Отношения Сологуба с Вячеславом Ивановым, напротив, лишь выиграли после женитьбы Федора Кузьмича. Когда сестры Александра и Анастасия Чеботаревские вместе жили и учились в Париже, Александра, переводчица и критик, близко сошлась с Ивановым. После возвращения на родину литераторы дружили семьями, холодок «противочувствий» между двумя поэтами был развеян.
Дружеское общение связывало чету Сологуб с Максимилианом Волошиным. После диспута 1913 года, когда Волошин выступил против Ильи Репина и петербургские журналы отказывались принимать его стихи в печать, Чеботаревская и Сологуб помогали поэту примириться с издателями. Дело снова было скандальное. Иконописец и старообрядец, молодой Абрам Балашов изрезал ножом картину Репина «Иван Грозный и сын его Иван». Волошин заступился за молодого человека, считая, что вандал сильнее всех остальных зрителей прочувствовал страшный смысл картины. Репин был возмущен. Он обвинил представителей нового искусства, к которым относил себя и Волошин, в подкупе Балашова. История получила большую огласку, в печати появлялись коллективные и личные письма против Волошина. Сердобольные Сологубы, ценившие Волошина, не могли не помочь ему.
Собственные предприятия Чеботаревской были разнообразны. В 1912–1913 годах она вместе с Сологубом вынашивала идею литературно-художественного кабаре по типу мюнхенских. Нечто похожее супруги видели во время европейского путешествия 1911 года, о чем с радостью писали в открытках петербургским знакомым. По их замыслу, вход в кабаре должен был быть свободным, а организаторы старались бы подарить зрителям за один вечер всю «гамму» эстетических переживаний. Планировалось приглашать в заведение поэтов, художников, актеров, которые могли бы действовать на сцене без заранее написанной программы. Супруги не намеревались получать выгоду от предприятия, однако стартовый капитал всё же был необходим, и Сологубы напряженно искали его. На одном из учредительных собраний дома у Тэффи было решено взять с десяти пайщиков по 50 рублей, однако этих пайщиков не так-то просто было найти.
Идея Сологубов напоминала о существовавшем тогда знаменитом литературно-артистическом кабаре «Бродячая собака». Федор Кузьмич и Анастасия Николаевна сами это отмечали. Чеботаревская писала Мейерхольду: «Помещение есть очень хорошее — вчетверо больше Собаки — 170 р. в месяц». Мейерхольд и сам видел подобные кабаре во время гастролей с Театром Комиссаржевской, был очарован этой идеей и тоже мечтал перенести этот опыт на российскую почву. Однако замысел Сологубов не был реализован, а вскоре, после начала Первой мировой войны, стал неактуален.
Другое известное начинание Сологуба и Чеботаревской — журнал «Дневники писателей» — не имело столь явного образчика, однако символисты давно мечтали о личном, интимном журнале с заметками дневникового типа. По воспоминаниям Пяста, подобную идею выдвигал Вячеслав Иванов, желавший совместить в издании свои заметки, записки Блока и Белого. Однако лишь Сологубы имели достаточную решимость и настойчивость, чтобы воплотить эту мечту в жизнь. Их стимулировали вечная обида на критику и желание создать принципиально новое издание. Название журнала отсылало к «Дневнику писателя», созданному Достоевским, и хорошо отражало замысел супругов. Как писал Чеботаревской Леонид Андреев, «нельзя же делать правилом, чтобы только из посмертной переписки писателей узнавали о них правду», «„пересмотры дела“ на могиле обвиненного одна из досаднейших черт». Редакторы-составители руководствовались установкой на отрывочность и задушевность заметок в журнале.
В этом издании Сологуб смог выразить взгляды на текущее положение искусства и мысли, которые давно его волновали. В первом номере, например, находим сокровенную идею Сологуба о Пушкине: «повышенное» мироощущение классика привело его к компромиссу, к чужим людям и к холопскому поклонению царю. Рядом напечатан отзыв на недавнюю новинку — «Детство» Горького, особенно любопытный из-за того, что детская тематика была близка Сологубу. При всей сложности отношений двух писателей Федор Кузьмич признавал «добротность» горьковской прозы, однако видел недостатки в его жизнеописании: «Такое злое и грубое это детство. Дерутся, бьют, порют в каждом фельетоне. Какой-то сплошной садизм, психологически совсем не объясненный». Очевидно, что в этом отзыве Сологуб ориентировался прежде всего на собственные художественные принципы: жестокость взрослых в его рассказах подробно мотивирована, и свое творческое правило он пытался применить к художественному миру Горького.