Питер де ла Биллиер сыграл ключевую роль в карьере как Спайсера, так и многих других современных руководителей британских ЧВК. Тим Спайсер получил должность помощника в его офисе, а затем привлек к работе и своего сослуживца по Шотландской гвардии Саймона Манна, который, уйдя в запас в 1985 году из SAS, получил должность в менеджменте компании Control Risks Group. Спайсер продолжил военную карьеру и в начале 1995 года, в чине подполковника, получил должность уже в штабе миротворческих сил ООН в Боснии и Герцеговине при британском генерале Майкле Роузе, бывшем командующим САС. Третий персонаж этой истории — еще один ветеран британского спецназа, но уже морского — SBS (Special Boat Service), Энтони Букингем, работавший тогда в канадской нефтяной компании Ranger Oil.
Эта компания обеспечила Саймону Манну и Энтони Букингему контракт стоимостью в 30 млн долларов, который взялась исполнять компания Executive Outcomes. Ranger Oil была заинтересована в возобновлении нефтедобычи в ангольском регионе Сойо, приостановленной из-за наступления сил оппозиционного движения УНИТА на позиции правительственной армии. УНИТА не признала результаты выборов, проведенных в Анголе под контролем ООН после подписания соглашения о прекращении огня и вывода с территории страны кубинских войск в сентябре 1992 года. В октябре 1992 года бои возобновились, и силы УНИТА едва не взяли Луанду. В марте 1993 года отряды УНИТА захватили Сойо, где находится большой центр по переработке нефти. Компания Executive Outcomes была привлечена правительством Анголы для восстановления контроля над городом. В июне 1993 года компания подписала два контракта с правительством Анголы каждый стоимостью по 40 млн долларов на обучение армейских частей Анголы и подготовку пилотов национальных ВВС. Оплачены контракты были средствами западных нефтяных компаний, как и предоставлением нефтяных концессий. Executive Outcomes наняла в ЮАР пятьсот ветеранов вооруженных сил, причем большая их часть были черными африканцами. Для поддержки действий компания получила от правительства Анголы истребители-бомбардировщики МиГ-23 и вертолеты Ми-17. В оперативное подчинение ЕО получила 16-ю бригаду ангольской армии.
В результате серии операций, разработанных и проведенных ЕО и подчиненными ей силами с ноября 1994 года по январь 1996 года, силам УНИТА было нанесено серьезное поражение, и руководство оппозиционной группировки согласилось на переговоры. Однако под давлением США компания Executive Outcomes была вынуждена свернуть свою деятельность в Анголе. Определенные проблемы ЕО создавала и известная южноафриканская компания De Beers Consolidated Mines Ltd, контролирующая 80 % мировой добычи алмазов и практически весь рынок бриллиантов. Главными партнерами в Конго и в Западной Африке были ливанские торговцы. Один из самых влиятельных из них Имад Бакри являлся главным поставщиком оружия для УНИТА, что и стало причиной прохладного отношения De Beers к деятельности Executive Outcomes.
В январе 1995 года компания Executive Outcomes получила контракт с правительством Сьерра-Леоне по подготовке армейских подразделений и по проведению боевых операции против повстанцев Объединенного революционного фронта (ОРФ), которые к тому времени вошли в столицу Фритаун и захватили контроль над рудниками оксида титана и бокситов.
ЕО перехватила сьерра-леонский контракт у потерпевшей неудачу в этом регионе британской компании Gurkha Security Guards (GSG). Эта военная фирма была создана в 1989 году для найма солдат бригады гуркхов и, помимо прочего, известна тем, что одной из первых среди ЧВК начала предлагать услуги по разминированию. В 1990–1993 годах компания отлично зарекомендовала себя в Мозамбике, где всего 14 ее инструкторов сумели с помощью местной милиции организовать оборону плантаций транснациональной компании Lonrho от нападений повстанцев движения РЕНАМО. В то же время в Сьерра-Леоне GSG уже в первом бою понесла тяжелые потери, а главное, был убит (а потом ритуально съеден) ее командир Боб МакКензи, что вынудило GSG немедленно разорвать контракт, который получила ЕО.
По соглашению с правительством Сьерра-Леоне каждый месяц боевых операций ЕО должен быть оплачен суммой в 1–1,2 млн долларов. В Сьерра-Леоне компания использовала три вертолета Ми-17 и один Ми-24, закупленные в России и пилотируемые сначала белорусскими и российскими, а затем и южноафриканскими экипажами. ЕО направила до трех сотен своих служащих в Сьерра-Леоне, и уже в апреле-мае 1995 года от повстанцев был очищен Фритаун, а в августе этого же года был очищен и алмазоносный район Коибу. Далее вертолетный десант ЕО уничтожил штаб ОРФ. В ноябре 1996 года было подписано соглашение о мире, а в феврале 1997 года контракт с компанией правительства Сьерра-Леоне был прекращен.