В эстонской новеллистике 1920-х годов любопытны и два сборника новелл разностороннего писателя Иоханнеса Семпера — «Элинор» (1927) и «Переводины» (1927). И. Семпер сделал попытку в первом сборнике использовать психоанализ Фрейда для раскрытия глубин человеческой психики. Во второй же книге автор обращается к больным вопросам социальной жизни, сатирически высмеивая буржуазных деляг, спекулянтов. Одна из самых сильных новелл этого сборника — «Ошибка», где рассказывается об охоте на человека, которого по ошибке принимают за революционера.
Самым крупным представителем неоромантизма в эстонской новеллистике рассматриваемого нами периода был Аугуст Гайлит. Его новеллы (сборники «Странствующие рыцари», 1919; «Навстречу утру», 1926) отличает причудливая смесь реальности и фантастики. Он любит необычных героев и странные, неестественные ситуации, которые рисует средствами гротеска, иронической гиперболы. Страсть к парадоксам, к игре, причудливый полет фантазии — вот что отличает стиль А. Гайлита. Излюбленный его герой — несколько аффектированный, романтически настроенный, самовлюбленный одиночка, находящийся в разладе со средой. Он не прочь эпатировать окружающих своим богемным образом жизни, и в то же время сам все время попадает в смешные ситуации, поэтому автор описывает его с нескрываемой иронией (Тоомас Нипернаади из одноименного романа, петух Керилл Керкерилли из новеллы «Последний романтик»).
Все сборники новелл Карла Аугуста Хиндрея вышли в 1930-е годы, когда их автору было уже за пятьдесят. В них перед нами предстает много видевший, высокоэрудированный и вместе с тем консервативно настроенный писатель, который смотрит на мир глазами старого почтенного джентльмена, своего рода «аристократа духа». Новеллы К. А. Хиндрея утонченно психологичны и немного философичны, в них ощущается грусть автора о прошлом, о «добром старом времени».
Летом 1940 года в Эстонии пришел к власти трудовой народ, начался процесс социалистического преобразования страны, через год прерванный войной, когда территория Эстонии была захвачена фашистами, и продолженный уже в послевоенный период. Этим было положено начало и новому периоду в истории эстонской литературы, развивающейся теперь в русле многонациональной советской литературы и постепенно утверждающейся на позициях социалистического реализма.
В первые годы главенствующее положение в молодой эстонской советской литературе заняла поэзия, наиболее оперативно откликавшаяся на перемены в жизни. Проза, в которой поначалу преобладали малые жанры, медленнее реагировала на новое в окружающем, чаще обращалась к старым темам и образам. Пожалуй, лишь в творчестве А. Якобсона да в отдельных рассказах М. Рауда и А. Хинта была сделана попытка раскрыть атмосферу новой действительности.
В годы Великой Отечественной войны в эстонской прозе на первом плане — публицистические жанры, очерк, рассказ, в которых идет речь о борьбе с фашистами, об ужасах оккупации. И здесь опять выделялись рассказы А. Якобсона, умевшего впечатляюще передать драматизм событий военных лет («В июльский день», «Первая любовь»), раскрыть процесс внутреннего перерождения человека, поставленного в условия, когда необходимо сделать выбор («Пробуждение»). А. Якобсон всегда — с большим или меньшим успехом — стремился к убедительной психологической мотивации повествования и действий своих героев.
В годы войны по-новому раскрылся и талант Ааду Хинта, широко известного своим многотомным романом «Берег ветров». В его рассказах военных лет, вошедших в сборник «Дикие гуси» (1945), привлекают сильные характеры людей, мужественно встречающих смерть, но не сдающихся на милость врагу («Братья», «Ледоход»). Одним из первых А. Хинт запечатлел совместный труд людей разных национальностей, в том числе и эвакуированных эстонцев, в советском тылу («Полный вперед!»). К жанру новеллы писатель обращался и позже (сборник «Последний пират», 1970).