Все диалоги, которыми изобилует эта часть, построены Боккаччо с необыкновенным мастерством, позволившим представить героев выпукло и психологически убедительно. Выяснив обстоятельства, Пандар действует незамедлительно, и можно лишь восторгаться тем, как ловок он в обращении с Крисеидой, которая «строга в вопросах чести», безошибочно находит к ней подход. Свою речь он предваряет молчаливой паузой, возбуждая тем самым в кузине интерес, и затем, играя на женском любопытстве, в непринужденной беседе начинает расхваливать Троила, как опытный купец дорогой товар. Один из самых веских его доводов: «Лови момент, покуда не стара / Красу утратишь как придет пора» (I, 58, 7–8). Наконец, не без труда, он вызывает в собеседнице жалость к Троилу и сомнения насчет обета целомудрия, который она должна соблюдать как подобает недавней вдове. Пандар возвращается к Троилу, оставив героиню в раздумьях, колеблющуюся между долгом и заманчивой перспективой любовного приключения. Не жалость к Троилу, а забота о самой себе, желание устроить свою жизнь наилучшим образом заставляет ее в конце концов ответить взаимностью, при этом и для чести найден компромисс: их отношения будут держаться втайне. Память о покойном муже ее не беспокоит, она заключает (I, 74, 1–5):
Запретный плод всегда сладок. Даже мысли о том, что их любовь может зайти слишком далеко, что Троил охладеет к ней и что она неравна ему по положению, не останавливают Крисеиду. Между тем Троилу мало одних мимолетных встреч с возлюбленной, он ждет большего и просит у Пандара содействия. По совету последнего следует традиционный обмен письмами между влюбленными. Крисеида начинает игру с целью показать Троилу через Пандара, сколь она строга, чтобы тем самым еще больше привязать его к себе. Игра ее настолько убедительна, что даже искушенный Пандар верит ей. Она сначала отклоняет письмо, а затем, как бы проявляя снисхождение, охотно соглашается его прочитать. И читает в «жгучем нетерпенье». Искренность признаний Троила ей по душе, в ответном письме она дает ответ уклончивый, но такой, в котором было бы завуалированное «да». Вскоре Пандар уговаривается с Крисеидой о тайной ее встрече с Троилом.
В первых двух частях романа повествование придерживалось сценария любви самого Боккаччо к Фьямметте, то есть носило автобиографический характер. Далее, как сообщается в прологе, автор дает своему герою кратковременное счастье в любви, которого не имел сам. Вместо воспоминаний здесь ему приходится подключить свое пылкое воображение.
Первая октава третьей части вводит нас в атмосферу любовного таинства, главной цели стольких душевных мук влюбленного. Встреча героев описана во всех деталях выразительно и красочно, не без той интимности, которая должна была вызвать у читателя улыбку. На Троиле сказывается благотворная сила любви. Обретя счастье и исполнение желаний, он преображается в своих душевных качествах, в мужестве и доблести, в нем пробуждается поэтический дар. Тема любви, облагораживающей человека, будет раскрыта Боккаччо во всей полноте в повести «Амето», написанной несколько лет спустя уже во Флоренции. Но всё это лишь недолгое затишье перед бурей страстей и несчастий, выпавших на долю его Филострато.
Начиная с четвертой части, Боккаччо следует канве романа Бенуа де Сент-Мора. Прежде в разработке сюжета он был самостоятелен.
Калхас, вспомнив о своей дочери, воспользовался ситуацией на войне и требует выдачи Крисеиды. Он убеждает греков не брать выкуп золотом за пленных, так как всё им и так скоро достанется, когда Троя падет, а обменять ее на Антенора, очень нужного Приаму советника и воина. События складываются не в пользу Троила, и он, присутствуя на совете, где решалась судьба его дамы, сквозь величайшие страдания вынужден уступить. Даже своей пылкой любви он предпочитает вопрос женской чести. Боккаччо подробно описывает внутреннюю борьбу своего героя, потому что это созвучно тем чувствам, которые он сам испытывал. Троил готов на всё – даже поступиться честью и бежать, похитив Крисеиду, даже убить собственных братьев; только страх запятнать честное имя дамы останавливает его. Очень живо и драматично описана последняя ночь влюбленных перед расставанием. Сперва сильно переживавшая Крисеида, видимо, втайне смирилась, не желая перечить царской воле, хотя отец ей совершенно безразличен. Перспективы дальнейших отношений с Троилом она не видит, он сам ей говорит, что Приам никогда не позволит ему взять ее в жены. И потому, будь что будет. Она успокаивает друга, пообещав вернуться через десять дней. Длиннейшая часть романа, сто шестьдесят семь октав, посвящена состоянию героев перед разлукой.