История не сохранила точной даты рождения фаворита Дмитрия Донского – Василия Вельяминова. Ориентировочно исследователи называют 1320-е гг., так как в 1341 г. он в числе «молодых Вельяминовых» подписывает одну из грамот князя Симеона. Его дед и отец (тоже Василий) занимали этот пост при московских князьях Иване Калите и Симеоне Гордом. Сам будущий фаворит был замечен князем Симеоном и несколько раз упоминался в его грамотах как «свидетель честный». Обеспеченное будущее было гарантировано Василию, если бы не вмешалась судьба. Симеон скоропостижно скончался, и московский престол занял его брат – безынициативный и легко внушаемый Иван II Красный. Когда князь Иван в благодарность за оказанные некогда услуги назначил тысяцким А. Хвоста, до этого безуспешно пытавшегося обойти Вельяминовых, то злопамятный фаворит сделал все, чтобы вызвать у своего повелителя недоверие к старинным соперникам. Некоторое время Вельяминовы терпели это унижение, но организованный ими заговор оказался успешным. Как говорили сами Вельяминовы, «для одного человека такой власти слишком много». После убийства Хвоста Василий, а также его отец, бывший тысяцкий, и дядя, которых молва называла организаторами преступления, бежали в Рязань, а затем в Орду «живота своего ради». После объявленной Иваном II амнистии отец и дядя Василия вернулись в Москву, а сам он, которого ряд исследователей считают непосредственным исполнителем убийства тысяцкого А. Хвоста, остался в Орде. Вернулся он в Москву только после смерти московского государя и постарался войти в доверие к его преемнику – князю Дмитрию Донскому. Ловкость, смелость, граничащая с нахальством, и беспримерная услужливость Василия Вельяминова нашли понимание и поддержку у князя Дмитрия, понимавшего, что без таких помощников его планы не будут в полной мере успешными. Василий становится любимым приближенным князя, поверенным его замыслов и, на деле доказав свою верность, облекается особым доверием. Об этом говорит и то, что сразу после восшествия на престол Дмитрий особым указом возвращает из опалы Вельяминовых и их родственников, а Василия назначает тысяцким. Теперь Вельяминовы восторжествовали. Власть и деньги, проходившие через их руки на протяжении нескольких поколений, снова принадлежали их роду. Василий с блеском выполняет поручения князя, ездит по его делам в Орду, участвует в борьбе Дмитрия против тверских владетелей – старых соперников московских государей. Связи, налаженные в Орде, помогли ему найти общий язык с ханскими послами и интриговать против тверского князя Михаила Александровича. Василий даже присутствовал на свадьбе Дмитрия Донского в числе гостей со стороны жениха. Его жена была крестной матерью одного из сыновей князя Дмитрия, а старший сын Иван также наследовал бы должность тысяцкого, если бы московский государь был в этом заинтересован. Именно Василию, по ряду данных, принадлежит идея заставить удельных московских князей постоянно жить в столице, а не в своих родовых усадьбах, являясь по первому зову пред очи великого князя. Это ослабляло прежнее самостоятельное положение удельных князей и формально закрепляло их второстепенное положение по отношению к московскому государю. Родовые уделы при помощи хитро составленных грамот переходили в руки Дмитрия Донского и его преемников, а наследники прежних владельцев добровольно передавали имущество в попечение великому князю или постепенно исчезали (например, умирали в молодом возрасте, не оставив потомства).
Другой характерной особенностью было то, что, постоянно проживая в Москве, бывшие самостоятельные владетели начинали остро нуждаться в деньгах и попадали в прямую зависимость от казенной денежной выдачи или расположения князя Дмитрия и его фаворита.
По воспоминаниям современников, Вельяминов был сухощав и обладал достаточно приятной наружностью. Василий был суровым отцом и воспитал сыновей в безоговорочном подчинении. Он был уверен, что их ожидает такая же блестящая будущность. Скончался Василий Вельяминов в 1374 г., перед смертью по обычаю того времени постригшись в монахи. После его смерти князь Дмитрий Донской отменил должность тысяцкого «за ненадобностью» и передал городскую власть в компетенцию своей администрации. Слишком большая власть была сосредоточена, по его мнению, в руках одного человека. Старший сын Вельяминова Иван, волей князя лишенный той должности, на которой годами сидели его отец, дед и прадед, обидевшись на князя, бежал в Тверское княжество. Потомственный фаворит, он не мог понять причин такой «немилости», из-за которой лишился привилегий и доходов, на которые заранее рассчитывал. Но в отличие от отца Иван не учитывал изменившихся политических реалий. Московскому князю не нужны были лишние свидетели его политической деятельности, а вести городские дела он вполне мог поручить своим слугам, например казначею. По историческим данным, Дмитрий пытался вернуть неблагодарного Ивана, а тот, боясь вероятных репрессий, в 1378 г. «подослал к нему попа со злыми зельями», чтобы отравить. Судя по тому, что попа сослали, а Ивана, выловив как беглого преступника, с позором казнили в Москве, возможно, вина его была не столь безоговорочной. По свидетельству современников, это была одна из первых публичных казней в столице и объектом ее стал человек такого уровня и известности, как сын бывшего фаворита великого князя. Интересно, что родной брат казненного Ивана Николай продолжал пользоваться доверием князя и даже был женат на сестре его жены, хотя и не входил в число известных любимцев правителя.