Март — поступает на работу в нью-йоркское рекламное агентство «Бэррон-Кольерс».
Май — объявление о помолвке с Зельдой Сэйр.
Июнь — пребывает в Монтгомери. Зельда разрывает помолвку. В нью-йоркском журнале Генри Луиса Менкена и Джорджа Джина Нейтена «Смарт сет» печатается рассказ «Младенцы в лесу», который впервые был издан в «Литературном журнале Нассау» в 1917 году. Гонорар за рассказ — 30 долларов.
Июль — возвращается в Сент-Пол, где еще раз переписывает «По эту сторону рая».
16 сентября — получает письмо из «Скрибнерс», роман «По эту сторону рая» принят к публикации.
Октябрь — ноябрь — печатает рассказы в журналах «Смарт сет», «Скрибнерс мэгэзин» и в еженедельнике «Сатердей ивнинг пост». Едет в Монтгомери. Зельда соглашается стать его женой.
1920, 26 марта — «По эту сторону рая» выходит из печати.
3 апреля — венчание с Зельдой Сэйр в нью-йоркском соборе Святого Патрика.
Май — молодожены снимают дом в Вестпорте, штат Коннектикут, на заливе Лонг-Айленд-Саунд.
Июнь — начинает второй роман «Прекрасные и проклятые», первоначальное название — «Полет ракеты».
Сентябрь — в «Скрибнерс» выходит первый сборник рассказов «Соблазнительницы и философы».
1921, май — первая поездка в Европу. Лондон, Оксфорд, Париж, путешествие по Италии.
Август — возвращение в Сент-Пол.
26 октября — рождение дочери Скотти.
1922, 3 марта — выход в свет романа «Прекрасные и проклятые». Статья Э. Уилсона о прозе Фицджеральда в журнале «Букмен».
Сентябрь — Фицджеральды переезжают из Сент-Пола в Нью-Йорк, где живут сначала в отеле «Плаза», а затем снимают квартиру в Грейт-Нэк на Лонг-Айленде (по апрель 1924 года). Знакомство с Рингом Ларднером. Вместе с Ларднером составляет сборник его рассказов «Как пишется короткий рассказ» и передает его Перкинсу. Выходит сборник Фицджеральда «Истории века джаза».
1923, июль — начинает писать роман «Великий Гэтсби».
Ноябрь — провал сатирической пьесы Фицджеральда «Недотепа, или Из президентов в почтальоны» в постановке Сэма Харриса, премьера — в Атлантик-Сити. Продажа прав на фильм по роману «По эту сторону рая».
1924, апрель — первая встреча с Эрнестом Хемингуэем в парижском баре «Динго».
Апрель — май — Фицджеральды во Франции. Париж, Лазурный Берег (Йер, Сан-Рафаэль, вилла «Мэри»). Знакомство с Джералдом и Сарой Мэрфи, прототипами Дика и Николь Дайвер в романе «Ночь нежна». В журнале «Америкэн меркьюри» опубликован рассказ «Отпущение грехов», первоначально задуманный как вставная новелла к «Великому Гэтсби».
Лето — начинает писать четвертый роман «Ночь нежна». Роман Зельды с французским морским летчиком Эдуаром Жозаном.
Осень — Фицджеральды на вилле «Мэри» с Рингом Ларднером и его женой.
Октябрь — отсылает рукопись «Великого Гэтсби» в «Скрибнерс». Рекомендует М. Перкинсу начинающего автора, репортера канадской газеты «Торонто стар» Эрнеста Хемингуэя, предсказывает ему «блестящее будущее».
Декабрь — Фицджеральды в Риме, затем — на Капри (по январь 1925 года). Зельда увлекается живописью.
1925, апрель — выход в свет романа «Великий Гэтсби». В основе замысла — нашумевшее дело биржевого маклера Фуллера-Макги (1923 год) и махинации спекулянта Арнолда Ротстайна. Фицджеральды переезжают на машине с Лазурного Берега в Лион, из Лиона до Парижа едут поездом. Поездка с Э. Хемингуэем за машиной в Лион.
Май — в Париже Фицджеральды снимают квартиру на улице Тильзит, неподалеку от площади Этуаль. Хемингуэй знакомит Фицджеральда с Гертрудой Стайн.
Август — Фицджеральды гостят у Мэрфи в Антибе, на вилле «Америка». Среди гостей — известные американские писатели Джон Дос Пассос, Арчибальд Маклиш, а также редактор и критик Макс Истмен.
Осень — гостят у Мэрфи в Сен-Клу.
Ноябрь — декабрь — Фицджеральды в Лондоне. Возвращение в Париж.
1926, январь — февраль — Фицджеральды в Пиренеях, затем — на Ривьере. Снимают виллу в Жуан-ле-Пен. Выходит третий сборник рассказов «Все эти печальные молодые люди».
2 февраля — премьера спектакля по роману «Великий Гэтсби» в нью-йоркском театре «Амбассадор». В главных ролях Джеймс Ренни (Гэтсби) и Флоренс Элридж (Дэзи). Снят немой фильм по «Великому Гэтсби» с Уорнером Бакстером в главной роли.