Pero las circunstancias familiares de Druso echarían por tierra sus planes. Su hermana, Livia Drusa, estaba casada a disgusto con el mejor amigo de Druso, Quinto Servilio Cepio, que la infligía malos tratos, y la joven había conocido, ya casada, a Marco Porcio Catón, de quien se había enamorado, convirtiéndose en su amante. Livia Drusa, que ya tenía dos hijas, quedó embarazada de Catón y dio a luz un hijo, haciendo creer a Cepio que era suyo. Pero la hija mayor, Servilia, acusa a su madre de adulterio con Catón y desencadena la crisis familiar. Cepio se divorcia de Livia Drusa y repudia a los tres niños; Cepio y su esposa la acogen en su casa, tras lo cual Livia Drusa se casa con Catón y le da dos hijos más, Porcia y el pequeño Catón (futuro Catón de Atica). Entretanto, Druso no escatimaba esfuerzos por convencer al Senado de las justas aspiraciones de ciudadanía de los itálicos, pero tras el escándalo de Livia Drusa sus gestiones se vieron enormemente dificultadas al convertirse súbitamente Cepio en su más encarnizado adversario.
En el 96 a. de J.C., muere la esposa de Druso, y en el 93 a. de J.C., su hermana Livia Drusa, dejándole al cuidado sus cinco hijos. En el 92 a. de J.C. muere Catón, quedando agriamente enfrentados Cepio y Druso.
A pesar de considerarse demasiado viejo para el cargo, Druso no ve otra opción para lograr la igualdad de los itálicos que presentarse a las elecciones de tribuno de la plebe y lograr que la asamblea les conceda los derechos pese a la obstinada oposición del Senado. Druso, hombre extraordinariamente inteligente y tenaz, estuvo a punto de lograrlo, pero algunos senadores recalcitrantes (entre ellos Escauro, Catulo César y Cepio) estaban radicalmente decididos a que no triunfara su propuesta, y, cuando ésta estaba a punto de ser aprobada, Druso murió asesinado en el atrio de su mansión. Esto sucedía a finales del 92 a. de J.C.
Los cinco hijos de Livia Drusa más el hijo adoptivo del propio Druso, Druso Nerón, fueron testigos de su trágica y lenta agonía. Los niños no tenían a nadie en el mundo más que a Cepio, el padre que los había repudiado, pero éste no quiso hacerse cargo de ellos y tuvieron que ser recogidos por la madre de Druso y su joven hermano Mamerco Emilio Lépido Liviano. Cepio murió en el 90 a. de J.C., y la madre de Druso al año siguiente. No quedaba más que Mamerco, quien se vio obligado a llevarlos a casa de Druso, dejándoles en manos de una parienta solterona y de su arrogante madre.
Sila regresa de la Hispania Citerior a tiempo de ser elegido pretor en el 93 a. de J.C. Al año siguiente (mientras Druso se esfuerza por obtener el derecho de ciudadanía para todos los itálicos) se le encomienda el gobierno de la provincia oriental de Cilicia; allí descubre que Mitrídates, envalentonado por cinco años de inercia romana, ha vuelto a invadir Capadocia. Sila conduce dos legiones de tropas cilicias a la región, las acuartela en un campamento con extraordinarias fortificaciones y comienza a hacer alardes militares, pese a la superioridad militar de Mitrídates. El rey del Ponto se ve obligado por segunda vez a verse a solas con un romano cara a cara, y a oír que le mandan regresar a su territorio. Y, por segunda vez, Mitrídates vuelve al Ponto con el rabo entre piernas.
Pero el yerno de Mitrídates, el rey Tigranes de Armenia, no desistía de su empeño de hacer la guerra; Sila entra en Armenia con sus dos legiones, siendo el primer romano que cruza el Éufrates en misión militar. En el Tigris, cerca de Amida, da con Tigranes y le amonesta tajante, concertando en Zeugma, junto al éufrates, una entrevista entre los dos y los embajadores del rey de los partos. Se firma un tratado en virtud del cual las tierras al este del éufrates son responsabilidad de los partos, y las situadas al oeste del mismo caen bajo la potestad de Roma. Sila es objeto también del vaticinio de un quiromántico caldeo, que predice que ha de ser el hombre más famoso entre el océano Atlántico y el río Indo, y que morirá en la cúspide de su fama.
