждение художественным произведением сопровождается отвращением к самому предмету изображения. В основе эстетического наслаждения от изображения даже безобразного в искусстве лежат радость узнавания действительности, впечатление от мастерства художника, уточнение представления о прекрасном и том эстетическом идеале, с позиций которого отрицается негативная ценность безобразного.
Представление о безобразном, как и представления о прекрасном, возвышенном, трагическом и т.п., имеет социально-исторический характер. Античная эстетика рассматривала безобразное как элемент комического, неоплатоники — как ничто, небытие (линия этой традиции сохранилась до нашего времени, особенно в богословской эстетике). Средневековье обычно отождествляло безобразное со злом. Распространена была трактовка безобразного, восходящая к Августину. Она представляла соотношение прекрасного и безобразного по аналогии с трактовкой соотношения добра и зла. Прекрасное существует и оценивается само по себе, безобразное оценивается только как его противоположность. Миру, созданному богом, в целом свойственна красота, но отдельные его части могут быть безобразными в смысле недостаточности в них красоты. В Средние века высказывалась, однако, и идея, что безобразное способно быть формой прекрасного. На основе этой идеи развивалась эстетика аскетизма, в которой фактически превозносились такие «безобразные» для обыденного сознания вещи, как гниющая плоть аскета, гноящиеся раны, слезы, стоны, рыдания.
В период Возрождения безобразное часто использовалось для того, чтобы по контрасту подчеркнуть красоту идеала.
Эстетика классицизма отрицала эстетическую ценность безобразного. Оно рассматривалось как абсолютная противоположность прекрасного и выводилось за рамки эстетического вообще.
Реабилитировал безобразное Э. Берк, связав его с категорией возвышенного.
Ф. Шиллер обосновывал право искусства на изображение безобразного. При этом он проводил четкое разграничение пошлого, низкого и низменного в искусстве. Пошлое в искусстве возникает тогда, когда случайное изображается так же тщательно, как и необходимое. Низкое выражает не только нечто негативное — простое отсутствие мысли и благородства, но и нечто положительное: грубость чувства. Низменное свидетельствует об отсутствии такого необходимого качества, наличия которого мы в праве требовать от всякого.
Гегель связывал безобразное с характерным. Его ученик И. К. Ф. Розенкранц известен как автор книги «Эстетика безобразного», в которой он определил безобразное как «отрицательно-прекрасное». В отличие от прекрасного безобразное — относительно, оно только «вторичное бытие». Розенкранц подчеркивал внутреннюю связь прекрасного и безобразного и выделял три основных вида безобразного с их подвидами: бесформенность (аморфность, асимметрия, дисгармония); неправильность, ошибочность; уродство (тоже имеющее свои подвиды).
Романтики утверждали эстетическую ценность эксцентричного и уродливого. Гюго понимал гротеск как соединение прекрасного с безобразным. Русские революционеры-демократы считали безобразное важной категорией для утверждения эстетического идеала «враждебным словом отрицанья». Здесь можно вспомнить образы Иудушки Головлева у Салтыкова-Щедрина и Смердякова у Достоевского.