Отдельной статьей дохода, хотя и непостоянной, для писателя были коммерческие соглашения с производителями кинофильмов. Еще до революции, начиная с 1914 года, к Сологубу стали обращаться владельцы кинематографических фирм, прося позволения экранизировать его тексты. В прокате появилась картина «Мелкий бес», до нас не дошедшая. Сценарии к нескольким фильмам по сологубовским произведениям создавались без участия писателя, авторские права на кинопроизводство еще не были установлены, на рынке царила анархия, регулируемая лишь конкурентной борьбой. Так, в 1909 году, когда Евреинов впервые поставил в Театре Комиссаржевской «Ваньку Ключника и пажа Жеана», на экранах появилась кинокартина торгового дома Ханжонкова «Ванька Ключник», вероятно, навеянная сюжетом Сологуба. Позже на этот сюжет будут сняты еще как минимум две ленты, конкурировавшие друг с другом.
Сам Сологуб переработал в сценарии романы «Творимая легенда» и «Заклинательница змей», повесть «Барышня Лиза». Ни один из этих фильмов, доснятых до конца или брошенных на стадии съемок, не сохранился. В эстетическом отношении опыты взаимодействия Федора Кузьмича с новой индустрией были не очень удачны. В 1916 году вышел на экраны кинороман «Слаще яда (Шаня и Женя)». Рецензенты находили, что очарование сологубовской прозы из экранизации полностью испарилось, впрочем, и литературная первооснова не относилась к лучшим опытам писателя. В 1917 году в кинотеатрах появился фильм «Лик зверя». Похоже, что в это время Сологуб уже оценивал возможности кинематографа очень сдержанно: переписку с товариществом «Продалент» вела от имени мужа Чеботаревская. Фирма, в частности, просила у писателя позволения заменить в экранизации название литературного первоисточника «Звериный быт» на более зазывное.
Большие ожидания Сологуб связывал с кинопостановкой «Творимой легенды», которую готовил в Москве его любимый режиссер Мейерхольд. Летом 1917 года Всеволод Эмильевич, вовсе не ценивший этот город, был вынужден оставаться там ради съемок, но не жалел об этом, увлеченный новым замыслом. «Художник у меня хороший — Татлин», — сообщал режиссер в личной переписке. Но, к сожалению, Татлин совершенно не принял «мрачную и насквозь мистическую» эстетику Сологуба. Когда Мейерхольд попросил его оформить для декорации «странное дерево» (по другим источникам — рощу), художник трактовал этот образ как корабельную мачту с морскими снастями, по которым актеры могли бы лазить. Мейерхольд был в ужасе. Татлин вспоминал: «Всеволод просил сделать ему рощу… Сологубовские отроки, или дьявол их разберет — кто, должны были там шататься и говорить меж собой, что им полагалось. А я сделал это дерево…» Обиден пренебрежительный тон художника по отношению к литературному материалу, с которым ему предлагали работать; ничего хорошего из такого сотрудничества получиться не могло, и Мейерхольд, разругавшийся с Татлиным, стал искать нового декоратора. Уже была найдена подходящая усадьба в Подмосковье, было снято несколько сцен, но фирма-заказчик прекратила работы из-за начавшихся исторических событий 1917 года.
В следующем году искать благосклонности Сологуба решила кинофирма «Русь». Федор Кузьмич, судя по переписке, предлагал ей экранизировать «Мелкого беса», но студия хотела чего-то более «острого» и отвечающего моменту. Особенно подходящей казалась пьеса «Узор из роз», уже обещанная Сологубом коллективу МХТ. Режиссер Александр Санин уверял писателя, что это не препятствие, поскольку о театральной премьере ничего не было слышно. «И самое главное и убедительное — писателям надо есть, а мука стоит 100 рублей — пуд!!» — напоминал Санин. В конце концов гонорар не мог не соблазнить писателя. Театральная постановка и экранизация взаимно стесняли друг друга, на время были прекращены репетиции во Второй студии МХТ, но фильм так и не получилось доснять. При работе над ним писатель активно интересовался режиссерскими приемами. Еще будучи учителем, он увлекался фотографией и теперь применял свои навыки, предлагая использовать для отражения Лизиной близорукости несфокусированные кадры. Ради культурной игры с повестями XVII–XIX веков Федор Кузьмич хотел включить в картину изображения старых книге гравюрами и виньетками.