В дальнейшем Анастасия Чеботаревская слушала лекции по филологии, педагогике, одновременно добывая себе средства к существованию: служила в Статистическом комитете, давала уроки. Как и многие молодые педагоги, она подчас сомневалась в своих силах. Так, в дневнике Чеботаревской 1897 года есть следующая запись: «Ученица моя плохо продвигается и раздражает меня. Главное, всегда думаешь, не я ли сама причина ее неуспехов, проверяешь свои отношения к ней, думаешь, как бы облегчить ей всё, и ужасно, когда всё же не видишь результатов». Однако вскоре появляются и первые педагогические радости: «Сегодня была в школе — с каждым разом всё больше привязываюсь к своим ученицам, и с удовольствием иду в школу, только вставать рано…» Литературные воззрения Чеботаревской тоже сформировались не сразу. Так, прочитав знаменитую книгу Макса Нордау «Вырождение», направленную в том числе против современных автору «болезненных» произведений литературы, Анастасия Николаевна оценила ее как «очень талантливую вещь», хотя и не лишенную излишнего «щегольства», а в лицах окружающих людей увидела яркую картину дегенерации.
В 1900 году умер отец Чеботаревской, и вскоре после этого она вместе с сестрой Александрой отправилась в Париж. Там барышни поступили в Русскую высшую школу общественных наук, основанную юристом и историком, большим либералом Максимом Максимовичем Ковалевским, который принимал на службу профессоров, изгнанных по политическим мотивам из российских университетов. Анастасия Николаевна не только работала личным секретарем у Ковалевского (способность к систематизации данных и усердие, безусловно, потом помогали ей вести дела мужа), но и всячески помогала учащимся. С точки зрения жизненной энергии она определенно была человеком-донором: постоянно устраивала концерты, вечера, лекции для сбора средств в помощь студентам. Одновременно исхитрялась посылать на родину рассказы, статьи об искусстве и писать научную работу о крестьянской общине, склоняясь в это время к марксистским взглядам. По возвращении в Россию, после 1905 года, Чеботаревская преподавала на курсах для рабочих, сотрудничала в «Журнале для всех». Там испытала неразделенную любовь к редактору журнала Виктору Сергеевичу Миролюбову.
Таким жизненным опытом она обладала к тридцати годам, когда состоялось ее знакомство с Федором Сологубом.
Сорокачетырехлетний Федор Кузьмич, которого окружающие считали уже пожилым человеком, всю жизнь прожил бобылем. Его однокашник Иван Попов был уверен, что Сологуб никогда не женится. Но умерла сестра Федора Кузьмича, и писатель «растерялся». «Он был совершенно неприспособлен к жизни, к хозяйству», — писал Попов. Кроме того, он не был готов и к одиночеству. Мотив далекой невесты, звучавший в его лирике, воплощал в первую очередь метафизическую неприспособленность человека к существованию наедине с собой.
В союзе с Чеботаревской, по счастливому стечению обстоятельств, взаимопонимание было дополнено возможностью сотворчества. Как писал Сологуб в романе «Слаще яда», ныне существующие отношения мужчины и женщины должны быть преобразованы и составить союз равных товарищей, поддерживающих друг друга. Федор Кузьмич считал, что любовь — это выражение тяги к недостижимому, а история любви — наиболее точный слепок с души человека: «Все мы любим так же, как понимаем мир». Об этом он писал в 1913 году в предисловии к книге «Любовь в письмах выдающихся людей XVIII и XIX веков», которую составила Чеботаревская. В сборник вошли только те письма, в которых любовь освещает весь круг повседневных переживаний человека; и в творческой судьбе Сологуба и Чеботаревской любовь тоже преобразила весь строй жизни обоих, дав образец для последующих сюжетов Сологуба. Так, в «Творимой легенде» семейная жизнь королевы Ортруды и социальная ситуация в подвластной ей стране тесно связаны. Разваливается брак королевы — и вместе с этим надвигается крах всего государства. Любовь и жизнь, по Сологубу, неразделимы с тех пор, как полюбишь.
В тех романах Сологуба, которые в своей основе автобиографичны, любовный союз — это чудо понимания всеми отверженного персонажа, о котором ползут подозрительные слухи и который открывается только своей невесте. Так было с Логиным и Анной в «Тяжелых снах», с Триродовым и Елисаветой в «Творимой легенде». Похожим образом воспринимал свои отношения с женой и сам Сологуб. Большинству критиков он не доверял и презирал их, близкой дружбы, как правило, сторонился. Как признавался Федор Кузьмич много позже, он хотел бы иметь такого критика, который всю жизнь хвалил бы его одного. Идеальная форма восприятия искусства, в частности идеальная театральная постановка, тоже представлялась ему как общение актера и зрителя один на один. Таким безмерно преданным критиком, читателем, зрителем стала для него Анастасия Чеботаревская.