Этот правый, левый мир

Уберем еще одну черную маслину и заменим ее вишней. С первого взгляда может показаться, что симметрия модели нарушена, но, посмотрев внимательнее, вы убедитесь, что модель все еще симметрична.

Рис. 33. Модель молекулы древесного спирта. На рисунке проведена одна из трех ее плоскостей симметрии.

Упражнение 10. Проведите плоскость симметрии через модель, изображенную на рис. 34.

Молекула этилового, или винного, спирта (С₂Н₅ОН) имеет подобное строение. На приведенной ниже схеме молекулы этилового спирта атом углерода связан с двумя атомами водорода, которые, конечно, однородны; две другие связи соединяют разнородные группы атомов.

Если по крайней мере две группы атомов, связанные с центральным атомом углерода, одинаковы, то молекула симметрична. Но если вы удалите еще одну черную маслину и замените ее белой черешней, симметрия, наконец, нарушится (рис. 35). Теперь у модели нет плоскости симметрии. Как бы ни вращали вы эту модель в 3-пространстве, совместить ее с зеркальным изображением не удастся.

Рис. 34. Модель молекулы винного спирта. Можно ли ое считать симметричной?

Рис. 35. Модель асимметричной молекулы.

Молекулой такого типа обладает амиловый спирт, вот ее структурное изображение:

Как видите, все группы, с которыми соединяется центральный атом, разные. Когда это случается, атом углерода называют асимметричным атомом С. Конечно, сам по себе атом углерода не асимметричен; асимметричен он только в том смысле, что связан с четырьмя другими атомами или группами атомов таким образом, что возникает асимметричная в 3-пространстве конструкция. Любая молекула, содержащая один или несколько асимметричных атомов углерода, является обычно асимметричной. Исключением служат случаи, когда взаимно зеркально асимметричные атомы уравновешивают друг друга, так же как наши уши уравновешивают друг друга. Примером служит четвертая разновидность винной кислоты, так называемая мезовинная кислота.

Схемы на рис. 36 поясняют, чем отличается мезовинная кислота от остальных трех разновидностей. Правая винная кислота содержит два асимметричных атома углерода — оба с правосторонней ориентацией.

Рис. 36. Разновидности винной кислоты.

а — левая винная кислота; б — правая винная кислота; в — мезовинная кислота (пунктирная линия представляет плоскость симметрии); е, д — рацемическая винная кислота, 50-процентная смесь правой и левой кислот.

Левая форма также содержит два асимметричных атома — оба с левосторонней ориентацией. Рацемическая кислота — смесь левой и правой разновидностей в равных пропорциях. Про нее говорят, что она внешне компенсирована. Она оптически неактивна, поскольку число молекул, вращающих плоскость поляризации влево, уравновешивается тем же числом молекул, вращающих плоскость поляризации вправо. Мезовинная кислота тоже не обладает оптической активностью, правда, несколько по другой причине: каждая ее молекула состоит из асимметричного левоориентированного атома углерода, связанного с асимметричным правоориентированным атомом. Такие молекулы называются внутренне компенсированными. Они так же билатерально симметричны, как симметрична ваша голова, несмотря на то, что ваши уши асимметричны.

Подведем итог: в состав молекулы могут входить асимметричные атомы, а сама молекула тем не менее может быть в целом симметричной. Молекула может не содержать асимметричных атомов, но быть в целом асимметричной конструкцией. Каждое соединение, состоящее из асимметричных молекул, может существовать в двух формах — с правой и левой ориентациями. Некоторые такие соединения встречаются в рацемической форме, когда молекулы с правой и левой ориентациями смешаны. В редких случаях смешанные молекулы могут соединяться и получается мезо-форма.

Каждая асимметричная молекула может принимать одну из энантиоморфных форм. Соединение из молекул одного типа будет из-за асимметрии своего электромагнитного поля вращать плоскость поляризации света в одном направлении. Соединение, образованное теми же молекулами другого типа, будет вращать плоскость поляризации столь же сильно, но в обратном направлении. Любое вещество, вращающее плоскость поляризации по часовой стрелке (если вы смотрите на вещество, расположенное между вами и источником света), называется правовращающим, а если вращение происходит против часовой стрелки — левовращающим. По первым буквам латинских слов «правый» (dexter) и «левый» (laevus) соответствующие разновидности, например, винной кислоты называют винной d-кислотой и винной l-кислотой[30].

30

Такое определение «правого» и «левого» прямо противоположно тому, которое принято в современной физике элементарных частиц. Направление вращения там определяется при наблюдении от источника света (или частиц) в сторону его распространения. — Прим. ред.