В то же время, по его собственным словам, в период детства нашлось очень немного людей, в ком Фидель нашел бы полное понимание. В семье это, безусловно, были мать и братья Рауль и Район, с которыми он провел большую часть детства в одной школе, с кем чаще всего он работал и делил досуг в Биране.
Отец, дон Анхсль, в конце 30-х годов начал увлекаться политикой, внимательно следил за событиями гражданской войны в Испании, завел себе знакомых из числа местных политиканов, с которыми часто запирался в своем кабинете и часами обсуждал сложные избирательные маневры, шансы противников и силы сторонников. К нему в Биран зачастили журналисты местных и провинциальных газет, наперебой предлагая опубликовать якобы выгодные для него статьи, разумеется, за приличную мзду. Из далекой Европы все чаще приходили тревожные новости о надвигавшейся мировой войне, фашистские орды ставили на колени одну за другой европейские страны. Вопросы войны и политики все чаще стали обсуждаться в гостиной дома Кастро. Мать Фиделя, донья Лина, не разделяла нового увлечения своего уже немолодого супруга. Во всех приходивших в дом новых гостях она видела с полным основанием только искателей денег или голосов, за которыми охотились неизвестные в Биране кандидаты. По словам Фиделя, его отец тратил в ходе избирательных кампаний в те годы от 8 до 10 тыс. песо, стараясь помочь тем людям, о которых просили его партнеры но бизнесу, состоятельные соседи-землевладельцы. Деньги, заработанные нелегким трудом на сахарных плантациях, на лесоразработках, бесследно исчезали в карманах и портфелях политиканов, что неизменно раздражало донью Лину. Наверное, от нее перенял Фидель интуитивно негативное отношение к этим проходимцам от политики, которое со временем все более и более укреплялось.
В 1942 году Фидель переехал в Гавану и поступил в колледж "Белен", чтобы завершить среднее образование и подготовиться к поступлению в университет. Это было привилегированное учебное заведение для детей из состоятельных семей. На крупные мероприятия, вроде выпускных актов, обычно приезжал архиепископ Гаваны, по традиции являвшийся и кардиналом. Выпускники колледжа, как правило, продолжали учебу в Гаванском университете или выезжали за границу, чтобы но получении высшего образования войти в деловую и политическую элиту Кубы. В известном смысле "Белен" был похож по своим социальным функциям на британский Итон. Высокая плата за обучение позволяла владельцам колледжа нанимать лучших преподавателей, что в целом обеспечивало хороший уровень подготовки ученикам и давало им дополнительные преимущества перед своими сверстниками.
За три года пребывания в колледже "Белен" Фидель очень повзрослел, серьезно занялся изучением общественных наук, и в первую очередь истории, не оставляя своих прежних увлечений спортом.
Хотя его имя не встречается среди отличников, он продолжал выделяться своими успехами по гуманитарным дисциплинам и получил несколько похвальных грамот, а также премий за отличное знание и глубокое усвоение программ по истории, социологии, испанскому и английскому языкам, сельскому хозяйству. Он принимал участие в работе исторического кружка, а также школьного академического литературного общества имени Авельянеды, где однажды получил первую премию за ораторское искусство.
В те же годы две его сестры тоже учились в Гаване в католическом колледже "Лас Урсулинас". Фидель проявлял о них большую заботу, взяв на себя практически обязанности отца. Он установил контакт с их преподавателями, интересовался ходом занятий, регулярно посещал сестер, помогая им решать самые различные бытовые проблемы.
Тем временем за Атлантическим океаном вовсю бушевала вторая мировая война. Советская армия вела героическую борьбу за свободу и независимость своего народа. Сообщения с советско-германского фронта живо обсуждались и комментировались учащимися старших классов. Симпатии к тогдашней России, всегда характерные для трудящихся масс, охватили и часть молодежи из привилегированных семей. Правящие круги учитывали эти настроения народа, поэтому с 1940 года в состав правительства Кубы даже входили представители коммунистической партии. В 1943 году были установлены дипломатические отношения между нашей страной и Кубой. Отзвуки этих событий проникали за толстые стены колледжа "Белен", как тщательно ни старались отцы-наставники уберечь своих воспитанников от опасного влияния извне.
Сохранились отчеты в гаванской прессе об одном из общественно-политических вечеров в колледже "Белен", на котором выступил Фидель Кастро с докладом на тему "Сравнительный анализ систем народного образования в различных странах". По свидетельству очевидцев, Фидель Кастро шокировал присутствовавших, выдвинув тезис о целесообразности введения государственного образования и постепенной ликвидации системы частных привилегированных школ. В своем выступлении Фидель подробно разбирал организацию системы государственного народного образования, подчеркивая ее преимущества и демократичность.
Впервые в стенах "Белена" представители высшего духовенства, приглашенные сенаторы и депутаты, высокопоставленные чиновники правительства слышали, как юноша, принадлежавший, казалось бы, к их классу, воспитанный в частных привилегированных учебных заведениях, публично выступал с критикой буржуазной системы образования. Доклад Фиделя был уже достаточно серьезной попыткой критически осмыслить целую область общественной жизни.
Находясь в стенах "Белена", Фидель Кастро по-прежнему оставался признанным спортивным заводилой и лидером студенческой команды. Особых успехов он добился в баскетболе. Не раз именно его появление на площадке придавало команде дополнительные силы и приносило победу. Он всегда играл напористо, агрессивно, был нападающим, как теперь говорят, таранного типа и неизменно приносил команде самые решающие очки. Благодаря ему команда колледжа стала грозой для соперников и почти всегда занимала призовые места на первенствах учебных заведений этого типа. В конце концов Фиделю даже запретили выступать за команду колледжа, потому что он был включен в сборную команду всех колледжей Кубы под названием "Звезды баскетбола". Достичь в короткий срок такого признания Фиделю помогли не только отличные физические данные, но и воспитанное в себе упорство и настойчивость. Его школьные друзья вспоминали, что он попросил администрацию колледжа установить освещение на баскетбольной площадке и после занятий в классах несколько часов в течение месяца тренировался в бросках по кольцу, пока не достиг своей цели.