Непредельные соединения легко присоединяют не только хлористый водород, но и многие другие молекулы. Характерные примеры химических превращений этилена приведены на схеме.
У читателя может возникнуть вопрос: существуют ли органические молекулы, построенные только из этиленовых блоков? Да, существуют. И простейший представитель — бутадиен СН2=СН-СН=СН2. Это соединение широко используется в производстве синтетического каучука. В помидорах, фруктах обнаружен углеводород ликопин — кристаллы красного цвета. В углеродной цепочке этого вещества 13 двойных связей.
Тройная связь
Молекула ацетилена состоит из двух атомов углерода и двух атомов водорода. Связь между двумя углеродами обозначается тремя черточками. Как же устроена тройная связь?
При образовании этой связи смешиваются, гибридизуются только одна s-орбиталь и одна р-орбиталь углеродного атома. Образовавшиеся две гибридизованные sp-орбитали связывают два атома углерода между собой (одна из черточек, σ-связь) и атом углерода с атомом водорода. При этом у каждого углеродного атома остается два p-электронных облака в виде объемных восьмерок, направленных перпендикулярно sp-орбиталям и друг другу. Перекрываясь "боками", эти восьмерки дают две π-связи (две другие черточки). Длина связи С≡С в молекуле ацетилена меньше длины простой и двойной связей, она равна 0,12 нм.
В молекуле ацетилена два атома углерода связаны тройной связью
Основные направления использования ацетилена
В промышленности ацетилен получают нагреванием метана до 1500 °С. При этом две молекулы метана как бы сдваиваются за счет отщепления водорода. Удобный способ получения ацетилена — действие воды на карбид кальция:
Ацетилен и вообще углеводороды, содержащие тройные связи (алкины) — весьма реакционно способные соединения. Они присоединяют галогены, галогеноводороды, воду. В отличие от метана и этилена водород в ацетилене довольно подвижен, его можно заместить на металлы: натрий, медь, серебро.: Гомологи ацетилена — углеводороды состава СnН2n-2, содержащие в цепи тройную связь,- гораздо менее доступны, чем производные этилена. Но сам ацетилен-незаменимое сырье для химической промышленности, что видно из приведенной здесь схемы.
Глава 2. Еще одна "стройдеталь"-бензол
В первой главе мы говорили о простейших деталях, из которых можно строить органические соединения — о метане, этилене и ацетилене. Молекулы метана мы уподобили отдельным кирпичикам, молекулы этилена и ацетилена — блокам. Имея в запасе этот набор, мы можем конструировать довольно сложные сооружения. Однако наши возможности значительно расширятся, когда мы познакомимся с четвертой "строительной деталью" — бензолом. Продолжая архитектурную аналогию, можно сказать, что бензол — это целая панель, пригодная для типового строительства. Бензол — это тоже углеводород (его молекула построена из шести атомов углерода и стольких же атомов водорода), но углеводород, принципиально отличающийся от тех, о которых шла речь.
Что же такое бензол?
Немного истории и немного химии
в 1825 г. знаменитый английский физик Майкл Фарадей проводил опыты по сжижению светильного газа при низких температурах и под давлением. Он выделил из светильного газа неизвестную жидкость, легко замерзавшую при +5 °С и кипевшую при 80 °С, Фарадей установил, что это вещество состояло из углерода и водорода, и назвал его карбюрированным водородом. Через семь лет химик Мичерлих, перегоняя бензойную кислоту с негашеной известью, выделил точно такую же жидкость, что и Фарадей, Мичерлих сделал следующий шаг: он определил формулу вещества (С6Н6), а заодно переименовал его в бензин. Позже известный немецкий химик Либих дал новое имя соединению — бензол. Это название прижилось и в русской номенклатуре.
Как построена молекула бензола? Как видно из формулы С6Н6, насыщенным углеводородом бензол быть не может: общая формула предельных углеводородов СnН2n+2, а бензолу для этого не хватает 14 — 6 = 8 атомов водорода!
Может быть, в бензоле есть двойные или тройные связи? Попробуем представить себе, какие могут быть варианты его формулы. Например:
Можно еще придумать изомеры, отличающиеся положением двойных и тройных связей.
Теперь у нас есть то, что называется рабочей гипотезой. Попробуем проверить ее. Если удастся доказать правильность одной из предложенных нами структур, гипотеза превратится в теорию, если нет — будем думать дальше.