На 4 май 1945 г. Чърчил пише до Идън, че руският удар над Полша "представлява едно събитие в историята на Европа, което няма паралел". На 13 май той изпраща кабелограма до новия президент — Труман, в която пише, че една "желязна завеса" се е спуснала по целия руски фронт — което показва, че изразът, който по-късно буди толкова противоречия, е бил използван от Чърчил почти една година преди прословутата реч във Фултън, Мисури. Към края на същия месец Чърчил е вече толкова разтревожен от перспективата за доминирана от комунистите и Русия Източна Европа, че предлага провеждане на операция, за която се разбра едва наскоро, след като тя бе извадена на бял свят от историка Дейвид Рейнолдс.
Заедно с ген. Монтгомъри (с баретата) при пресичането на р. Рейн с американски и съюзнически войници, 25 март 1945 г.
Чърчил маха на събралото се множество пред Уайтхол на 8 май 1945 г. — денят, в който съобщава пред нацията, че войната с Германия е спечелена.
Септември 1909 г., наблюдава маневри на германската армия като гост на кайзера, който имал "слабост към прекомерното театралничене".
Заедно с Клеми (ляво), Гертруд Бел (трета отляво) и Т.Е.Лорънс (четвърти отляво) "който не е в пълна хармония с нормалното", март 1921 г.
Заедно с премиера на Пенджаб, сър Сикандер Хаят Хан, наречен от него "галантен боец и истински държавник", и лорд Уейвъл, главнокомандващ армията на Индия, в Кайро през 1942 г.
8 юни 1943 г.: Щабът на Съюзническите сили в Северна Африка: (отляво надясно) външният министър Антъни Идън, лорд Алънбрук, началникът на военновъздушните сили Тедър, адмирал сър Андрю Кънингам, генерал Александър, генерал Маршал, генерал Айзенхауер и генерал Монтгомъри.
Заедно със Сталин, Стария мечок, отбелязват 69-ия рожден ден на Чърчил в Техеран, ноември 1943 г.
С генерал Дьо Гол, "последния оцелял от славно войнстващо племе", когото той нарича също и Чудовището от Хампстед, в Париж, 11 ноември 1944 г.
Декември 1944 г., заедно с архиепископ Дамаскинос — "хитрия средновековен прелат", който играе ключова роля в опитите на Чърчил да спре комунизма в Гърция.
Заедно с крал Ибн Сауд, "боса на босовете" в Арабския свят, в "Гран отел дю Лак", близо до Кайро, февруари 1945 г.
Заедно с генерал Пършинг на церемония в Лондон, юли 1919 г.
Май 1943 г., заедно с Рузвелт в околностите на "Шангри Ла" вилата на американския президент.
Произнася реч на празник на американския Ден на благодарността в "Роял Албърт Хол", Лондон, ноември 1944 г.
С президента Труман на път за Фултън, Мисури, където предстои да произнесе знаменитата си реч за Желязната завеса, март 1946 г.
12 март 1946 г., пред гроба на президента Рузвелт в Ню Йорк.
Юни 1954 г.: с вицепрезидента Ричард Никсън във Вашингтон за разговори с президента Айзенхауер и държавния секретар Джон Фостър Дълес.
1954 г., сър Антъни Идън подканя за овации след прощалната реч на Чърчил пред конференция на Консервативната партия. До Чърчил е застанала Клеми.
Клементин официално открива статуята на съпруга си в сградата на Камарата на общините, 1 декември 1969 г.
На 24 май той се обръща към британските военни стратези с молба да обмислят провеждането на операция "Немислимо" — чрез която британските и американските сили да се обърнат срещу руснаците и да ги отблъснат от Източна Европа. Как ще го направят? Ще привлекат на своя страна бойците, които са се оказали най-ефективни от всички останали — Вермахта.
Чърчил предлага на Монтгомъри заловените немски оръжия да се съхраняват по такъв начин, че да могат лесно да се върнат на денацифицираните германски войски и да се използват за нападение срещу Съветския съюз. Всичко това остава в тайна до 1998 г., а вероятно така е и по-добре.