Аскольд и Дир согласно летописным данным являлись дружинниками Рюрика. И хотя история первых киевских князей имеет множество разночтений, доподлинно известно, что они не были его родственниками, но пользовались большим доверием новгородского князя. Именно их он послал во главе завоевательского похода на Константинополь в 864 – 866 гг. (примерная датировка летописью). Согласно одной из версий буря помешала Аскольду и Диру добраться до византийской столицы, и, убоявшись княжеского гнева, они решили не возвращаться в Новгород, а сами стать князьями в земле полян. В те времена поляне не имели своих князей, сообщает летописец, но платили дань хазарам и терпели от них притеснения. Аскольд и Дир предложили полянам защиту в обмен на тот «взнос», который прежде доставался хазарам, и стали править.
По другой версии, они с самого начала не собирались нападать на Константинополь, так как Аскольд якобы уже был христианином. И с самого начала, отправляясь в поход, они надеялись стать независимыми князьями, а не «служить под началом». В дворцовой книге византийских императоров среди совершивших поход варягов и русов их имена не упоминаются, а это значит, что до Константинополя они не дошли. В Киеве народ под их властью жил мирно и спокойно и был доволен своими правителями.
Против этой версии говорит отсутствие каких-либо репрессивных мер со стороны Рюрика по отношению к своим «боярам», нарушившим приказ.
Известно, что в Новгороде местная власть не была довольна правлением варягов. В летописях упоминается восстание Вадима (очевидно, представителя аристократии русичей), убитого по приказу Рюрика. После подавления восстания часть новгородской знати бежала на киевскую землю под защиту Аскольда и Дира, и это очень возмутило Рюрика и его воевод, одним из которых был знаменитый Олег.
Польские летописные хроники считают и Аскольда, и Дира младшими родственниками Рюрика, которые имели прав на киевский престол значительно меньше, чем сын Рюрика Игорь и другой его родственник – Олег. Поэтому их убийство Олегом осталось безнаказанным, так как послужило возмездием за самовластие.
Неклассические летописи, например Иоакимовская, известная только в пересказе историка XVIII в. В. Татищева, утверждают, что Аскольд и Дир княжили не одновременно, но один после другого, причем Аскольд был варяжским князем, а Дир – славянским, и имя его переводилось, как «зверь». Подобные сведения можно почерпнуть и в заметках арабских путешественников раннего Средневековья, но эта версия остается спорной.
Все источники сходятся на том, что после смерти Рюрика (в 879 г.) мирному существованию киевских князей угрожал другой фаворит Рюрика – Олег, постепенно сосредоточивший в своих руках власть и влияние в новгородских землях. Через три года Олег, ставший регентом-соправителем при малолетнем Игоре, появился у ворот Киева. Согласно летописным источникам богатая киевская земля привлекала его уже давно, а удобное расположение города вблизи от известных торговых путей служило стимулом для объединения новгородских и киевских земель под своим началом. Разумеется, свои интересы Олег отождествлял с интересами семьи Рюрика. Ради этого ему казались приемлемыми любые средства: выманив обманом Аскольда и Дира из-за городских стен, он предательски убил их в присутствии своей дружины и юного князя.
О мире и спокойствии, царивших тогда в киевских землях, говорит и тот факт, что Аскольд и Дир вышли к Олегу безоружными и не имея под одеждой даже легких доспехов, что облегчило задачу Олега. Подобная бесхитростность, стоившая им жизни, объясняется их уверенностью в собственной безопасности и тем влиянием, которым они пользовались на подвластной им территории.
Перед тем как казнить безоружных киевских правителей, Олег объявил, что карает их по праву, так как они, будучи не княжеского рода, захватили власть в городе и окрестностях. Власть, как объяснил Олег (по словам летописца), должна принадлежать потомственным князьям, т. е. Игорю или ему, Олегу. Интересно, что ни дружинники, ни киевский народ не вступились за Аскольда и Дира, а это доказывает, что аргументы Олега они сочли правильными. После чего некто Ольма, которого разные источники считают то дружинником Аскольда, то местным купцом, похоронил убитых. Причем над могилой Аскольда воздвигли церковь, а над могилой Дира – нет. Историки видят в этом обоснование того, что Аскольд к тому времени уже был крещен в христианство (называют даже данное ему имя Николай), а Дир оставался язычником, как и многие другие рядовые варяги и киевские князья.