Разбира се, доходите му от писането са огромни по тогавашните стандарти. Ранният му успех продължава, като средните му доходи са 12 883 лири между 1929 и 1937 година — около десет или дванадесет пъти повече от парите, които би спечелил всеки друг проспериращ професионалист по онова време. Но разходите му са също огромни.
Само сметката от доставчика му на алкохол е три пъти повече от заплатата на всеки работник от онова време. Освен това той плаща за поддръжката на Чартуел, където удобствата включват кръгъл открит басейн, който той подгрява през цялата година до температура от 75 градуса — едно постижение, за което се изисква горивен котел с кокс, който е почти толкова голям, колкото използвания за отопление на цялата сграда на парламента.
В целия си подход към живота той проявява щедрост, която го прави симпатичен. Веднъж дори се хвали, че никога не му се е случвало да няма достатъчно пари да си поръча бутилка шампанско и да почерпи и приятел с още една такава бутилка. Понякога обаче се налага да се занимава с "халтура", за да може да плати сметките. На един етап изданието Нюз ъв дъ Уърлд му възлага да изготви съкратени издания на поредица от класически романи под заглавие "Преразказани велики истории на света".
Както той сам признава, не се получил някакъв "творчески" успех. Но какво толкова: все пак му плащат по 333 лири за всяка от книжките; по-точно на него му плащат 333 лири, докато неговият многострадален личен секретар Еди Марш, който всъщност върши работата, получава по 25 лири за всяка. Нека не забравяме и ужасните набези на данъчните — и тук разработката на Питър Кларк открива някои наистина зрелищни маневри.
Възползвайки се изцяло от правата си, Чърчил смята, че може да се занимава с писане дори като министър на Короната. Той продължава да работи върху "История на англоезичните народи" например дори когато вече е министър на финансите през 1921 г. Но все пак решава (или някой премъдър счетоводител решава вместо него), че за данъчни цели е най-добре да обяви, че от момента, в който е поел поста на баща си, вече не може да е "автор" и че огромните хонорари, които получава — на обща стойност 20 000 лири — трябва да се декларират не като приход, а като "капиталова печалба".
А абсурдният резултат от това е, че той не плаща нито едно пени данък! Невероятна история.
"Само глупак би писал по друга причина, освен заради парите", често казвал той, цитирайки д-р Джонсън; но в неговия случай това съвсем не е вярно. Той пише, защото темпераментът му го изисква.
Неговата личност е творческо-депресивна, тоест писането (или рисуването, или зидарството) е начин да държи "черното куче" на депресията далеч от себе си. Самият той пише за силното усещане за освобождаване, което получава след полагане на 200 тухли и написването на 2 000 думи на ден.
Но преди всичко той пише журналистически материали, история и биографии, защото за Уинстън Чърчил писането е — ако перифразираме Клаузевиц за войната — продължение на политиката с други средства. Литературните излияния са сред най-силните му оръжия в различните кампании — независимо дали срещу индийската независимост, или срещу примиренческото приемане на Хитлер.
Той умее да драматизира събития и личности по начин, който малцина други политици владеят, като добавя емоция и "цвят", угодни на собствената му кауза. Невил Чембърлейн казва съдбовните думи, че Чехословакия е далечна страна, за която британците почти нищо не знаят. Но Чърчил има литературния талант и въображението да доближи трагедията до сърцата на хората — дори и на такива хора, които може би никога в живота си не са и помисляли за Чехословакия.
Когато идва време да влезе на Даунинг Стрийт през май 1940 г., той вече е писал и чел толкова много история, че има уникално познаване на събитията, вижда ги в контекст и знае какво трябва да направи Англия. Дж. X. Плъмб подиграва "опростенческото разбиране" на Чърчил и "самодоволната му вяра" в британското величие.
"Старото празнословие на вигите отеква навсякъде в писанията му", казва той и по този начин иска да атакува основната идея, която ръководи Чърчил през целия му живот: че има нещо много специално във възхода на Англия, свободата в Англия — процесът, чрез който свободите се отвоюват от Короната, израстването на суверенния и демократичен парламент.
Как ли не, отвръща на това Дж. X. Плъмб: "Миналото е като театър в картонена кутия, който не показва нищо важно и не предопределя бъдещето". Е, поглеждам днешния свят и мога да кажа, че Плъмб не е прав. Погледнете в периферията на бившия Съветски съюз, погледнете какво се случва в страните от Арабската пролет — мисля, че повечето хора биха казали, че за тези идеали хората все още се борят и за тях все още си струва да се бориш.