Глава 4. "Изюминки" молекул
Итак, мы знаем, что "здания" органических молекул слагаются из отдельных составных частей. В качестве таковых можно рассматривать молекулы метана, этилена, ацетилена и бензола. Складывая, сцепляя эти строительные детали в разных комбинациях, можно получить самые различные здания-молекулы.
Но ведь для того, чтобы построить хороший, красивый дом, одних кирпичей или бетонных панелей недостаточно. Нужна крыша, нужны балконы, нужны стекла для окон, двери...
Точно так же обстоит дело и в органической химии. Из метана, этилена, ацетилена и бензола мы можем построить только каркас молекулы, ее скелет. И если рассматривать химические свойства, то чисто "каркасные" молекулы (т. е. углеводороды) очень похожи, как похожи друг на друга типовые дома.
В органической химии своеобразие молекулам придают так называемые функциональные группы; это, так сказать, изюминки, от которых зависят специфические свойства молекул.
Функциональных групп немного. Обычно они состоят из нескольких атомов. В состав функциональной группы может входить углерод и водород, но она обязательно должна содержать гетероатом, т. е. атом, отличный от углерода (чаще всего это кислород или азот).
Из этих четырех элементов — углерода, водорода, кислорода и азота — мы способны построить великое множество самых различных органических соединений. Для этого будем брать уже известные нам углеводородные каркасы и оснащать их функциональными группами.
Углерод, водород, кислород
Кислород во всех соединениях имеет одну и ту же валентность — два. Можно составить несколько сочетаний из четырехвалентного углерода, двухвалентного кислорода и одновалентного водорода. Все эти сочетания дают функциональные группы и входят в состав органических соединений. Вот эти комбинации (подразумевается, что свободная черточка соединяет группу с углеводородным скелетом):
карбонильная группа (карбонил — кетонный или альдегидный)
кислотная группа (карбоксил)
сложноэфирная группа
Сами названия групп многое говорят о них. Замена в молекуле углеводорода одного атома водорода на группу ОН (гидроксил) превращает углеводород в спирт. Вот как можно "перейти" от этана к этиловому спирту:
Из этилового спирта нетрудно "получить" диэтиловый эфир (обычный эфир, применяемый для наркоза). Для этого нужно водород гидроксильной группы "заменить" на радикал этил:
В карбонильной группе присутствует обычная двойная связь, только не между двумя углеродными атомами, а между углеродом и кислородом. Образование карбонильной группы можно представить так: в молекуле этилена один из углеродов заменяем на кислород:
Если карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, то это кетон, например, диметилкетон (ацетон). Если с одной стороны карбонила углеводородный радикал, а с другой — водород, то это альдегид. Пример — уксусный альдегид. Частный случай, — когда карбонил связан с двумя атомами водорода, — муравьиный альдегид
Карбоксильная (кислотная) группа — это комбинация карбонильной и гидроксильной групп (в кислоте карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и гидроксилом). Карбоксильная группа — отличительный признак любой карбоновой кислоты. Наиболее известные органические кислоты — уксусная и муравьиная. В муравьиной кислоте функциональная группа соединена не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Заменим этот оставшийся водород на второй гидроксил. Получилась угольная кислота. Как видим, опять соприкоснулись химия органическая и неорганическая.
В какой-то мере условно можно провести аналогию органических кислород содержащих соединений с веществами неорганическими. Действительно, спирты можно уподобить неорганическим основаниям, а карбоковые кислоты, естественно, — кислотам. Вот как выглядят тогда реакции "нейтрализации" — получения солей и сложных эфиров:
Еще раз подчеркнем — эта аналогия формальна, условна (о механизме реакции между спиртом и органической кислотой мы еще поговорим). Дело тут вот в чем. В неорганической химии основание — это вещество, диссоциирующее на катион металла и гидроксильный анион: