Весьма важны соединения, содержащие в молекуле одновременно гидроксильную и карбонильную группы или карбоксильную и аминогруппу. Но о них речь впереди.
Глава 5. Наша пища и одежда молекулы и зеркало
Одну формулу С4Н10 имеют два разных вещества — нормальный бутан и изо-бутан. Атомы в этих молекулах соединены в различном порядке: в первой они образуют цепочку, во второй в середине имеется узел. В результате оба вещества, несмотря на одинаковый состав, имеют разные свойства (см. с. 13). Такие соединения, как мы уже говорили, называются изомерами.
Теперь обратимся к бутилену, его формула С4Н8. Для молекулы линейного строения можно представить две структуры, которые будут различаться положением двойной связи: в одной эта связь находится между первым и вторым углеродным атомом, в другой — между вторым и третьим. Оказалось, что эта вторая молекула может существовать в виде двух разновидностей: цис- и транс-изомеров. В цис-изомере заместители находятся по одну сторону от двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны, Эти изомеры различаются по своим физическим свойствам:
Теперь вернемся к молочной кислоте, о которой мы упоминали в конце предыдущей главы. Чем интересно это соединение помимо того, что в его молекуле присутствуют две различные функциональные группы и что его много в простокваше? Оказывается, и это соединение может существовать в виде двух изомеров. Читатель легко догадается, что изомеры будут отличаться взаимным расположением карбонильной и гидроксильной групп:
Это формулы двух изомерных гидроксикислот. Первая — α-гидроксипропионовая, вторая — р-гидрокси- пропионовая кислота, причем последняя к молоку не имеет никакого отношения. Мы в дальнейшем будем говорить только об α-гидроксипропионовой кислоте, которая и называется молочной.
Впервые молочную кислоту выделил из кислого молока Шееле еще в 1780 г. Через 50 лет Либих получил из мясного экстракта немного бесцветных кристаллов с температурой плавления 25°С. Состав нового вещества был точно такой же, как у молочной кислоты Шееле, и химические свойства совпадали. И только одним свойством отличалась кислота Шееле от кислоты Либиха (она была названа мясо-молочной).
.. .Свет, как известно из курса физики, — это поток электромагнитных волн. Эти волны поперечные: колебания электрического и магнитного векторов перпендикулярны друг другу и направлению луча. В обычном луче электрический и магнитный векторы направлены произвольным образом в плоскости, перпендикулярной лучу. Если такой пучок света пропустить через призму из исландского шпата — призму Николя, то из этой призмы свет выйдет поляризованным, т. е. электрический и магнитный векторы будут иметь строго определенное направление. Если теперь поляризованный свет пропускать через растворы некоторых веществ, то плоскость поляризации несколько поворачивается. Такие вещества получили название оптически активных.
Вращение плоскости поляризации света раствором оптически активного вещества
Оказалось, что раствор молочной кислоты Шееле не вращает плоскость поляризации света, а раствор мясо-молочной кислоты Либиха поворачивает ее вправо примерно на 4° (этот угол зависит от концентрации раствора и от длины пути, который свет проходит в растворе; обычно угол вращения химики измеряют для строго стандартных условий).
Наконец, была выделена третья молочная кислота — при брожении сахаристых веществ под действием бактерий Bacillus acidi laevolactici. Раствор этой кислоты поворачивает плоскость поляризации света тоже на 4 °, но влево.
Все три кислоты имеют одинаковую формулу СН3СН(ОН)СООН. Как же объяснить различия в физическом свойстве в отношении к поляризованному свету? В 1869 г. немецкий химик Вислиценус, изучавший молочные кислоты, предположил, что "различие заключается лишь в неодинаковом пространственном расположении атомов, соединенных друг с другом в одинаковой последовательности". Так было положено начало стереохимии, которая с конца XIX века стала самостоятельной частью химии. С развитием стереохимической теории связаны имена Пастера, Ле Беля, Вант-Гоффа.