Таким был кардинал Бенедетто Каэтани. Такой человек не мог не испытывать глубокого презрения к бедному Целестину V, скромному отшельнику, потерявшемуся на папском престоле, чей разум, затуманенный мистическими видениями, был совершенно неспособен управлять кораблем Святого Петра среди подводных камней международной политики. У штурвала должен стоять отличный рулевой с твердой рукой и ясным видением. Поэтому неудивительно, что он подталкивает Целестина к отречению от престола. Но все зависело от характера толчка: мягкий, дружеский и в соответствии с каноническим правом, или жестокий, угрожающий и незаконный, продиктованный желанием узурпировать должность? Этот момент окажется в центре дебатов во время противостояния с Филиппом IV.
Согласно имеющимся источникам, инициатива исходила от самого Целестина V, который искал способ избавиться от давившего его бремени: по словам Стефанески, он посоветовался с Каэтани, специалистом по каноническому праву, и задал ему вопрос: "Позволено ли нам сойти с трона, который почитает весь мир и которому он подчиняется?" Затем Каэтани выразил удивление, попытался утешить Папу, побудить его продолжать свою миссию, а затем, столкнувшись с настойчивостью последнего, наконец, признал, как бы с сожалением: "Вы можете [отречься от престола], если существует причина, вы можете, несомненно, как мы уже говорили, если существует причина, снять цепь с вашей шеи и снова начать жить так, как вы хотите". Зная кардинала Каэтани, это может показаться слишком идиллическим. Анонимный редактор Vita C, первой биографии Целестина V, показывает нам гораздо менее сдержанного Каэтани: узнав о плане Папы, он говорит, что "он глубоко обрадовался и ответил, что может осуществить его свободно, он даже привел имена Пап, которые в прошлом отказались от своих обязанностей". Это очень похоже на побуждение. Каэтани действительно проголосовал за Пьетро дель Морроне 5 июля, но вполне вероятно, что неутешительное начало правления Папы-отшельника, которое могло привести Церковь к катастрофе, заставил его передумать.
Во время консистории 8 декабря 1294 года Целестин говорил о своем возрасте, отсутствии опыта, юридической и богословской некомпетентности. Но большинство кардиналов, опасаясь возврата к тупиковой ситуации 1292–1294 годов, советовали ему не отрекаться от престола. Карл II Хромой, чьей марионеткой он был, и в чьем замке в Неаполе он проживал, действовал по той же схеме. Целестин попросил Каэтани изложить в письменном виде канонические основания для его отречения, и на консистории 13 декабря он сделал следующее заявление: "Я, Целестин V, Папа, считая себя несоответствующим этой должности, либо из-за моего невежества, либо из-за моего возраста и слабости, либо также из-за созерцательной жизни, которую я вел, хочу отказаться от этой должности, которую я больше не могу [исполнять], я отказываюсь от папства, его обязанностей и почестей". Затем он сошел с трона и снял с себя знаки отличия своего сана.
Десять дней спустя, 23 декабря, конклав собрался в Неаполе. Присутствовали семнадцать кардиналов. Главные соперники, Орсини и Колонна, нейтрализовали друг друга, и поэтому у их кандидатов не было шансов получить большинство в две трети голосов. В этих условиях Бенедетто Каэтани, "владыка курии", победил без проблем, тем более что он договорился с Карлом II Хромым, и тот попросил двенадцать подконтрольных ему кардиналов отдать Каэтани свои голоса. Поэтому Бенедетто был избран 24 декабря 1294 года и принял необычное имя Бонифаций, которое не использовалось уже три столетия, несомненно, из желания связать себя с древним Римом: в VII веке Бонифаций IV превратил римский Пантеон в христианскую церковь. Избрание Бонифация VIII, хотя и вызвало недовольство неаполитанцев, которые лелеяли своего Папу-отшельника, было с удовлетворением встречено большинством государей, которые были рады найти собеседника, говорящего на их языке, языке права и дипломатии, вместо мечтателя, совершенно не разбирающегося в политических реалиях. Король Арагона назвал его "полезным и вполне достойным", это мнение разделили король Неаполя и, вероятно, короли Англии и Франции.
Однако новый Папа с опаской относился к своему предшественнику, которого он хотел упускать из виду. "Я не хочу, чтобы вы возвращались в свой скит. Напротив, я хочу, чтобы вы поехали [со мной] в Кампанию", — сказал он, как говорят, экс-папе, который попросил у него разрешения вернуться в свои горы. Бонифаций знал, что отречение Целестина от престола оспаривалось многими христианами, особенно в "духовных" монастырях монашеских орденов, и он опасался, что эти движения будут добиваться признания его избрания недействительным. Пока Пьетро дель Морроне, бывший Целестин V, был жив, он представлял потенциальную опасность, и поэтому за ним нужно было тщательно следить. Подозрения Бонифация оказались обоснованными: в начале января Пьетро дель Морроне бежал в Абруццо.