Далее события развиваются достаточно быстро. Троил, будто бы выехав на охоту, провожает Крисеиду до ворот, где ее встречает Диомед. Это один из самых видных героев среди греков. Он внук царя Оилея, участника знаменитой охоты на Калидонского вепря, и сын Тидея, отличавшегося храбростью и жестокостью. В «Илиаде» Гомера подвигам Диомеда посвящена отдельная песнь, сообщается, что в бою он даже ранил вмешавшуюся было Афродиту. У Дарета он охарактеризован так: «Мужественный, крепкий, статный, крупный, с суровым лицом, яростнейший в сражении, громкоголосый, с пылким умом, нетерпеливый, дерзкий» (История о разрушении Трои, XIII). Достойный соперник Троилу. Последние слова Троила Крисеиде перед расставанием звучат как заклинание: «Вернись, иль не найдешь меня живого» (V, 12, 8). Опытный Диомед отмечает про себя любовную связь между ними. Дальше идет подробное описание того, как Троил проводил десять дней ожидания.
В короткой шестой части мы переносимся в греческий стан, где видим Крисеиду как бы отстраненной от общего фона. Наедине с собой она вся во власти переживаний из-за разлуки с Троилом. В ее искренность можно верить и ее можно понять, ведь здесь ей не на кого опереться, нет рядом близкого человека, отец не в счет. Боккаччо не сообщает, как ее встретил отец и какими были его доводы, обращенные к ней, он сосредоточен на своей героине, и Калхас, выполнявший по ходу действия служебную роль, бесследно исчезает из повествования. Впрочем, скорбит дочь его недолго. На четвертый день к Крисеиде приходит искуситель, Диомед, неравнодушный к ней еще с момента первой их встречи. Для него завоевать Крисеиду не столько потребность души, сколько эгоистическая цель, желание испытать себя в искусстве обольщения. Диалог между Диомедом и Крисеидой – одно из лучших мест романа. Дерзость и самоуверенность воина, зрелого мужчины, оказывают на нее куда большее и скорейшее воздействие, чем робкая и деликатная, но гораздо более сильная любовь юного Троила. Мы видим, как от презрения, почти ненависти, она приходит к противоположным чувствам, являя своему напористому искусителю благосклонность в столь же уклончивом ответе, как тот, что недавно дала Троилу. От желания иметь сильного защитника в сложившейся ситуации в ней зарождается любовное чувство к Диомеду, столь же искреннее, что и к Троилу, и к этому чувству примешивается ее очарованность мужественностью грека. Она говорит ему, что никого не любила, кроме мужа. И действительно, Троил сразу стирается у нее из памяти, его место занимает Диомед. Здесь мы расстаемся с героиней и дальше видим ее глазами Троила.
В седьмой части необыкновенно трогательно передано, как Троил ожидает возлюбленную после окончания назначенного ею срока. Он стоит у городских ворот, пристально смотря на дорогу. Всякий раз обманываясь в своей надежде, Троил придумывает для себя оправдания даме, порой столь наивные, что это вызывает у Пандара скрытую улыбку. Пандар подозревает неладное, но молчит из жалости к другу. Когда все оправдания, питавшие его слепую надежду, теряют силу, Троил постепенно впадает в отчаяние. Этот переход опять-таки последовательно и подробно показан автором, детально разработавшим психологию героя. Троилу снится кошмарный сон: кабан терзает сердце его любимой, и ей это по нраву. Мотив вкушения сердца возлюбленной или возлюбленным восходит к провансальским трубадурам и был использован Данте в первом сонете «Новой жизни». В романе Боккаччо он играет заметную роль. Именно с этого сна начинается прозрение Троила. Его отчаяние достигает своего пика, когда приходит Пандар, который уже не в силах его утешить. Это объясняет, почему Троил не пытался покончить с собой раньше, во время своего одиночества. Он хватается за нож в присутствии Пандара, угрожая его убить, если тот ему помешает. Из последних усилий друг не позволяет Троилу совершить самоубийство, и тот, сломленный, уходит в себя, уже не проявляя агрессии. Троил сдержал слово, данное Крисеиде и Пандару: о любви его в Трое узнают лишь случайно, от его брата Деифоба, невольного свидетеля его жалоб на Крисеиду. Перемирие в войне закончено, и Деифоб вместе с Гектором зовет Троила на бой. Отныне борьба и месть грекам становятся главной целью Троила. Именно это и придает ему силы, а не лживые письма, неизвестно с какой целью присылаемые Крисеидой. И только Кассандра, предсказаниям которой никто не верит, снова выводит его из обретенного было душевного равновесия. Троил обращает к ней страстную апологию Крисеиды, хотя сам уже не верит в порядочность своей дамы. Он впервые раскрывается перед всеми, как бы противопоставляет себя обществу близких ему людей, а те только жалеют его как безнадежно больного.