Като погледнем чудовищната смелост на ранната му военна кариера, няма как да не заключим, че той сякаш сам търси близки срещи със смъртта. Сякаш копнее — като Ахил или като рицар на крал Артур — за престижа, който се добива не само от това да си в разгара на битката, но преди всичко да бъдеш забелязан в разгара на битката.
Подвизите му започват в Куба още на двадесетгодишна възраст, когато за пръв път се озовава в тази неясна роля, която ще му служи толкова добре в бъдеще: той е едновременно офицер от британската армия и фронтови репортер. Завършил е "Сандхърст" със задоволителни резултати — в смисъл че е станал дързък и опитен ездач и завършва с 20-и поред успех във випуск от 130 души — преди да се запише доброволец в Кралския хусарски полк. Участието в армията е скъпо занимание обаче и той съзира в журналистиката гениален начин да допълва доходите си и лично да популяризира собствената си репутация.
Когато кубинците се разбунтуват срещу испанските колониални господари, Чърчил се внедрява в испанските сили. Официално целта му е да пише репортажи за Дейли График, но в действителност надеждите му са да се озове възможно най-близо до летящите куршуми, без обаче да бъде улучен от тях.
Късметът не закъснява. На двадесет и първия си рожден ден той се намира в джунглата, когато изпукват изстрели. Уцелен е конят зад него — по лъскавата му кафява козина се разпростира червено петно и животното умира. Разказът на Чърчил прелива от вълнение, докато описва как куршумът е преминал "само на един фут от главата ми". На следващия ден той се къпе в реката, когато отново чува изстрели. "Куршумите свистяха над главите ни", казва той с гордост.
Това наистина са славни приключения, но все пак не могат да се опишат като участие във война. А той иска да постъпи на служба в британската армия там, където се водят реални бойни действия. Иска и самият той да може да стреля — за предпочитане срещу враговете на Нейно Величество. Благодарение на сериозното лобиране от страна на майка му (за която говорят, че използвала целия арсенал на женския чар, за да склони генералите) две години по-късно Уинстън получава позиция във военните сили за кампанията в Малаканд, командвани от сър Байндън Блъд.
Мисията на този мустакат империалист е да вгорчи живота на бунтовници от пущуните — мюсюлмански племена в Северозападна Индия, по границата между Афганистан и Пакистан. По онова време те са се вдигнали срещу Британската империя. Действията се развиват в един регион, който и до ден днешен създава най-закоравелите фанатици и терористи в света. Тогава, както и сега, операцията не била никак приятна.
Пущуните се бият свирепо. Желанието на Чърчил да участва в "истинска война", се сбъдва — и още как. На човек му настръхва косата от ужас, когато чете разказите му за преживяното: мъже, посечени на парчета на крачка от него, нападащи срещу му племенни воини, които падат, покосени от изстрели, британската пехота се разпръсва панически, оставяйки ранен офицер да бъде нарязан като животно още на носилката от фанатичните пущуни. Чърчил прекарва часове наред под огъня.
В един момент стреля с пистолет, след това го захвърля и вдига пушката. По-късно описва случилото се: "Изстрелях 40 откоса отблизо. Не мога да съм сигурен, но мисля, че улучих четирима. Във всеки случай ги видях как падат". Понякога говори с нескрито самохвалство за собственото си смело поведение. "Яздих сивия си кон по цялата линия на конфликта, докато всички останали бяха залегнали да се скрият. Може да е глупаво, но аз играя за високи залози и ако имам публика, за мен няма дело твърде дръзко или твърде благородно."
Като цяло, той се държи с онази самоубийствена дързост, демонстрирана през 80-те години на XX век от племената от Северна Кения, които вярват, че биха отблъснали куршумите, като се намажат с палмово масло. Неговите подвизи в Малаканд биха спечелили на един съвременен войник най-малко "Кръст Виктория" или друг медал. По-нататък той повтаря и даже надминава тези подвизи.
През 1898 г., при Омдурман — Судан, Чърчил взема участие в последната пълна кавалерийска офанзива на британската армия. За пореден път е в ролята на колониалния потисник, като помага да се потуши бунтът на суданските мюсюлмани, които недоволстват от британското управление и — наред с други оплаквания — от опитите на Лондон да премахне робството на чернокожите африканци. И този път майка му Джени изиграва важна роля да му осигури "хибридната" позиция на войник и репортер — с което предизвиква възмущението на армейското ръководство. Този път Чърчил има още по-важна роля — разузнавач, който в един момент действително съобщава на още по-мустакатия генерал Кичънър местонахождението на суданската ислямска армия.