К вечеру 25 июля все участники операции собрались на ферме "Сибоней". Всего оказалось 134 человека, среди которых было две женщины - Айде Сантамария и Мельба Эр-нандес, присутствие которых заметно влияло на моральное состояние бойцов. Поздно вечером прибыл Фидель, который находился в городе, проводя последнюю разведку. Всем участникам было выдано по стакану молока. Фидель обратился к бойцам с короткой речью. Он сказал: "Друзья, завтра вы либо победите, либо погибнете, но что бы ни случилось, начатое вами движение победит. Если вы завтра станете победителями, свершится то, за что боролся Хосе Марти. А если нет, ваш подвиг станет примером для народа Кубы. Мы с нашими скромными средствами покажем продажным политикам, что можно сделать. Народ поддержит нас в Ориенте и во всей стране. Как в 1868 и 1895 гг., здесь, в Ориенте, мы поднимаем клич: "Родина или смерть!"
По просьбе Фиделя несколько слов сказал Абель Сантамария, назначенный заместителем командующего операцией.
Участникам было роздано оружие, разъяснен план и характер операции, все спели вполголоса национальный гимн и стали готовиться к бою. Фидель еще раз поехал в город и вернулся уже в третьем часу утра. Кажется, он пытался найти знакомого ему радиокомментатора, чтобы тот выступил по радио с текстом заготовленного заявления, но не нашел его и решил отложить это дело.
Перед тем, как отдать приказ: "По машинам!" - Фидель еще раз обратился к бойцам: "Вам ясна задача. План, без сомнения, опасен, и всякий, кто сейчас идет со мной, должен действовать по своей доброй воле. Еще есть время решиться остаться здесь, в любом случае кое-кому придется остаться из-за нехватки оружия. Все, кто твердо решил идти, сделайте шаг вперед!" Почти все вышли вперед, но кое-кто дрогнул в последний момент. 11 человек по тем или иным причинам решили остаться [Двое из них были убиты солдатами, еще трое арестованы и осуждены вместе с участниками штурма, а остальным удалось скрыться.]. Фидель попросил всех заколебавшихся не покидать ферму до того момента, когда весь отряд отправится на выполнение боевой задачи, а затем им предоставлялось право поступать по своему усмотрению.
Последним напутствием Фиделя были слова: "Прошу иметь в виду, что не надо убивать, когда в этом нет абсолютной необходимости. Мы должны взять главные ворота казармы Монкада внезапным ударом. Эта операция весьма рискованная, и для нее нужны только добровольцы". Снова вышла вперед большая группа. Фидель отобрал Хуана Альмейду, Хесуса Монтане, Ренато Гитарта, единственного жителя Сантьяго, оказавшегося в рядах бойцов, и Хосе Суареса. Им поручалось выдвинуться вперед и захватить врасплох часовых у ворот, через которые должна была войти на территорию казармы вся колонна автомашин, после чего по сигналу Фиделя бойцы должны были дружно ворваться во внутренние помещения и арестовать спавших солдат.
Для поддержки основной операции выделялись две специальные группы: одна под командованием Абеля Сантамария численностью 24 человека, должна была занять здание госпиталя, которое находится сзади казарм Монкада и контролирует тыл противника. Кроме того, эта группа должна была обеспечить оказание помощи раненым. В ее составе был врач.
Второй группе в составе 10 человек под руководством Рауля Кастро надлежало занять массивное и высокое здание Дворца правосудия, примыкавшего к одному из боков казармы. В обязанности отряда Рауля Кастро входило подавлять огневые точки противника, размещенные на крыше казармы.
Двух женщин включили в состав атакующих групп только после их настойчивых просьб. Фидель долго не соглашался и в конце концов предоставил решение этого вопроса Абелю Сантамария, потому что одна из женщин была его родной сестрой. Обе они были включены в качестве медсестер в отряд, который направлялся в госпиталь.
Стрелка часов приближалась к пяти часам утра, когда кортеж из 26 автомашин, в которых разместились бойцы, направился к цели. Повстанцы были одеты в форму солдат батистовской армии, большинство имело нашивки сержантов. Фидель ехал в головной машине. Штурм должен был начаться в 5 часов 15 минут утра.
Все, казалось, шло по плану. Однако уже при подъезде к самой казарме встретилось совершенно непредвиденное препятствие, которое существенно, если не сказать решающим образом, повлияло на исход операции. Когда уже оторвалась от колонны и ушла вперед машина с группой захвата главных ворот, появился пеший патруль, совершавший внешний обход. Патрульные не обратили особого внимания на основную колонну, но увидели, что около главных ворот происходит что-то неладное (а там как раз происходил захват и разоружение часовых). Они изготовились к бою, и Фидель, видевший из головной машины всю опасность для передовой группы создавшейся ситуации, остановил свою машину, выскочил из нее, чтобы привлечь к себе внимание патруля. Дальнейшее развитие событий пошло по незапланированному варианту. Часть бойцов решила, что они уже у цели, раз Фидель вышел из машины с пистолетом в руках. Они бросились в соседние здания (города никто из них не знал, и они думали, что стоявшие рядом дома - это казарма Монкада). Послышались первые выстрелы, в результате которых был потерян важнейший элемент плана - внезапность. Когда удалось нейтрализовать патруль и приблизиться к казарме, грохот выстрелов уже разбудил казарму. Часовые, несшие службу внутри здания, успели включить сигнал боевой тревоги, и по всей округе раздавался действующий на нервы звук электрического звонка. Фидель часто говорил потом, что он не слышал грохота развернувшегося боя, ему казалось, что все звуки забивает этот противный, неумолчный сигнал тревоги.
Основная часть штурмового отряда, таким образом, была вынуждена принять бой в самых невыгодных для себя условиях. Во-первых, сражение разгорелось за пределами казармы, а во-вторых, оно приняло позиционный характер, т. е. создались в результате случайности такие условия, которых тщательно хотел избежать Фидель при планировании операции.
Характер сражения, развернувшегося вокруг казармы, был крайне невыгоден для штурмующих. Он обрекал их на неудачу. Ведь в казарме находился целый полк регулярной армии плюс кавалерийский эскадрон. Достаточно было противнику прийти в себя и начать частью сил охват повстанцев с тыла, как дело сразу же могло приобрести угрожающий характер. Приходится удивляться, насколько долго (почти два часа) продолжался бой при фантастическом неравенстве сил и вооружений. Офицеры, командовавшие гарнизоном Монкады, очень долго находились в состоянии оцепенения и не могли принять никаких активных мер, лишь наращивая огонь из окон и с крыши казармы.