А «когда пришло время», он стал провожать её в гимназию. Милочка была первой ученицей, никогда не опаздывала на занятия, перестал опаздывать и Женя. Иногда она здоровалась с ним приветливо, в другой раз, — как ему казалось, невнимательно, как с малознакомым. От этого зависело настроение Жени на весь день. Ожидая худшего («в те годы я был склонен к печали»), он сам подчас здоровался с нею довольно сердито, что, как выяснилось много позже, тоже огорчало Милочку. Такой ответ поразил его.
— Что-то новое вошло в мою жизнь. Вошло властно. Все мои прежние влюбленности рядом с этой казались ничтожными. Я догадался, что, в сущности, любил Милочку всегда, начиная с первой встречи, когда мы собирали цветы за городским садом, — вот почему и произошло чудо, когда я встретился с нею глазами. Пришла моя первая любовь. С четвертого класса я стал больше походить на человека.
Именно в четвертом классе реалисты, считавшиеся уже старшеклассниками, впервые устроили танцевальный вечер, на который пригласили гимназисток. На этом вечере Женя выступал с мелодекламацией стихотворения Вас. Немировича-Данченко «Трубадур идет веселый…». Вскоре реалисты получили приглашение от гимназисток на такой же вечер. Потом это стало традицией. На одном из первых таких вечеров «произошло событие, отразившееся на всей» его «последующей жизни»: «До сих пор я только любовался на Милочку Крачковскую издали, а тут мы заговорили с ней. И Милочка обратилась ко мне на «ты», ласково и просто. И я, до сих пор не смевший влюбляться в неё, тут дал себе волю…».
Летом 1909 года с Майкопского отдела Кубанского казачьего войска было снято «военное положение». Неблагонадежным разрешили вернуться домой. Вскоре все снова собрались в Майкопе. Зажили по-старому.
— Вернулся папа. Они подолгу разговаривали теперь — он и мама. И не ссорились, что у нас было непривычно. Разговоры были грустные, я чувствовал, о чем они». А у Жени с родителями отношения так и не складывались. «Жил я сложно, а говорил и писал просто, даже не простовато, несамостоятельно, глупо. Раздражал учителей. А из родителей особенно отца. У них решено уже было твердо, что из меня «ничего не выйдет». И мама в азарте выговоров, точнее, споров, потому что я всегда бессмысленно и безобразно огрызался на любое её замечание, несколько раз говаривала: «Такие люди, как ты, вырастают неудачниками и кончают самоубийством». И я с одной стороны, не сомневаясь, что из меня выйдет знаменитый писатель, глубоко верил и маминым словам о неудачнике и самоубийстве. Как в моей путанной мыслительной системе примирялось и то и другое, сказать трудно. (…) Думаю, что и меня такой сын привел бы в ужас и отчаянье. До здоровой моей сущности я и сам не мог бы добраться. А отец был силен и прост, иногда я его приводил в ярость. И ужасал. Иногда два-три его слова показывали мне, как взрослые далеки от меня.
Когда начались летние каникулы, Лев Борисович уехал в Туапсе, чтобы снять Марии Федоровне и детям комнату. А через несколько дней отправились в Туапсе и они. В тот день встали очень рано, ещё до рассвета. Ехали на почтовых. Через леса, долины, речки. «Длинные подъемы, когда лошади еле плетутся и все стараются согнать слепней, хлещут хвостами нетерпеливо, и длинные спуски, когда мы мчимся рысью, и на душе становится веселее». По дороге останавливались, пили чай, меняли лошадей на станции Апшеронской, обедали в станице Хаджинской. «Последнюю, сто сороковую, версту мы проехали глубокой ночью. Папа встретил нас у этого верстового столба уже в самом Туапсе. «Вон море!» — указал он. Я увидел нечто серое, туманное и глубоко огорчился. Но сказал: «Как красиво». Было три часа ночи».
А море, действительно, было прекрасно. В Туапсе родились стихи: