Однако на поколение Кастро более прямо и глубоко повлияла революция 1933 года, которая свергла диктатора Херардо Мачадо. Этот знаменательный год стал основой собственной революции Кастро, произошедшей 15 лег спустя. Бывший генерал и богатый бизнесмен, Мачадо, путем взятки президенту Сачясу в 1925 году добился проведения реформ, аннулирующих Основную поправку и дающих ему возможность проведения честолюбивой общественной программы. Однако вскоре стало ясно, что Мачадо собирался не только обогатиться, по также хотел сконцентрировать в своих руках более мощную власть. В 1927 году (через год после рождения Фиделя Кастро) он наполнил конгресс подкупными сторонниками, чтобы одобрить поправку к Конституции, удлиняющую срок его правления от 4 до 6 лет и дающую дополнительных два года без перевыборов. Кроме того, Мачадо усилил притеснение кубинских политиков, создав обширную покровительственную сеть и жестоко подавляя оппозиции, возникающие среди студентов и рабочих объединений. Установление Мачадо террора повлекло за собой появление в городах террористических групп. Взрывались бомбы, вооруженные противники правительства прямо на улицах вели перестрелку с полицией, известные лидеры рабочих или студентов подвергались пыткам или расстреливались приверженцам и Мачадо.
Как и их предшественники, студенческие повстанцы частично действовали из-за крушения надежд. Национальный университет традиционно являлся первой ступенью лестницы к власти и влиянию в обществе. Но широко распространенный непотизм правительства Мачадо перекрыл дорогу многим честолюбивым политикам, отягчая проблемы, связанные с отсутствием возможностей для карьеры выпускников традиционной университетской системы Кубы. Манифесты студенческих повстанцев были наполнены злостью на коррупцию и авторитаризм режима Мачадо. Однако оппозиция Мачадо среди студентов и других групп расходилась в целях, за исключением требования реставрации демократии. Это движение, хотя и было обострено идеологической особенностью тридцатых годов, вылилось в различные формы к следующему десятилетию, когда Кастро начинал университетскую карьеру. Большинство фракций студенческого движения требовало конца зависимости Кубы от США и программу социальных реформ. Левое крыло студенческого движения действовало под управлением марксизма и имело четкую антиимпериалистическую и антикапиталлистическую ориентацию. Другая молодежная организация «левых» (позже названная «Ховен Куба») под руководством обаятельного Антонио Гутераса проповедовала радикальную программу реформ и неясный социализм. В отличие от коммунистов, требовавших объединения всех сил против Мачадо, Гутерас считал, что восстания небольших организованных групп могут привести к революции. Среди его первых акций был захват небольших военных казарм в восточной провинции Ориепте; двадцать лет спустя Кастро попытался провести подобный захват более крупных казарм в столице Ориенте. Для каждой группировки бесконечно повторяющийся лозунг дня «Революция» означал разные вещи: от патриотического возрождения Кубы до захвата власти рабочим классом. Организованная оппозиция против Мачадо не ограничивалась молодежью. Некоторые специалисты из среднего класса и буржуазные националисты, признавая необходимость политических перемен (и озлобленные на протекционистские меры, охраняющие кубинскую промышленность), образовали подпольную террористическую организацию «Эй-Би-Си», пытаясь вызвать падение Мачадо путем провокации американских средств массовой информации.
Политическое волнение на Кубе в начале тридцатых годов усилилось из-за мирового кризиса, произошедшего после 1929 года, который заставил понизить цены на сахар и табак на мировом рынке. Разногласия по поводу удержания заработной платы и безработицы начались между рабочими сахарной промышленности в 1933 году и распространились по всему острову. Вооруженные группы рабочих в небольших провинциальных городах устраивали мятежи. Встревоженный фактическим состоянием гражданской войны, происходящей на Кубе, новый президент Соединенных Штатов Франклин Д. Рузвельт отправил специальных посланников, чтобы договориться о переходе власти от Мачадо к кандидату, более приемлемому для оппозиции. Диктатор с помощью укрывательства своих сторонников спасся бегством в США за одну ночь в августе 1933 года, а президентский дворец захватил народ.