Почему Рюрик не отправил Олега в поход на Константинополь вместо Аскольда и Дира, для историков является загадкой. Возможно, в начале его правления опытные дружинники Аскольд и Дир пользовались у него большим доверием. Возможно, военное мастерство Олега требовалось на не слишком гостеприимной новгородской земле – подробности остаются неизвестными. Скорее всего, в период первого константинопольского похода Олег был, по понятиям того времени, слишком молодым и не зарекомендовал себя таким искусным дипломатом, как, например, Аскольд. Возможно, что эта неприязнь к «обошедшим его на полкорпуса» Аскольду и Диру не давала ему покоя все годы правления Рюрика и в конечном итоге и стала истинной причиной гибели киевских правителей. Версия о том, что «вечно второй» Олег тяготился своим подчиненным положением, может быть признана спорной. Тем не менее его активное участие в константинопольских походах, подавлении новгородского восстания Вадима и решительная борьба с кочевниками указывают на характер агрессивный и деятельный. То, что Олег с общего согласия назвал себя представителем княжеского рода, свидетельствует об имевшихся у него определенных правах на престол или вассальное правление и амбициях, оставленных без внимания как самим Рюриком, так и новгородской аристократией.
До захвата Киева согласно летописи Олег предпринял военные набеги на территории любечских и смоленских славян. Эти атаки оказались успешными, так же как и вторжение в Киев, и весьма укрепили положение Олега среди дружины как «первого среди прочих». «Ознакомительные» набеги русичей на Константинополь в 860-х гг. становятся во время его правления почти традицией. Подчинив Киеву ближайших соседей – радимичей, древлян и северян, Олег не только расширил подвластную территорию, но и существенно пополнил киевскую казну. С непокорными тиверцами и уличами он воевал неустанно в течение всего своего правления. Правда, осадившие столицу Киевской Руси угры стали исключением из общего правила. Их не только не удалось победить, но даже пришлось заплатить им выкуп, и только после этого они убрались восвояси.
Интересно, что не имевшему серьезных конкурентов в киевских землях Олегу невероятно везло. Его мечту о самостоятельном княжении можно считать сбывшейся. Более того, в 907 и 911 гг. он совершил два победоносных похода на Константинополь. И от своего имени в кругу своих дружинников он подписал с византийским императором договор о контрибуции и дальнейшем сотрудничестве.
Конечно, указанное в летописи число воинов Олега (80 000 человек) кажется современным историкам фантастическим, но не подлежит сомнению, что его армия была действительно велика и устрашающе боеспособна.
В связи с этим хрестоматийный рассказ об «Олеговой хитрости» представляется характерной иллюстрацией его тактической смекалки и воинской доблести. Перегородившие акваторию порта металлическими цепями греки также проявили военную хитрость и рассчитывали надолго избавиться от алчных завоевателей. Но приказавший за одну ночь донести корабли на руках до ворот Константинополя Олег совершил настоящую «психическую атаку», против которой византийцы не устояли. И главным приобретением Киевской Руси в этом походе стала не столько огромная дань, сколько заключение договора, разрешавшего русским купцам торговать без уплаты пошлины и таможенных сборов (за счет чего регулярно и пополнялась казна Византии). Это было признаком экономической стратегии, пусть и в начальном варианте. В мирном соглашении от 911 г. Олег именуется «великим князем». Этот договор «о вечном мире и ненападении» также имел большое дипломатическое значение, высоко поднявшее престиж Киевской Руси за рубежом.
По одной летописной версии, Олег скончался в 912 г., по другой – в 922 г. Все источники упоминают поэтическую версию гибели Олега «от своего коня», но приписывают ей вполне прозаическую причину – отравление змеиным ядом. Тем не менее в общем-то чуждый мистики, проницательный и достаточно прагматичный варяг в былинах XII – XIV вв. отождествляется с непобедимым князем-колдуном Волхом Всеславьевичем, что свидетельствует о том почтении, которое испытывали соплеменники к его выдающимся уму и физической силе.
Аскольд (? – 882) и Дир (? – 882)