Никой никога не е оспорил честността на репортажите му. Харолд Никълсън по-късно казва за него, макар в друг контекст че сред многото му добродетели е това, че той "всъщност не умее да изрича лъжи". Тези думи се нуждаят от някои допълнителни уточнения: нашият герой със сигурност понякога доукрасява истината за военните действия. Но в журналистическата му работа се усеща искрена решителност да се стигне до същността на нещата.
Затова аз казвам; снобите, които го обсипват с хули, да си гледат работата — кога Ивлин Уо е написал репортаж, който поне ей толкова да се доближава до репортажите на Чърчил от Малаканд или Судан? Причината славата на Чърчил да не угасва и неговите цитати все още да са в устите на хората е, че той използва толкова много стилове — не говоря само за периодите, в които подражава на Гибън, но и за англосаксонската ясна реч.
"Ама че пиле, ама че врат!", "Ще се бием с тях на брега", "Кръв, тежък труд, сълзи и пот". "Никога в полето на човешкия конфликт толкова много хора не са дължали толкова много на толкова малко воини."
Той често пише в надут августовски стил, но фразите, които са останали в паметта ни, са шедьоври на краткия изказ. Новите думи обича също толкова, колкото и новите машини. Особено очарован е например, когато за първи път чува думата "трик" (stunt), внесена наскоро от Америка. "Трик. Трик", повтаря си той непрекъснато, а накрая обявява, че ще използва тази дума при първа възможност.
Той е един от най-големите езикови новатори на съвремието. Когато световните лидери се срещат, за да обсъдят дадена криза, те провеждат СРЕЩА НА ВЪРХА, на която се обсъжда БЛИЗКИЯ ИЗТОК или евентуално рискът, че Русия ще издигне нова ЖЕЛЯЗНА ЗАВЕСА. И трите са неологизми, които са измислени или поне често използвани от Чърчил. Понякога наистина стилът му напомня този на Гибън, друг път звучи повече като подобрен вариант на Гибън; но умът му винаги е бил плодовит и много бърз.
Всичко започва още много рано. Всъщност митовете, че Чърчил бил невзрачен ученик, са точно това — митове. Още в подготвителното училище в Брайтън през 1884 г. той е първи в класа си по класически езици. Или да вземем първото му есе в "Хароу" по темата за Палестина от времето на Йоан Кръстител. Ето какво пише за фарисеите. "Техните грешки са много. Чии грешки са малко? И ако онзи, понесъл всички предимства на християнството, се закълне, че те са по-зли от него, той извършва същото престъпление, за което току-що ги е разобличил."
Ето това е Чърчил в най-чист вид. Фарисеите са известни с острото осъждане на другите, но ако ние самите ги осъждаме остро, значи, самите ние ставаме фарисеи! Парадокс! Още дванадесет-тринадесетгодишен, той вече търси епиграми. Много преди да отиде в Индия и да прекарва там дълги следобеди, зачетен в книгите на Гибън и Маколи, той е научил наизуст 1200 стиха от "Песни за Древния Рим".
Всички тези ритми на английския език са здраво запечатани в паметта му, а като прибавим и лексиката, която се оценява на 65 000 думи — повечето хора владеят едва половината или една трета от този брой — той разполага с един непобедим инструмент да преследва всичките си взаимносвързани цели и амбиции.
Чърчил използва езика, за да драматизира и популяризира собствената си личност: той сам насочва прожекторите към себе си. За разлика от всеки друг млад хусар, той е сигурен, че ще се появи дълъг и увлекателен разказ за неговите подвизи — защото той сам ще го напише. И също като баща си умее да използва думите, за да се справи с финансовото си състояние, което е почти постоянно "на ръба".
Разбира се, семейство Чърчил не са били бедни. Подобно твърдение би било абсурдно. Но както много други благороднически семейства, и тази фамилия не разполага с "готови пари" — цялото богатство е заровено в двореца Бленхайм. Въпреки дългия списък на почитателите си сред мъжкия пол (романтичните й завоевания според някои са около 200, въпреки че Рой Дженкинс смята този брой за "подозрително кръгла сума"). Джени не я бива особено да превръща вниманието в пари — в един момент дори се налага Чърчил да предприеме съдебни действия срещу майка си, за да не й позволи да пропилее неговото — и на брат му Джак — наследство.