Също заминава за Южна Африка (наред с много други места) и става най-високоплатеният журналист на своето време, и също като на Рандолф му става навик да вбесява хората, които са му помогнали да постигне амбициите си.
А какъв урок дава Рандолф на своя син за това как да влезе в парламента? Той показва шокираща нелоялност към торите и създава група, наречена "Четвъртата партия", чиято мисия е да напада Гладстон, но същевременно и да не дава мира на ръководството на торите в лицето на сър Стафърд Норткот.
Рандолф и неговите другари го наричат Козела, но скоро на Козела му идва до гуша и той пише лично до Рандолф с молба да не се държи с него така идиотски. Рандолф му отговаря също писмено, с блажено снизхождение, като заявява: "Откакто съм в парламента, винаги съм действал и говорил от свое собствено име и ще продължа да го правя".
Оттук младият Чърчил също взема пример: когато влиза в парламента през 1900 година, първата му работа е да създаде собствена група от бунтарски настроени млади тори — наречени "хюлиганите" в чест на Хю Сесил, един от групата — и започва да лази по нервите на "висшето командване на торите" с присъщите за Рандолф инат и дързост.
Именно Рандолф демонстрира за първи път целенасочено презрение към самата идея за партийна лоялност. Както синът му го описва по-късно, предпочитаната от бащата стратегическа позиция била "да гледа на ръководствата на парламентарните групи и от двете страни, както и на всички партии в Камарата на общините, с впечатляваща безпристрастност".
А как се отнася Чърчил към политическите партии, които представлява? Ако използваме собствените му думи с такава откровеност, която би била просто непоносима и днешния мумифициран политически свят: изборът на политическа партия е като избора на кон в състезание — просто избираш този, който ще те откара най-далеч и за най-кратко време. Както видяхме от собствения му пример, той прави точно това — избира кон и скача от гърба му точно преди да грохне и да умре; възкачва се на "либералиия" кон, а когато и той е напът да опъне петалата, той рипва отново на "консервативния кон", но този път нов и як. Никой друг — нито преди, нито след него — не е проявявал липса на лоялност по толкова пищен начин и без капка съжаление.
Чърчил решава още на много ранен етап в кариерата си, че ще създаде политическа позиция, която някак си е над лявото и дясното, като обединява най-добрите завоевания и на двете страни и по този начин въплъщава волята на нацията. Гледа на себе си като на гигантския ключов камък в арката, като всички по-малки камъни са логично подредени, за да подкрепят позицията му. Той си има собствена "полуидеология" — нещо като левичарски консерватизъм — империалистична, романтична, но на страната на работещия човек.
Това също е взел от Рандолф. Формулата на Рандолф се нарича "консервативна демокрация". Идеята му е доста мъглява (когато се обръщат към него с молба да я дефинира, Рандолф отговаря, че става дума "предимно за опортюнизъм"). Но консервативната демокрация галванизира и оживява партията на торите през 80-те години на XIX век и със сигурност дава мощен тласък в кариерата на Рандолф Чърчил.
Неговият син също подема темата. Рандолф води кампании служителите да имат право на компенсация при промишлени аварии, а в същия дух Уинстън става автор на важни социални реформи: понижаване на възрастта за пенсиониране до шейсет и пет години, създаване на трудови борси, задължително осигуряване на почивки за работниците и така нататък, макар че през цялото време остава твърд привърженик на свободния пазар.
Чърчил наследява политическото си позициониране от Рандолф и най-вече наследява неговия стил, неговата автопроекция. Рандолф се слави като най-прочутия оратор на своето време; човекът, който може да изпразни цяло кафене, когато се изправи да говори, и чиито почитатели от работническата класа го наричат Малкия Ранди и Нахалния Ранди. "А така, хубаво им го рече, Ранди!", подвикват те, докато политикът говори ли, говори пред гимназията "Мар" почти в изстъпление, с изпъкнали от напрежение очи — нещо като озъбена версия на героя на П. Г. Удхаус, Гъси Финк-Нотъл, от знаменитата сцена с раздаването на годишните награди в училището в Маркет Снодсбъри.
Той е забележителен автор на крилати фрази, като например репликата му по адрес на Гладстон, че е "стар човек в нужда". Когато говори за навика на Гладстон да търси отмора, като сече дърва в Хардън Касъл, той казва: "Горите плачат, за да може мистър Гладстон да се изпоти". Чърчил възприема същите ораторски техники — често пише изцяло пълния текст, а след това се опитва да запомни наизуст колкото може повече от него. И се превръща в един от най-надарените политически говорители не само на собствената си епоха, но може би на всички епохи.