При първите посещения на Франк Лилиан твърде малко разговаряше с него. Посрещаше го любезно и предоставяше на съпруга си задължението да го забавлява. Каупъруд често поглеждаше към нея, ловеше всяка промяна в израза на лицето й и ако тя беше по-впечатлителна, сигурно щеше да се досети какво се крие зад тези погледи. За щастие обаче не беше. Мистър Семпъл разговаряше любезно със своя гост, първо, защото учтивият и обаятелен Каупъруд правеше твърде бързо кариера във финансовия свят и, второ, защото той самият имаше желание да забогатее, а Франк му беше образец за успех. Една пролетна вечер тримата седяха на верандата и разговаряха за разни неща; за робовладелчеството, за конския трамвай, за финансовата криза, разразила се през годината (1857), за развитието на Запада. Мистър Семпъл искаше да знае всичко за фондовата борса. На свой ред Франк го разпитваше за търговията с обувки, макар че тя никак не го интересуваше. През цялото време той тайно наблюдаваше мисис Семпъл и се възхищаваше от начина, по който тя се държеше, от нежността и мекотата на жестовете й, когато поднасяше чая и сладкиша. След малко, подгонени от комарите, се прибраха вътре и мисис Семпъл посвири на пиано. В десет часа Франк си отиде.
Близо година Каупъруд си купуваше обувки при мистър Семпъл или просто се отбиваше в магазина му на Честнът Стрийт, за да обсъдят текущите събития. При едно от тези отбивания мистър Семпъл му поиска съвет дали да купи акции от конската трамвайна линия по Пета и Шеста улица, чийто строеж беше вече разрешен от градските власти и бе развълнувал града. Каупъруд изказа своето мнение. Предприятието било перспективно. Самият той вече бил купил сто акции по пет долара; съветвал и Семпъл да постъпи така. Всъщност мистър Семпъл му беше съвсем безинтересен. Той харесваше мисис Семпъл, макар напоследък да не я виждаше много често.
Около година след този разговор мистър Семпъл почина. Това беше една преждевременна смърт, едно от тези случайни и незначителни събития, които вълнуват само най-близките. Той просто си простуди гърдите през късните есенни дни — нещо, което може да те сполети, когато си намокриш краката или излезеш без връхна дреха в дъждовен ден — и въпреки настояването на мисис Семпъл да си остане в къщи да се лекува отиде в магазина. Правеше впечатление на кротък и отстъпчив, но всъщност беше много упорит, особено когато ставаше дума за работата му. Мечтаеше скоро да закръгли капитала си на петдесет хиляди долара. Но дойде простудата, той лежа девет дни с пневмония и умря. Затвориха за няколко дни магазина за обувки; къщата се напълни с опечалени близки и съенориаши; после се състоя опелото в Калоухилската презвитерианска черква, която посещаваше семейство Семпъл, извърши се и самото погребение. Мисис Семпъл горчиво плака. Срещата със смъртта дълбоко я потресе и за известно време тя бе силно разстроена. Единият от братята й, Дейвид Уигин, временно пое вместо нея магазина. Съпругът й не беше оставил завещание, но след като всички наследствени въпроси бяха уредени, включително и продажбата на магазина, и никой не оспори правата на собственост на мисис Семпъл, тя получи над осемнайсет хиляди долара. Продължи да живее в къщата на Фрънт Стрийт и минаваше за обаятелна и интересна вдовица.
Младият Каупъруд, който тъкмо бе навършил двадесет години, не преставаше да изразява най-вежливо и сдържано своето съчувствие по време на тези събития. Посещаваше мистър Семпъл, докато беше болен. Отиде на погребението. Помогна на Дейвид Уигин, брата на мисис Семпъл, при ликвидирането на магазина за обувки. Направи една-две визити след погребението и се оттегли за дълго. Появи се отново след пет месеца и започна редовно да посещава мисис Семпъл през седмица или на десет дни.
Да, наистина трудно би било да се обясни увлечението на Франк по Лилиан Семпъл. Може би го привличаше красивото й восъчнобледо лице, може би нейното безразличие към него разпалваше честолюбието му, но той все по-упорито и все по-страстно се стремеше към нея. Не можеше да мисли без вълнение за Лилиан, но избягваше да говори за нея пред когото и да било. Близките му знаеха за тези негови посещения, но отдавна вече изпитваха пълно доверие в неговия твърд характер, в неговия разум. Франк беше отзивчив, жизнерадостен, весел, без да е лекомислен, пък и несъмнено преуспяваше. Вече всички бяха убедени, че умее да печели. Получаваше петдесет долара заплата седмично, а сигурно щяха още да му я увеличат. Извънредно много се бе повишила стойността на няколкото парцела, които бе купил преди три години в западната част на Филаделфия. Увеличиха се и вложенията му в линиите на конския трамвай, защото бе купил пакети от по петдесет, сто и сто и петдесет акции на нови компании; въпреки тежките времена тези акции бавно, но сигурно се покачваха — при първоначална стойност пет долара те вече се оценяваха на десет, петнайсет и двайсет и пет долара и тези стойности непременно щяха да се превърнат в нов номинал. Във финансовите среди ценяха Франк и той беше сигурен, че го чака едно добро бъдеще. След продължителен и сериозен анализ на борсовото дело той стигна до заключението, че не бива да става професионален борсов посредник, и все повече се замисляше дали да не се залови с банкерство, доходна дейност, която не криеше рискове, особено, ако притежаваш собствен капитал. Покрай своята работа и служебни връзки на баща си Франк се познаваше с много и най-различни хора — банкери, търговци на едро — и беше сигурен, че те биха му поверили своите работи или част от тях. В „Дрексъл и Ко“, в „Кларк и Ко“ имаха най-добро чувство към него. Личен негов приятел беше и Джей Кук, една новоизгряваща банкова звезда.