Первое поселение в Мстиславле находилось на Девичьей горе. Здесь располагалось городище, оставленное древними племенами северных радимичей, проживавших в этих краях в последние века 1-го тыс. н. э., что подтверждается результатами раскопок курганов, расположенных недалеко от Мстиславля(1). Позднее на юго-западе от Девичьей горы возникло укрепленное поселение, построенное на вершине естественного округлого холма, называющегося Замковой горой, потому что здесь с 13 по 17 века располагался деревянный замок — "детинец". Замок стоял на площадке, возвышающейся на 20 метров над дном оврагов, и был окружён искусственными укреплениями и широкими и глубокими рвами, служившими естественной преградой от диких зверей и нашествия врагов. Высокий мост на сваях соединял замок с городом.
Замковая гора
Есть несколько версий о времени возникновения города. Он упоминается около 1135 года в Уставной грамоте Смоленского князя как передовое укрепление против нападения вражеских племен. В 1156 г. в Ипатьевской летописи о Мстиславле уже говорится как о крепости на западной границе Смоленского княжества.
Основан город был смоленским князем Ростиславом Мстиславовичем (1110–1168 гг.), сыном Киевского князя Мстислава Великого (1076–1132 гг.). Известный историк и археолог Л.В. Алексеев(1) приводит выдержку из сборника 16 века Киевского Михайловского монастыря, в котором сообщается: "Лета 6642 (1135) Ростислав Мстиславич устроил град великий Смоленск и… град Мстиславль на Вехре он же созд".
В грамоте от 30 сентября 1150 г., которою князь Ростислав установил дани и пошлины Смоленской епископии, Мстиславль уже показан в числе городов Смоленского княжества и был обязан, между прочим, вносить дань лисицами.(9)
Ростислав являлся одним из выдающихся государственных и церковных деятелей Руси середины 12 века. С его именем связано укрепление и возвышение Смоленска и Смоленского княжества. Благодаря трудам Ростислава, Смоленское княжество, которым он правил с 1125 по 1160 год, расширяется, застраивается городами и селами, украшается храмами и монастырями, приобретает влияние на общерусские дела.
Есть несколько предположений в отношении того, в честь кого из смоленских князей был назван город. По мнению Л.В. Алексеева его название связано с именем князя Мстислава Владимировича Великого. По другой версии своё название Мстиславль получил в честь князя Мстислава Романовича, внука Ростислава Мстиславовича. После того, как в 1180 году смоленский князь Роман Ростиславович отдал город в удел своему сыну Мстиславу, город получил "столичный статус" и стал центром удельного княжества, которое начало называться Мстиславским. Мстиславлю в те годы подчинялись такие населенные пункты как Чаусы, Чериков, Радомля, Пропойск, Ростислав. В политическом плане город переживал свой золотой век. Князь Мстислав Романович мало интересовался своим уделом и вскоре вступил на смоленский престол (1197–1213 гг.). Вероятно, тогда он и присоединил Мстиславль к Смоленскому княжеству. Судьба Мстислава Романовича трагична. Когда в 1223 году на реке Калке русские войска потерпели крупное поражение от татар, Чингизхан обещал даровать жизнь князьям в случае их добровольной сдачи. Мстислав Романович поверил обещаниям врагов и вместе с союзниками сложил оружие. Тогда татары перебили их рать, а на живых князей положили дощатый помост, на котором праздновали победу, и задавили их насмерть. О древности города говорит и берестяная грамота, найденная Л.В. Алексеевым при раскопках в 1980 году. От этого древнего документа сохранился только кусочек размером 13,8 на 1,5 см. На грамоте нацарапаны буквы заострённым инструментом. Контуры букв свидетельствовали о том, что грамота написана в конце 12 - начале 13 веков. В ней говорится о закупке пшеницы в неурожайный год для жителей города.
Последующий период истории Мстиславля до половины 14 века мало изучен. Известно, что к этому времени он вырос и превратился в главный город Белорусского Посожья. Под защитой его укреплений быстро развивалась торговля и ремесленничество. Город в это время входил в состав Смоленского княжества. Татарского ига он избежал. В 1359 году литовский князь Ольгерд (1296–1377 гг.) штурмом взял город и оставил там своего наместника. Существуют сведения о том, что местное духовенство и знать перешли на сторону князя Ольгерда и Мстиславль вошёл в состав Великого княжества Литовского (ВКЛ) добровольно.