Из Вест-Пойнта Эдгар По уехал в Нью-Йорк, где поспешил издать третий сборник стихов, названный, однако, «вторым изданием»: «Поэмы Эдгара А. По. Второе издание». Средства на издание были собраны подпиской, подписались многие товарищи из Академии, ожидавшие, что найдут в книге те стихотворные памфлеты и эпиграммы на профессоров, которыми студент По стал известен в школе. Таким подписчикам пришлось разочароваться. Покупателей у книги, расцененной дорого, в 2,5 доллара, не нашлось. Немногочисленные рецензии подсмеивались над «непонятностью» стихов.
В 1831 году Эдгар По делал попытки занять какое-либо определенное положение в обществе. Сохранилось от этого времени два письма. Первое, от 10 марта 1831 года, Эдгар По послал некоему полковнику Тэйеру с фантастической просьбой: помочь ему, Эдгару, как сержант-майору американской армии, поступить в ряды французских войск, если Франция вступится за Польшу и пошлет повстанцам 1831 года помощь против России. Вероятно, письмо осталось без ответа. Второе, от 6 мая 1831 года, адресовано Уильяму Гвину, о котором уже упоминалось: Эдгар По просил доставить какую-нибудь литературную работу. Если ответ и был, то отрицательный. Тогда же, летом 1831 года, Эдгар По искал места учителя в одной школе в Балтиморе, но тоже безуспешно. Есть еще сомнительные сведения, что Эдгар По вновь обращался к своему приемному отцу и что тот выдавал ему какие-то денежные пособия. Во всяком случае, пособия эти были крайне незначительны.
Три года, с осени 1831-го по осень 1833 года, — самый темный период в биографии Эдгара По. Летом 1831 года Эдгар По жил в Балтиморе, у своей тетки г-жи Клемм, матери той Виргинии, которая стала женой поэта; заметим, что Виргинии тогда было всего девять лет. С осени 1831 года следы Эдгара По теряются. Некоторые биографы предполагали, что на эти годы падает поездка Эдгара По в Европу. В своих стихах и рассказах Эдгар По не раз говорит о разных местностях Европы тоном очевидца (например в стихотворении «К Занте»). Но никакие документальные данные такой поездки не подтверждают, да и вряд ли у Эдгара По могли быть средства на нее. Вероятно, что эти три года Эдгар По провел в Балтиморе, существуя на скудные пособия Дж. Аллана, на случайные заработки и пользуясь помощью г-жи Клемм, которая любила юного поэта, как сына, но сама была бедна. К концу этого периода Эдгар По дошел до крайней стесненности, вернее, до подлинной нищеты.
Несомненно, что за эти годы молодой поэт все же много работал. Им был написан ряд новелл — лучших в раннем периоде его творчества. Осенью 1833 года балтиморский еженедельник «Saturday Visitor» («Субботний гость») объявил конкурс на лучший рассказ и на лучшее стихотворение. Эдгар По послал на конкурс шесть новелл из «Рассказов Фолио-Клуба» и отрывок в стихах «Колисей». Члены жюри, Дж. Кеннеди, Д. Латроб и Дж. Миллер, единогласно признали лучшими и рассказ, и стихи Эдгара По. Однако, не считая возможным выдать две премии одному лицу, премировали только рассказ «Рукопись, найденная в бутылке», за который автору и была выдана премия в сто долларов. Деньги подоспели как раз вовремя. Эдгар По буквально голодал и, когда Кеннеди пригласил его к себе обедать, должен был отказаться за отсутствием мало-мальски приличного костюма…
Весной следующего года, в марте 1834 года, умер Дж. Аллан, не оставив по завещанию своему приемному сыну ни цента. Но к этому времени Эдгар По уже начал работать в журналах. Сначала он помещал кое-что в «Saturday Visitor»; потом был рекомендован Кеннеди в одно нью-йоркское издание к Томасу Уайту, издававшему в Ричмонде «Southern Literary Messenger» («Южный литературный вестник»). В этом последнем журнале Эдгар По стал сотрудничать регулярно, поместив там ряд статей и, между прочим, весной 1835 года, новеллы «Морелла» и «Береника», а потом «Приключение Ганса Пфааля», имевшее у американской публики огромный успех. Говорят, что при сотрудничестве Эдгара По тираж журнала возрос с 700 до 5000 подписчиков.
Уайт пригласил Эдгара По редактировать «Вестник», с жалованьем в десять долларов в неделю. Эдгар По должен был переехать в Ричмонд, но до отъезда пожелал обвенчаться с той Виргинией, которую знал с детства и давно любил. Виргиния во многом была подобна идеальным героиням сказок Эдгара По; красота ее была исключительная. Но летом 1835 года Виргинии все еще не было полных тринадцати лет (так как она родилась 22 августа 1822 года). Родственники Эдгара, особенно Нейльсон По, о котором уже упоминалось, были против такого брака с девочкой, но Эдгар настаивал, и миссис Клемм, мать невесты, приняла его сторону. Эдгар и Виргиния были негласно обвенчаны, но новобрачная осталась в доме матери, и через год (16 мая 1836 года) церемония венчания была повторена открыто; впрочем, и тогда Виргинии недоставало трех месяцев до четырнадцати лет.