1905, сентябрь — семья переезжает на Хайленд-авеню, 71.
1908, март — Эдварда Фицджеральда увольняют из компании «Проктер-энд-Гэмбл», где он служил коммивояжером.
Июль — Фицджеральды возвращаются в Сент-Пол и селятся на Саммит-авеню, 593.
Сентябрь — Скотт поступает в частную школу для мальчиков «Сент-Пол-Экедеми».
1909, осень — в школьном журнале «Время от времени» («Now and Then») печатает первое произведение — детективный рассказ «Тайна Реймонда Мортгейджа».
1911, сентябрь — поступает в частную католическую школу «Ньюмен-Экедеми» в Хэкенсеке, штат Нью-Джерси, где учится два года. Печатается в школьной газете «Ньюмен ньюс».
1912, весна — впервые посещает Нью-Йорк, едет на юг (Норфолк и Вудсток, штат Мэриленд).
Лето — пьеса Фицджеральда «Трус» ставится «Елизаветинским театральным кружком» Елизаветы Магоффин.
1913, сентябрь — со второго раза поступает в Принстонский университет. Поселяется в Принстоне на Университетской улице, 15, в дальнейшем живет на улицах Паттон, 107, и Литтл, 32.
1914, зима — весна — сотрудничает с университетскими юмористическими журналами «Тигр» и «Треугольник», где печатает сценарии, пьесы и тексты песен. Пишет либретто для оперетты своего будущего друга, критика и писателя Эдмунда Уилсона «Тьфу ты, ну ты». В здании «Христианской ассоциации женской молодежи» с успехом идет его фарс «Разрозненные чувства». Знакомится с поэтом, критиком, редактором Джоном Пилом Бишопом — прототипом Томаса Д’Инвильерса («По эту сторону рая»).
1915, январь — в Сент-Поле на рождественских каникулах, на танцах в клубе «Сент-Пол Таун-энд-Кантри», знакомится с Джиневрой Кинг, приехавшей на каникулы из Чикаго. Джиневра — прототип Изабеллы в романе «По эту сторону рая».
Весна — лето — участвует в литературных диспутах в клубе для старшеклассников «Кофейный клуб». Пишет стихи песен для оперетты Э. Уилсона «Сглаз», которая ставится в театральном кружке при клубе «Треугольник».
Март — вступает в престижный принстонский студенческий клуб «Коттедж».
Апрель — в апрельском номере студенческого «Литературного журнала Нассау» печатается одноактная пьеса Фицджеральда «Тенистые лавры»; тогдашний главный редактор журнала — Э. Уилсон.
Июнь — в «Литературном журнале Нассау» печатается рассказ «Испытание».
Ноябрь — заболевает малярией. Под угрозой исключения из Принстона за неуспеваемость подает заявление на академический отпуск.
1916, 3 января — с разрешения университетской администрации уходит в академический отпуск «по состоянию здоровья». Возвращается в Сент-Пол, где проводит восемь месяцев.
Лето — гостит у Джиневры Кинг в Лейк-Форест, модном курорте под Чикаго.
Осень — возвращается после академического отпуска в Принстон на тот же третий курс. Завершает первый вариант романа «По эту сторону рая».
1917, лето — экстерном сдает экзамен на звание лейтенанта пехоты, готовится к отправке в Европу на театр военных действий Первой мировой войны.
Ноябрь — прибывает в форт Ливенуорт, штат Канзас, для прохождения трехмесячной военной подготовки.
1918, март — посылает в нью-йоркское издательство «Скрибнерс» первый вариант «По эту сторону рая», первоначальные названия романа — «Романтический эгоист», «Воспитание одного персонажа».
15 марта — прибывает в расположение 45-го пехотного полка (Луисвилл, штат Кентукки), назначается командиром роты.
Июнь — в звании старшего лейтенанта приписан к штабной роте вновь сформированной 9-й дивизии, расквартированной в лагере «Шеридан», близ Монтгомери, штат Алабама.
Июль — на танцах в местном клубе знакомится с Зельдой Сэйр.
Август — октябрь — переписывает «Романтического эгоиста» по замечаниям редактора «Скрибнерс» Максуэлла Перкинса, переработанную рукопись возвращает в издательство. Рукопись, несмотря на восторженный отзыв Перкинса, издательством отклонена.
Ноябрь — часть, к которой приписан Фицджеральд, перебрасывается из Алабамы в Кэмп-Миллз, на Лонг-Айленд.
1919, февраль — после объявления перемирия в ноябре 1918 года и демобилизации офицеров полка уволен из армии. Делает Зельде предложение и едет в Нью-Йорк на заработки.