Все повторяем сначала — "Бейлынтейн", затем реферативный журнал. Предположим, нас интересует 8,9-дихлор-3,4-динитрофлуорантен. Определяем его брутто-формулу (C16H6CI2N2O4) и по ней находим реферат в "Chemical Abstracts". Реферат на странице 546 тома 84 выглядит так:
84: 105260х 8,9-Dichloro-3,4-dinitrofluoranthene. Zinchenko, V, M.g Burmistrov, S. I. (Dnepropetr. Khim.-Tekhnol. Inst., Dnepropet-rovsk, USSR), Zh. Org. Khim, 1976, 12 (1), 232 (Russ.) Treatment of the sulfonic acid I with concd. HN03 — concd. H2S04 at room temp for 8-10 hr gave 30% dinitro compd. II.
Этот реферат отсылает нас к статье В. М. Зинченко и С. И. Бурмистрова в Журнале органической химии за 1976 год (том 12, выпуск 1, стр. 232). В этой статье находим метод получения интересующего нас вещества и некоторые его свойства. Приведем эту статью целиком.
УДК 547.686
Журнал органической химии том XII, вып. 1 (1976)
8,9-дихлор-3,4-динитрофлуорантен
В. М. Зинченко, С. Я. Бурмистров
В литературе описаны случаи замены сульфогруппы нитрогруппой при наличии в хиногеновых положениях к сульфогрупп в сильно активирующих заместителей первого рода, например окси [1] или амино [2].
При обработке 8,9-дихлор-4-нитрофлуорантен-3-сульфокислоты (I) [3| смесью серной и азотной кислот с целью введения следующего заместителя мы обнаружили наряду с небольшим количеством ожидаемых дихлординитрофлуорантенсульфокислоты и продуктов окисления 8,9-дихлор-3,4-динитрофлуорантен (II),
Аналогичное вытеснение сульфогруппы нитрогруппой при обработке смесью серной и азотной кислот 4,8-динитрофлуорантен-3-сульфокислоты уже описано нами [4].
Вытеснение сульфогруппы нитрогруппой происходит как при наличии только дезактивирующих, мета-ориентирующих заместителей в нафталиновой и бензольной частях молекулы флуорантена, так и при наличии атомов хлора.
Строение соединения (II) доказано получением его из вещества (I), а также подтверждено ИК-спектрами, снятыми на спектрофотометре UR-20 в таблетках с КВг. В ИК-спектрах веществ (I) и (II) наблюдаются полосы поглощения нитрогруппы (1340, 1527, 1360, 1380, 1540, 1565 см-1) и сульфогруппы, обнаруженные только для соединения (I) (1195, 1046, 1020 см-1).
8,9- Дихлор-3,4-динитрофлуорантен (II). 10,3 г калиевой соли кислоты (I) внесли при комнатной температуре в 25 мл концентрированной серной кислоты. При непрерывном перемешивании в реакционную колбу добавили нитросмесь из 5 мл концентрированной азотной (d 1,5) и 10 мл концентрированной серной кислот. Разогревание массы предотвращают охлаждением, после чего продолжают перемешивание при комнатной температуре 8-10 часов, затем выливают в холодную воду, добавляют для экстракции 250 мл бутанола. Бутанольный слой промывают горячей водой, отфильтровывают нерастворимый желтый осадок, промывают его на фильтре горячим бутанолом, кипящей водой, раствором бикарбоната, затем вновь водой. Получают 3 г желтого осадка. Продукт растворяют в смеси толуола и ацетона (1 : 1), раствор хроматографируют на окиси магния. Избыток растворителя упаривают, при охлаждении выпадают светло-желтые мелкие иглы. Выход до 30%, т. пл" 289-290°, Найдено ,%: N 7,99, С16Н6N2Cl2O4 Вычислено % N 7,75.
Литература
[1] Г, Э. Фирц-Давид, Л. Бланже. Основные процессы синтеза красителей, ИИЛ, 136 (1957).
[2] К. Райд, Курс физической органической химии. Изд. "Мир", 444 (1972).-
[3] С. И. Бурмистров, В. М. Зинченко. ЖОрХ, 6, 1082 (1970).
[4] С. И. Бурмистров, В. М. Зинченко, Авт, свид. 364602 (1973): Бюлл. изобр., № 5 (1973).
Поступило 26 V 1975
Днепропетровский химико-технологический институт Мелитопольский педагогический институт
Теперь можно приниматься за работу. Когда мы проведем свое исследование, синтезируем новое вещество, то опишем это в статье, которую опубликуем в научном журнале. Затем сведения о нашем соединении поступят в РЖХим, "Chemical Abstracts", в "Beilstein" и, возможно, наш коллега где-нибудь в Австралии или Бразилии прочитает статью и использует наши результаты в своей работе.
Колба — инструмент химика
Мы хотим провести химическую реакцию. Самая обычная, самая типичная органическая реакция — взаимодействие двух компонентов. В результате образуется новое соединение. Часто бывает, что необходим растворитель: в растворах создается лучший контакт между молекулами реагирующих веществ, реакции идут быстрее.
Ионные неорганические реакции протекают мгновенно. Вспомните: к раствору азотнокислого серебра приливают раствор хлористого натрия. Осадок выпадает немедленно. Большинство органических реакций протекают не так быстро. Для того чтобы все молекулы компонентов могли встретиться и образовать молекулы нового сорта, требуется время. Обычно химики проводят в лаборатории реакции, которые требуют для своего завершения от нескольких минут; до нескольких суток.