В это время Ярополку уже достался Киев, а Олегу-младшему – зажиточные древлянские земли. Расположенный в стороне Новгород являлся «отчиной» потомков первых киевских князей и вместе с тем – постоянным источником смуты и народного своеволия. Отсутствие в летописи сведений о бунтах во время правления там Владимира и его воеводы и советника Добрыни можно считать признаком успешной политики невмешательства, которую проводил молодой князь. Через несколько лет после смерти Святослава возникли смута и братоубийственная война между его детьми, в которой погиб Олег. Согласно летописи по совету Добрыни Владимир примерно в 977 – 978 гг. уехал к норвежскому правителю Хакону, опасаясь за свою жизнь. Добрыня внушил молодому князю, что следует бороться за киевский престол. Поэтому в течение двух лет Владимир и Добрыня набирали в Скандинавии войско для того, чтобы защитить Новгород и прогнать Ярополка. По возвращении воевода рассчитывал, что Владимир, по-прежнему самостоятельный новгородский князь, заметно улучшит свою судьбу династическим браком. С этой целью Добрыня присматривал ему выгодных невест. Так, по его совету Владимир заслал сватов к полоцкой княжне Рогнеде варяжского происхождения. Свое нравная Рогнеда, к которой уже посватался Ярополк, смертельно оскорбила Добрыню и его сестру Малушу, назвав молодого новгородского князя «сыном служанки». Логично предположить, что сказанное Рогнедой было ею не раз слышано от родителей и их влиятельных гостей. Даже если в этих словах и была доля истины, ей определенно не следовало так поступать. После таких речей послы смиренно удалились, ничем не выдав своего возмущения, а взбешенный Добрыня все усилия направил на то, чтобы убедить князя завоевать полоцкие земли и отомстить самоуверенной княжне.
По распоряжению воеводы варяги захватили Полоцк, высокомерная княжна стала рядовой наложницей Владимира, а ее родители погибли от руки палача. Продолжая эту линию, Владимир захватил Киев, а скрывшийся от него Ярополк был убит варяжскими наемниками. Так, ориентировочно в 980 г. Владимир стал киевским князем благодаря предприимчивости и военной мудрости своего дяди-советника. И уже ничто не напоминало в нем юношу, в страхе бежавшего к норвежцам за помощью. Честь Добрыни и его сестры, матери великого князя, была восстановлена в полной мере. Помогавшие Владимиру варяжские наемники, по некоторым данным, были отправлены в Византию, и таким образом свидетелей хитроумия Добрыни не осталось. Сам же воевода скромно удовлетворился должностью новгородского наместника (посадника), сосредоточив в своих руках все экономические и политические ресурсы этого богатого города.
Примерно в 985 г. согласно историческим источникам Добрыня участвовал в болгарском походе киевского князя, что свидетельствует о его хорошем физическом состоянии, а двумя годами ранее помогал ему покорять племена вятичей, радимичей и ятвягов.
Скорее всего, Добрыня был язычником и так же воспитал Владимира. По некоторым данным, во время его службы в Новгороде имели место ритуальные человеческие жертвы. В связи с этим в православных Святцах впоследствии появился день поминовения мучеников Федора Варяга и его отца, новгородских жителей, протестовавших против этого обычая и принесенных в жертву разъяренной толпой. Впрочем, эта чудовищная практика, скорее всего, была повсеместной, только в жертву обычно приносили военнопленных. Известно, что Добрыня поддержал идеологическую реформу киевского князя и также обустроил в Новгороде храмовый комплекс славянских языческих божеств, причем «Перунов идол» был поставлен им на берегу реки, так же как и в Киеве. Активное участие принял Добрыня и в крещении Руси, также видя в нем средство укрепления государственной власти. В этом деле его соратниками выступили верные новгородцы: тысяцкие Путята и Воробей, активно подавлявшие сопротивление языческих жрецов и их сторонников. Есть сведения, что в Новгороде проводились своего рода религиозные диспуты между поклонниками старой и новой веры, до тех пор пока они не стали бесполезными. И тогда крещение Руси стало добровольно-принудительным. Далее судьба Добрыни остается слабо освещенной в летописных источниках. Известно, что у него был сын Константин, также ставший в 1017 г. посадником, который верой и правдой служил сыну князя Владимира Ярославу. Так институт российского фаворитизма, передаваемый в рамках одной семьи «от отца к сыну» постепенно обретал наследственные черты.