1936, февраль — апрель — в «Эсквайре» выходят три очерка из цикла «Крушение».
7 апреля — Зельда покидает «Шеппард-Пратт» и ложится в клинику «Хайленд-хоспитал» под Ашвиллем при Университете Дьюка, лечащий врач — Роберт С. Кэрролл.
Июнь — Фицджеральд подписывает полугодовой контракт с «МГМ» (тысяча долларов в неделю), в случае успеха контракт будет продлен еще на год и вырастет до 1250 долларов.
Июль — отправляет Скотти в летний лагерь и переезжает из Балтимора в Ашвилл, где живет в гостинице «Гроув-парк-инн», куда несколько раз за лето из «Хайленд-хоспитал» приезжает Зельда. В бассейне, прыгая с вышки, ломает ключицу.
Август — публикация рассказа Хемингуэя «Снега Килиманджаро», где герой вспоминает фразу «бедняги Фицджеральда»: «Богатые люди непохожи на нас с вами» и рассуждает о том, что, в представлении Фицджеральда, богатые были «особой, окутанной ореолом романтики расой». Письмо Фицджеральда Хемингуэю в связи с рассказом «Снега Килиманджаро».
Сентябрь — смерть матери Мэри Маквиллан Фицджеральд. В «Нью-Йорк пост» печатается интервью с Фицджеральдом Майкла Мока, которое журналист приурочил к сорокалетию писателя и в котором Фицджеральд именуется «писателем-пророком послевоенных неврастеников». Попытка покончить с собой — выпивает содержимое флакона с морфием.
1937, зима — весна — Фицджеральд в Трионе, живет в отеле «Оук-холл», встречается с Флиннами. Пишет эссе «Ранний успех», которое впоследствии, после смерти писателя, будет включено Э. Уилсоном в сборник «Крушение».
Июль — переезжает в Голливуд, живет в бунгало отеля «Сады Аллаха» на бульваре Сансет. Сходится с 28-летней Шейлой Грэм, англичанкой, журналисткой, обозревателем Североамериканской газетной ассоциации в Голливуде. Знакомится с Томасом Манном. Встречается с Хемингуэем, который привез в Голливуд документальный фильм «Испанская земля» о гражданской войне в Испании. Это их последняя встреча.
Осень — Шейла Грэм разрывает помолвку с британским журналистом маркизом Донеголлом и уезжает с Фицджеральдом в Чикаго.
Октябрь — вместе с Тедом Парамором пишет сценарий по «Трем товарищам» Э. М. Ремарка.
Ноябрь — переписывает сценарий комедии «Янки в Оксфорде».
Декабрь — продлевает на год контракт с «МГМ». Состояние здоровья Зельды заметно улучшилось. Фицджеральды едут в Чарльстон (сентябрь), на Майами (на Рождество), встречаются в Монтгомери.
1938, март — Фицджеральд с Зельдой и Скотти в Виргиния-Бич. Заявляет лечащему врачу Зельды, что снимает с себя ответственность по уходу за женой.
Апрель — возвращается в Голливуд и вместе с Шейлой Грэм поселяется на тихоокеанском курорте Малибу-Бич.
Лето — Скотти оканчивает школу Этель Уокер и в июле поступает в частный женский «Вассар-колледж» в Покипси, штат Нью-Йорк. На обучение Скотти в колледже Фицджеральду дает в долг Джералд Мэрфи. Работает над сценариями фильмов «Супружеская неверность» с Джоан Кроуфорд и «Женщины» по мелодраме Клэр Люс.
Осень — зима — вместе с еще пятнадцатью сценаристами работает над сценарием по роману Маргарет Митчелл «Унесенные ветром». Вместе с Шейлой Грэм переезжает в Энсино, в долину Сан-Фернандо, где снимает дом у Эдварда Эверетта Хортона. Гостит у Э. Уилсона в Стамфорде, штат Коннектикут. «МГМ» не продлевает контракт с Фицджеральдом. Пишет сценарий «Воздушный налет» для студии «Парамаунт».
1939, февраль — Фицджеральд в Дартмуте: вместе с писателем и сценаристом Баддом Шульбергом пишет сценарий фильма «Фестиваль в Дартмуте», действие разворачивается на дартмутском зимнем карнавале. Очередной запой. Увольняется со съемок, едет в Нью-Йорк к Шейле Грэм. Зельда во Флориде с семьей своего лечащего врача Роберта Кэрролла.
Март — апрель — участвует в постановке фильма с участием Мадлен Кэрролл и Фреды Макмарри.
Конец апреля — май — после ссоры с Шейлой Грэм вылетает за Зельдой в Северную Каролину, оттуда — на Кубу. С Зельдой на Кубе. Возвращается в Энсино, по пути останавливается в Нью-Йорке, где попадает в больницу, диагноз — рубец на легком.
Июнь — просит своего литературного агента Гарольда Обера авансировать ему 500 долларов в счет рассказа, который обещает прислать в ближайшее время. Обер отказывает. Статья Скотти выходит в журнале «Мадемуазель».