Acompañaba a Sila el hijo que había tenido con Julilla, un jovencito por el que el padre sentía adoración; pero tras el regreso de Sila a Roma (donde se encontró con un Senado indiferente a sus hazañas y al magnífico tratado obtenido), este hijo muere trágicamente. La pérdida del muchacho fue un golpe terrible para Sila, que representó el final de todo vestigio de relación con la familia de los César, con excepción de sus esporádicas visitas a Aurelia. En una de ellas conoce al pequeño hijo de ésta, César, que le impresiona profundamente.
La guerra civil en Italia se inició con una serie de sonadas derrotas para Roma. A principios del 90 a. de J.C., el cónsul Lucio César acude al frente sur de la lucha (Campania) con Sila de primer legado. El frente norte (Piceno y Etruria) queda bajo el mando sucesivo de varios generales que demuestran ser una nulidad.
Cayo Mario ansía el mando de esa zona norte, pero sus enemigos del Senado aún son irreductibles y se ve forzado a ir de simple legado y sufrir indignantes desplantes por parte de los generales. Pero uno de ellos sufre una derrota (y muere, como el propio Cepio) mientras Mario se dedica a adiestrar a las tropas bisoñas y temerosas, esperando una oportunidad; aprovechando la ocasión y secundado por Sila, que ha sido nombrado su lugarteniente, consigue para Roma la primera victoria importante de la guerra. Pero al día siguiente de esta victoria, Mario sufre un segundo infarto y se ve obligado a abandonar el campo de batalla; circunstancia que complace a Sila, dado que su superior apenas tomaba en serio sus dotes militares, a pesar de que él había sido el artífice de todas las victorias en la campaña del sur.
El 89 a. de J.C. la guerra adopta un giro favorable para Roma, en particular en la zona sur de la península. Sila recibe la más alta condecoración militar, la Corona de Hierba, de manos de sus tropas ante la ciudad de Nola; quedaban sometidas casi en su totalidad Campania y Apulia. Los cónsules del 89 a. de J.C., Pompeyo Estrabón y Catón, tienen destinos muy distintos: Catón es asesinado por el hijo de Mario para impedir una derrota, y Mario logra la libertad del muchacho sobornando al comandante Lucio Cornelio Cinna. Cinna, un hombre honorable a pesar del cohecho, sería a partir de ese momento fiel partidario de Mario y adversario de Sila.
El primer cónsul del 89 a. de J.C., Pompeyo Estrabón, tenía un hijo de diecisiete años, llamado también Pompeyo, que le adoraba y que quiso empecinadamente combatir a su lado. En el 91 a. de J.C. sitiaron la ciudad de Asculum Picenum, en la que había tenido lugar la primera atrocidad de la guerra. Les acompañaba el joven de diecisiete años Marco Tulio Cicerón, un recluta de lo más inepto y reticente al combate, a quien Pompeyo protege de las iras y desprecio de su padre. Cicerón no olvidaría jamás las deferencias del joven Pompeyo en tales circunstancias, y éstas orientarían en gran parte su carrera política. Al caer Asculum Picenum en el 89 a. de J.C., Pompeyo Estrabón mandó ejecutar a todos los varones y desterró a todas las mujeres y niños, llevando únicamente lo que tenían puesto. Fue un incidente destacado en los anales de la terrible guerra.
En el 88 a. de J.C., cuando Sila fue por fin elegido cónsul junto con Quinto Pompeyo Rufo, Roma ganaba la guerra contra los aliados itálicos, pero a costa de conceder gran parte de lo que la había hecho emprenderla, pues nominalmente se dio a los itálicos la ciudadanía romana.
Cornelia Sila, la hija de Sila con Julilla, estaba muy enamorada de su primo el joven Mario, pero Sila la obligó a casarse con el hijo del otro cónsul, al que dio una hija, Pompeya (que posteriormente sería la segunda esposa del gran César) y un hijo.
Con diez años de edad, el pequeño César fue encargado por su madre de cuidar a su tío Cayo Mario para que se recuperase del paralizante segundo infarto; acompañando al veterano militar, el niño aprendió cuanto pudo del arte de la guerra. Por su parte, Mario, recordando la profecía, decidió impedir en lo posible el brillante futuro militar y político del niño.