Первым, кто достиг определенной известности, был Монк Истман. Зелиг Лефковиц присоединился к нему в конце 1890 года и стал одним из его заместителей. Монка Истмана по-настоящему звали Эдвард Остерман. Рич Коэн составляет интересный портрет его характера: «Монк был чудовищем, с которым не сталкивались в девятнадцатом веке… Его лицо носило следы оспы… Уши как капустные листья, нос самой простой формы, темный рот в форме канавы. Кто видел его в темных трущобах на улице, мог принять его за живого мертвеца».
Бандиты имели дела с политиками из Демократической партии. В Нью-Йорке они находились у власти с 1850‑х годов. Бандитов использовали, чтобы наполнять ящики для голосования во время выборов или как сильную руку для того, чтобы повлиять на решение. В свою очередь, политики использовали свое влияние для уменьшения количества арестов.
Эти бандиты также иногда используются как ударные отряды работодателей. В 1897 году, когда швейники в первый раз организуют забастовку, «хозяева фабрик – евреи из Германии из хороших кварталов, – говорит Рич Коэн, – обращаются к лидерам еврейских банд. Один из работодателей нанимает Монка Истмана, чтобы заставить бастующих возобновить работу. В общем, евреи отправляются за помощью к своим еврейским коллегам».
На рубеже веков банда Монка Истмана состоит примерно из 75 членов и оспаривает влияние на территории Нижнего Ист-Сайда Манхэттена у другой группы, в основном состоящей из итальянцев и известной как FivePointsGang, во главе с Паоло Антонио Ваччарелли, бывшим сицилийским боксером. Борьба между Монком Истманом и FivePointsGang в 1903 году завершилась сражением на улицах, полиция смогла задержать главарей. Около сотни выстрелов оставили на земле три трупа и семерых раненых.
Господство этих банд снизилась в течение 1910‑х годов после арестов, в том числе и самого Монка Истмана. Монк Истман был приговорен к десяти годам тюремного заключения за убийство детектива в 1904 году. После отсидки большей части своего срока он был завербован в качестве солдата и отправился воевать на фронт в 1917 году. По возвращении на родину он вернулся в Нижний Ист-Сайд, но был застрелен пятью выстрелами возле кафе в 1920 году. Такое часто случается при такой «профессии».
Монк Истман участвовал в финансировании карьеры Арнольда Ротштейна, который стал первым крестным отцом бандитов – первым боссом преступников в Нью-Йорке. В отличие от большинства других гангстеров Арнольд Ротштейн не был из низов. Он был сын миллионера. Его отец Авраам был иммигрантом-евреем из Бессарабии, который владел ткацкой фабрикой и мельницей. «Авраам имел мрачное лицо и вел еврейский образ жизни», – пишет Рич Коэн. Арнольд представил своему отцу невесту, на которой хотел жениться. Но была проблема: она не была еврейкой, а среди благочестивых евреев экзогамный брак считается катастрофой для общины. Даже сегодня, когда член семьи еврея женится (выходит замуж) за нееврея, семья еврея участвует в ритуале шибах, который обычно происходит в момент смерти. Сделать шибах – это объявить, что она (семья) рассматривает человека как мертвого со всех точек зрения.
Рич Коэн пишет: «Старик покачал головой и сказал: „Ну, я надеюсь, вы будете счастливы“. А после свадьбы старик объявил о смерти своего сына, он покрыл зеркала и стал читать кадиш. Этот момент означал собой большой шаг для преступности в Америке. Это соответствовало освобождению Арнольда. Для Ротштейнов это был решительный разрыв».
Арнольд Ротштейн начал свою карьеру подростком как «игрок», профессиональный игрок в кости, карты и бильярд под крылом Монка Истмана. В возрасте двадцати лет он стал букмекером (принимал ставки на скачки, бейсбол, бокс или политические выборы). В 1909 году он приобрел свой собственный игорный дом в курортном городе Саратога, в штате Нью-Йорк, известный (город) тем, что в него инвестирует преступный мир. Вскоре после этого город занял свою нишу – все местные власти были коррумпированы. Его репутация игорного центра была известна во всех штатах. Он (Ротштейн) подтасовывал боксерские или бейсбольные матчи. Легенда гласит о подтасовке чемпионата игры в бейсбол 1919 года, но система правосудия оправдала его (Ротштейна) в этом случае. Он сам по себе не управлял бандами, но стал серым кардиналом преступного мира, его организатором. Он урегулировал конфликты, снабжал деньгами, осуществлял протекцию и тогда, когда что-то шло не так, становился поручителем и адвокатом. В Нью-Йорке, который уже в 1920 году был крупнейшим еврейским городом в мире, Арнольд Ротштейн построил игорную империю. Вскоре он открыл роскошное казино в центре города. Среди его постоянных клиентов был истеблишмент – множество богатых жителей Нью-Йорка, и такие фигуры, как Джозеф Сигрем – «канадский» барон по продаже виски (впоследствии объединил свою компанию с Самуилом Бронфманом, сын которого, Эдгар, стал президентом Всемирного еврейского конгресса), или Гарри Синклер – нефтяной магнат.