С други думи, той не е това, което хората биха нарекли "принципен човек" — той е преследващ славата опортюнист, който гони целта си с охота на ловджийска хрътка. И така, той преминава от другата страна на пленарната зала, сяда до Лойд Джордж и заслужено бива наречен "продажния плъх от Бленхайм".
Собствените му чувства към торите не са никак по-мили. "Аз съм английски либерал — пише вече той. — Мразя консервативната партия, хората в нея и нейните методи." Разбира се, две десетилетия по-късно отново се връща в "партията майка" — когато либералите губят сили и влияние — и го прави зрелищно, като циркаджийски номер с прехвърляне от седлото на един кон върху гърба на друг, докато и двата се носят в галоп. Такова чудо не е виждано дотогава в британския парламент. През десетилетието след 1930 г. Чърчил затвърждава репутацията си, като продължава да напада ръководството на Консервативната партия за всяко негово действие, безочливо опитвайки се да наложи собствената си кауза.
Така че нищо чудно, че в редиците на торите го гледат с недоверие — същото важи и за всички останали политически кръгове. Става ясно, че противниците на Чърчил през 1940 г. имат цял поменик причини да не го харесват.
Даже докато още учи в "Сандхърст", го обвиняват в престъпни деяния. Първо той и неговите колеги са обвинени, че са нагласявали резултатите на надбягвания с пони. Нека не забравяме и неприятната история с Алън Брус, новопостъпил в училището, когото Чърчил и неговите другари се опитали да прогонят от полка. Има дори предположения (от Брус), че Чърчил бил "последовател на Оскар Уайлд" (известен със своята хомосексуалност) — безпочвени обвинения, които водят до скъпо дело за клевета, заведено от майка му, но както казват, "неприятното чувство остава".
Има и една странна афера в Претория, когато той избягал от бурите, като нарушил условията на пускането си под гаранция, и изоставил другарите си. А що се отнася до политическата му кариера — майчице мила, там са нанизани гаф след гаф: ако сте противник на Чърчил, можете да започнете обвинителната си тирада например от работата му като министър на вътрешните работи заради тежките стачки от 1910–1912 г. Всъщност можете да го атакувате и от едната страна на политическия спектър, и от другата, тъй като торите например смятат, че той като цяло е твърде мекушав към стачниците, а в същото време лейбъристите го обвиняват, че наредил "да стрелят на месо" по невъоръжените миньори в уелския град Тонипанди — което всъщност не е вярно, тъй като най-сериозното оръжие на полицията при тази операция представляват навити на руло дъждобрани.
След това през 1911 г. избухва фарсът с обсадата на Сидни Стрийт, когато той лично поема ръководството на яростна престрелка в Ийст Енд между полицията и мистериозен гангстер, наречен Питър Бояджията, който така и не бива открит и в действителност може никога да не е съществувал.
Чърчил се вижда на различни фотографии от събитието как занича иззад ъгъла по посока на предполагаемите анархистки терористи — всъщност цилиндърът на главата му е може би най-забележителният елемент от тези фотографии.
"Разбирам какво е правил фотографът — с провлечения си глас го подиграва консерваторът Балфур пред Камарата на общините, — но се питам какво е правил там многоуважаемият господин?" Репликата се посреща с бурен смях в залата.
Отговорът, както всички знаят, е, че многоуважаемият господин просто се е опитвал да попадне в кадър.
Това обаче е нищо пред епичните провали по време на Първата световна война, които противниците на Чърчил знаят наизуст. Първо се случва "гафът" с Антверпен, или "фиаското" от месец октомври 1914 г., когато Чърчил си навива на пръста, че Антверпен трябва да се спаси от германците и че само той може да го спаси.
В продължение на четири или пет дни лично води отбраната на пристанището и дори има условен контрол върху цялата територия на Белгия. Един журналист успява да запечата наполеоновското поведение на този "мъж, загърнат в наметало и с моряшка шапка на главата. Той мълчаливо пушеше голяма пура и наблюдаваше развитието на бойните действия под дъжд от шрапнели… Усмихваше се и изглеждаше доволен".