Простая связь
Самое простое органическое соединение — метан. Его молекула состоит из пяти атомов — одного атома углерода и четырех атомов водорода, равномерно распределенных в пространстве вокруг этого центрального атома углерода. Здесь мы сталкиваемся прежде всего с важнейшим постулатом органической химии — во всех незаряженных органических молекулах углерод всегда четырехвалентен. Графически это выражается в том, что он должен быть соединен с химическими символами других элементов или того же углерода четырьмя черточками. В метане все четыре атома водорода находятся на одинаковом расстоянии от атома углерода и максимально удалены друг от друга в пространстве.
В молекуле метана атом углерода находится в центре правильного тетраэдра, а четыре атома водорода — по его вершинам.
Так выглядит молекула метана с учетом размеров атомов.
Чтобы построить модель молекулы, возьмем тетраэдр, т. е. правильный четырехгранник, составленный из равносторонних треугольников, и поместим в его центр атом углерода. Атомы водорода расположатся по вершинам тетраэдра. Соединим все водороды с центральным атомом углерода. Угол α между двумя такими линиями составит 109 градусов и 28 минут.
Итак, мы построили модель метана. Но каковы размеры молекул в действительности? В последние десятилетия при помощи физических методов исследования (о них речь впереди) удается точно определить межатомные расстояния в молекулах органических соединений. В молекуле метана расстояние между центрами атома углерода и любого водородного атома равно 0,109 нм (1 нанометр, нм, равен 10-9 м). Чтобы представить наглядно, как выглядит молекула в пространстве, пользуются моделями Стюарта — Бриглеба, в которых атомы изображаются шариками определенного радиуса.
Теперь зададимся таким вопросом: какие силы связывают атомы в молекуле органического соединения, почему атомы водорода не отрываются от углеродного центра?
Атом углерода состоит из положительно заряженного ядра (его заряд равен +6) и шести электронов, занимающих различные орбитали[1] вокруг ядра, каждой из которых соответствует определенный уровень энергии.
Два электрона занимают самую нижнюю, ближайшую к ядру орбиталь. Они всего сильнее взаимодействуют со "своим" ядром и участия в образовании химических связей не принимают. Иное дело — остальные четыре электрона. Считают, что в так называемом невозбужденном атоме углерода, т. е. в отдельном атоме, не образующем никаких связей с другими атомами, эти электроны располагаются следующим образом: два на нижнем подуровне s и два на более высоком подуровне р. Несколько упрощенно и схематично можно считать, что облако, которое образует электрон, находящийся на s-подуровне, имеет форму сферы. Облака р-электронов выглядят объемными восьмерками, причем эти восьмерки могут быть расположены в пространстве вдоль осей х, y и z. В соответствии с этим в каждом атоме имеются три р-орбитали: px, рy и pz. Итак, каждая орбиталь в атоме имеет определенную форму и особым образом расположена в пространстве.
Для того чтобы вступить во взаимодействие с другими атомами, образовать с ними химические связи, атом углерода должен прежде всего перейти в особое, возбужденное состояние. При этом один электрон перескакивает с s-орбитали на p-орбиталь. В результате один электрон занимает сферическую s-орбиталь, а три остальных электрона образуют три орбитали-восьмерки. Однако такое положение атому энергетически невыгодно. Более низкой энергии атома соответствуют четыре одинаковые орбитали, симметрично расположенные в пространстве. Поэтому происходит смешивание, усреднение, или, как говорят, гибридизация имеющихся орбиталей, и в результате получаются четыре новые одинаковые орбитали.
Эти орбитали-гибриды также похожи на восьмерки, но восьмерки однобокие: электронная плотность почти полностью смещена в одну сторону. Такие гибридизованные орбитали обозначаются sp3 (по числу электронов с разных не гибридных орбиталей, участвующих в их образовании: один с s-орбитали и три — с р-орбитали).
1
Орбиталь можно рассматривать как область пространства, в которой наиболее велика вероятность встретить электрон